此词通篇写景，极淡远之致，而胸襟之洒落方可概见。上片写景，写燕雁随云，南北无定，实以自况，一种潇洒自在之情，写来飘然若仙；下片因地怀古，使无情物，着有情色，道出了无限沧桑之感。全词虽只数十一字，却深刻地传出了姜夔“过吴松”时“凭栏怀古”的心情，委婉含蓄，引人遐想。
姜夔论诗有数素：气象、体面、血脉、韵度。对数者的要求且是“气象欲其浑厚”、“体面欲其宏大”、“血脉欲其贯通”、“韵度欲其飘逸”。虽是论诗之语，移之于词，也甚贴切。读此词，知其所言非虚。此词之意境，呈为一宇宙。
上片之境，乃词人俯仰天地之境。“燕雁无心”。燕念平声（yān烟），北地也。燕雁即北来之雁。时值冬天，正是燕雁南飞的时节。陆龟蒙咏北雁之诗甚多，如《孤雁》：“我生天地间，独作南宾雁。”《归雁》：“北走南征象我曹，天涯迢递翼应劳。”《京口》：“雁频辞蓟北。”《金陵道》：“北雁行行直。”《雁》：“南北路何长。”白石诗词亦多咏雁，诗如《雁图》、《除夜》，词如《浣溪沙》及此词。可能与他多年居无定所，浪迹江湖的感受及对龟蒙的万分心仪有关。劈头写入空中之燕雁，正是暗喻飘泊之人生。无心即无机心，犹言纯任天然。点出燕雁随季节而飞之无心，则又喻示自己性情之纯任天然。此亦化用龟蒙诗意。陆龟蒙《秋赋有期因寄袭美》：“云似无心水似闲。”《和袭美新秋即事》：“心似孤云任所之，世尘中更有谁知。”下句紧接无心写出：“太湖西畔随云去。”燕雁随着淡淡白云，沿着太湖西畔悠悠飞去。燕雁之远去，暗喻自己飘泊江湖之感。随云而无心，则喻示自己纯任天然之意，宋陈郁《藏一话腴》云：白石“襟期洒落，如晋宋间人。语到意工，不期于高远而自高远。”范成大称其“翰墨人品，皆似晋宋之雅士。”张羽《白石道人传》亦曰其“体貌轻盈，望之若神仙中人。”但白石与晋宋名士实有不同，晋宋所谓名士实为优游卒岁的贵族，而白石一生布衣，又值南宋衰微之际，家国恨、身世愁实非晋宋名士可比。故下文写出忧国伤时之念。太湖西畔一语，意境阔大遥远。太湖包孕吴越，“天水合为一”（陆龟蒙《初入太湖》）。此词意境实与天地同大也。
“数峰清苦。商略黄昏雨。”商略一语，本有商量之义，又有酝酿义。湖上数峰清寂愁苦，黄昏时分，正酝酿着一番雨意。此句的数峰之清苦无可奈何反衬人亡万千愁苦。从来拟人写山，鲜此奇绝之笔。比之辛稼轩之“我见青山多妩媚，料青山，见我应如是”（《虞美人》），又是不同的况味。
下片之境，乃词人俯仰今古之境。
“第数桥边，拟共天随住。”第数桥即“吴江城外之甘泉桥”（郑文焯《绝妙好词校录》），“以泉品居第数”故名（乾隆《苏州府志》）。这是陆龟蒙的故乡。《吴郡图经续志》云：“陆龟蒙宅在松江上甫里。”松江即吴江。天随者，天随子也，龟蒙之自号。天随语出《庄子。在宥》“神动而天随”，意即精神之动静皆随顺天然。龟蒙本有胸怀济世之志，其《村夜二首》云：“岂无致君术，尧舜不上下。岂无活国力，颇牧齐教化。”可是他身处晚唐末世，举进士又不第，只好隐逸江湖。白石平生亦非无壮志，《昔游》诗云：“徘徊望神州，沉叹英雄寡。”《永遇乐》：“中原生聚，神京耆老，南望长淮金鼓。”但他亦举进士而不第，飘泊江湖一生。此陆、姜二人相似之一也。