这是首送人之作，作于公元1092年（元祐七年）。此词上阕抒写作者对苏坚归吴的羡慕和自己对吴中旧游的思念。用“黄犬”这一典故，表达出盼伯固回吴后及时来信。“呼小渡”数句细节传神，虚中寓实，给对方一种“伴你同行”的亲切感。下阕抒发了自己欲归不能的惋惜，间接表达对官海浮沉的厌倦。就伯固之“归”，抒说自己之“归计”。
在众多的送别词中，苏轼的这首《青玉案》可谓别具一格。一方面作者为送客而作，一方面自己还客居他乡，是为“客”中送客之作。整首词中心在于一个“归”字，既是羡慕苏坚归吴中，亦是悲叹自己归梦难成。“作个归期天已许”一句，奇境别开，明知不可归而犹言“天已许”，思归之情，倍见殷切。“小蛮针线”则显出宦游天涯之可衰，情真意切，其意境绝非柳永“针线闲拈伴伊坐”（《定风波》）之类小儿女语所可比拟。“作个归期天已许，春衫犹是，小蛮针线，曾湿西湖雨。”“归期天已许”写苏轼迫切思归与亲人爱侣团聚，特借白居易所宠爱的善舞妓人小蛮，喻指其爱妾朝云，朝云亲手缝制的春衫“曾湿西湖雨”，为“天注定”做一注脚：天公有情，为朝云之相思而洒泪雨，淋湿词人春衫，岂非“天已许”吗？全词写词人思念朝云，写法婉曲，含蓄深沉。
“占春”三句。此言梅花乃是东风第一枝，独占众花之先，迎春而放。所以词人观赏画中墨梅，感到犹如身处在寒风刺骨，莽莽飞雪的旷野上。以视觉转化为感觉，是修辞中的通感手法，词人运用自如，不愧为“空际转身”的大家。“数点”两句。“酥”，喻花之润泽，光滑感。文同诗“新枝放花如点酥”可证之。“钿”，本为黄金制的钿花饰品，这里喻墨梅之形态。此言画中墨梅，枝头有数朵盛放，而树下已是落英缤纷，像是被清晨的春风吹落的。“独曳”句，化用林逋“疏影横斜水清浅”诗句意。“广平”，汉时郡名，东汉吴汉封为广平侯。在今河北省内。“独曳”两句言墨梅一枝斜展，其风韵，被广平君所极力推崇、赞赏。“记五湖”两句，回忆。此言词人看着眼前的墨梅，就又激发起他对一段往事的回忆：当年他月下旅游途经太湖之时，掀篷观赏沿岸景色，也曾在一个临水之处，见到过那里有一株梅枝在朦胧的月光照映下，显示出它如画般的风景。这两句也是点词调意也。上片赞墨梅。
“何逊”三句，追忆旧事。“何逊”，南朝梁诗人，曾为广陵（扬州）王记室，其诗多为酬赠及纪行之作，较长于写景及炼字，杜甫诗歌在艺术形式上曾受其影响。此处词人是以何逊自喻也。此言自己正在睡梦中追忆旧事，却被“胡调”声扰乱清梦而惊醒过来。词人忧国之心，由此可见一斑。“若把”三句。言如果把这幅墨梅图搬进祭祀功臣的凌烟阁中，将能使阁中满室生香，更加令人难忘。此既是称赞墨梅图之妙笔，也是企图唤醒大家，必须记住功臣们抵御外敌的英雄业绩，谨守国土。“相将”两句。从眼前的墨梅图，联想到在梅雨时节采摘梅子与盐调拌，就可取来作宴席上的美味调料了。“相将”，这里可解释为“如果取来”意。“想雁空”两句，再赋墨梅风骨。言图中墨梅如果处在彤云密布中的北地严冬晚天中，它也将会傲霜斗雪，淡然处之。结尾又暗示着在北方沦陷区的人民，他们也将会用梅花精神来激励自己，与敌人抗衡到底的。下片重在写墨梅的风骨，并示以不忘与外族抵抗的决心。
全词既是咏本调“暗香疏影”，也是咏词题中“赋墨梅”，可说是内容紧扣词调与词题，梦窗不愧为填词好手。
这首诗写临岐叙别，情深意长，不着一个愁字，而在表面的平静中蕴蓄着深沉的激愤和无穷的感慨。“二十年来万事同”，七个字概括了他与刘禹锡共同经历的宦海浮沉、人世沧桑。二十多年来，他们在永贞改革的政治舞台上“谋议唱和”、力革时弊，后来风云变幻，二人同时遭难，远谪边地；去国十年以后，二人又一同被召回京，却又再贬远荒。共同的政治理想把他们的命运紧紧联系在一起，造成了这一对挚友“二十年来万事同”的坎坷遭遇。然而使诗人慨叹不已的不仅是他们个人出处的相同，还有这二十年来朝廷各种弊政的复旧，刘禹锡深深理解柳宗元的这种悲哀，所以在答诗中抒发了同样的感慨：“弱冠同怀长者忧，临岐回想尽悠悠。”他们早年的政治革新白白付之东流，今朝临岐执手，倏忽之间又将各自东西，抚今追昔，往事不堪回首。“今朝”二字写出了诗人对最后一刻相聚的留恋，“忽”字又点出诗人对光阴飞逝、转瞬别离的惊心。“西东”非一般言别套语，而是指一去广东连县，一去广西柳州，用得正切实事。
由于是再度遭贬，诗人似乎已经预感到这次分别很难再有重逢的机会，便强忍悲痛，掩藏了这种隐约的不祥预感，而以安慰的口气与朋友相约：如果有一天皇帝开恩，准许他们归田隐居，那么他们一定要卜舍为邻，白发相守，度过晚年。这两句粗看语意平淡，似与一般歌咏归隐的诗歌相同，但只要再看看《三赠刘员外》中，诗人又一次问刘禹锡：“今日临岐别，何年待汝归？”就可以明白诗人与刘禹锡相约归田为邻的愿望中深蕴着难舍难分的别愁离恨和生死与共的深情厚谊。身处罻罗之中而向往遗世耦耕，是封建知识分子在政治上碰壁以后唯一的全身远祸之道和消极抗议的办法。因此这“皇恩”二字便自然流露了某种讥刺的意味。“若许”二字却说明目前连归田亦不可得，然而诗人偏偏以这样的梦想来安慰分路的离愁，唯其如此，诗人那信誓旦旦的语气也就更显得凄楚动人。
这首诗以直抒离情构成真挚感人的意境，寓复杂的情绪和深沉的感慨于朴实无华的艺术形式之中。不言悲而悲不自禁，不言愤而愤意自见。语似质直而意蕴深婉，情似平淡而低徊郁结。苏东坡赞柳诗“发纤秾于简古，寄至味于澹泊”，这也正是这首小诗的主要特色。