龟蒙精于《春秋》，其《甫里先生传》自述：“性野逸无羁检，好读古圣人书，探大籍识大义”，“贞元中，韩晋公尝著《春秋通例》，刻之于石”，“而颠倒漫漶翳塞，无一通者，殆将百年，人不敢指斥疵纇，先生恐疑误后学，乃著书摭而辨之。”白石则精于礼乐，曾于南宋庆元三年“进《大乐议》于朝”，时南渡已六七十载，乐典久已亡灭，白石对当时乐制包括乐器乐曲歌辞，提出全面批评与建树之构想，“书奏，诏付太常。”（《宋史·乐志六》）以布衣而对传统文化负有高度责任感，此二人又一相同也。正是这种精神气质上的认同感，使白石有了“沉思只羡天随子，蓑笠寒江过一生”（《三高祠》诗），及“三生定是陆天随”（《除夜》诗）之语。第数桥边，拟共天随住，即是这种认同感的体现。
第数桥边，其地仍在，天随子，其人则往矣。中间下拟共二字，便将仍在之故地与已往之古人与自己连结起来，泯没了古今时间之界限。这是词人为打破古今局限寻求与古人的精神句诵而采取的特殊笔法。再如刘过《沁园春》之与东坡、乐天、林和靖交游，亦是此一笔法。以上写了自然、人生、历史，笔笔翻出新意结笔更写出现时代，笔力无限。“今何许”三字，语意丰富，涵盖深广。何许有何时、何处、为何、如何等多重含义。故“今何许”包含今是何世、世运至于何处、为何至此、如何面对等意。此是囊括宇宙、人生、历史、时代之一大反诘，是充满哲学反思意味一大反诘。而其中重点，主要在“今”之一字。凭栏怀古，笔力雄劲，气象阔大。古与今上下映照成文，补足“今何许”一大反诘之历史意蕴。应知此地古属吴越，吴越兴亡之殷鉴，曾引起晚唐龟蒙之无限感慨：“香径长洲尽棘丛，奢云艳雨只悲风。吴王事事须亡国，未必西施胜六宫。”（《吴宫怀古》）亦不能不引起南宋白石之无限感慨：“美人台上昔欢娱，今日空台望五湖。残雪未融青草死，苦无麋鹿过姑苏。”（《除夜》）
怀古正是伤今。“残柳参差舞，”柳本纤弱，那堪又残，故其舞也参差不齐，然而仍舞之不已。舞之一字执著有力，苍凉中寓含悲壮，悲壮中透露苍凉。“残柳参差舞”这一自然意象，实际上是南宋衰世的象征，隐然包含着虽已残破仍不甘灭亡的意味。这与李商隐《登乐游原》“夕阳无限好，只是近黄昏”，象征唐朝国运的不可挽回有同工之妙。而其作为自然意象之本身，则又补足“今何许”一大反诘之自然意蕴。结笔之意境，实为南宋国运之写照。返观数峰清苦二句，其意蕴正为结尾之伏笔。在此九年之前，辛稼轩作《摸鱼儿》，结云：“休去倚危栏，斜阳正在烟柳断肠处。”乃是同一意境。白石本词用舞字结穴，蕴含无限苍凉悲壮。
善于提空描写，从虚处着笔，是白石词的一大特点。此词将身世之感、家国之恨融为一片，乃南宋爱国词中无价瑰宝。而身世家国皆以自然意象出之，自然意象在词中占优势，又将自然、人生、历史（尚友天随与怀古）、时代打成一片，融为一体。
尤其“今何许”之一大反诘，其意义虽着重于今，但其意味实远远超越之，乃是词人面对自然、人生、历史、时代所提出之一哲学反思。全词意境遂亦提升至于哲理高度。“今何许”，真可媲美于《桃花源记》“问今是何世”，《登幽州台歌》“前不见古人，后不见来者”。这首词无限感慨，全在虚处，正是“意愈切而词愈微”，这种写法，易形成自我抒写之形象与所写之意象间接开距离，造成朦胧之美感。此词声情之配合亦极精妙。上片首句首二字燕雁为叠韵，末句三数字黄昏为双声，下片同位句同位字第数又为叠韵，参差又为双声。分毫不爽，自然天成。双声叠韵之回环，妙用在于为此一尺幅短章增添了声情绵绵无尽之致。
“飘摇江风起，萧飒海树秋。登舻美清夜，挂席移轻舟。”江风飘飘，海树萧萧，时值清秋。诗人登上舟船，扬起帆席，在江面上轻轻移动，明月挂空，气爽天高，一个多么美好的月夜！曹植《公宴诗》云：“清夜游西园，飞盖相追随。”“清夜”，不仅是宜人之夜，而且还是适合于游乐之夜。谢灵运《游赤石进帆海》云：“扬帆采石华，挂席拾海月。”联系谢诗，此诗的“挂席”又多么充满诗情画意。“月随碧山转，水合青天流。”舟行，则月似随舟而行；舟随碧山转，月也似随碧山而转，有“月行却与人相随”（《把酒问月》）之意。游兴正浓，故觉明月处处时时解人意，时时处处自来亲人；月色空明，水面开阔，故觉水天相连，水接天流。山色之“碧”，天色之“青”，正显出月色之明。诗中并未明写诗人的兴致，而兴致自见。“杳如星河上，但觉云舟幽。”水色澄空，星河倒影，恍恍惚惚，仿佛已离开人间，在杳杳渺渺的星河上行舟。晋王羲之《镜湖》诗云：“山阴路上行，如坐镜中游。”南朝陈释惠标有《咏水》诗云：“舟如空里泛，人似镜中行。”李白《清溪行》亦云：“人行明镜中，鸟度屏风里。”都把至清的水比喻为镜，用的是明喻；此诗暗示江清如镜，因为天上的星河都映于水中，而且进一层说舟是在星河间行，写得更神奇，更有情趣。因为有天上星河行的感觉，因此所见云舟也就有如天界之物，格外幽渺。
“云舟幽”以上的六句叙写“月夜江行”。“归路方浩浩，徂川去悠悠”两句过渡。上文写清夜曰“美”，写舟移曰“轻”，写月行曰“随”，写山曰“碧”，写天曰“青”，良辰美景，足见诗人心境的恬适。然而，回顾来途则归路浩浩，瞻望前路则见徂川悠悠，心中不觉升起一缕淡淡的哀绪。“浩浩”、“悠悠”，仍然是眼前之景，但景中已不露声色地注入作者的情感。接着，引出“徒悲”，听歌愁，引出怀宗之，增离忧，情绪直转而下，用笔自然，不露凿痕。“蕙草歇”，回应“海树秋”；“蕙草”，一种香草，《楚辞》常用来比喻贤人。“徒悲蕙草歇”，有所思美人不可见之意。秋日怀人，情调凄楚。此时，又有菱歌泛夜，莲娃无忧无虑地唱着欢快的歌，无形中反而增添了诗人的哀愁。“岸曲迷后浦，沙明瞰前洲。”又是两句景语。河岸曲折，后浦迷不可觅；沙头明亮，前洲清楚可见。“后浦”、“前洲”暗应“归路”、“徂川”。归路凄迷，不知何时才能再同友人聚首；徂川汩汩，逝者如斯，不知来日还有几多。往日携手同游的一幕幕似又映现在眼前。《忆崔宗之游南阳遗吾孔子琴抚之潸然感旧》有“忆与崔宗之，白水弄奇月”的描写，可见他们曾月下出游，眼前明月依旧，而两情异地，不能相聚，不禁叫人伤怀。“怀君不可见，望远增离忧。”本来，望远是望冀见到君面，但君既“远”，望又不能及之。既不能及之，望而反增忧愁。结二句，落在题面“寄崔”。
月朗气清，江风猎猎，如此良夜，诗人登舻江行，怡然自得。面对江风明月，不觉触发怀念好友崔宗之之情。宗之和自己一样，有着白眼看鸡虫的傲岸个性，和自己一样能“吟诗作赋北窗里”，和自己一样“会须一饮三百杯”，月夜江行，无此良朋，不禁增忧。前半写景，景色清雅，优美如画，最初出游本无所谓忧。“归路”、“徂川”两句，触景生情，情绪陡转，或正面写蕙草歇，或反面听菱歌怨，愈写愈悲，愈写愈愁，结二句直吐对宗之的一片深情。用笔有如行云流水，当行则行，当止则戛然而止。
