上片重在赞扬赵晦之不以个人升沉得失萦怀的胸襟和品德。开头一句“贤哉令尹”，赞颂之情溢于言表。接着以“三仕已之无喜愠”来加以申述。这里运用了出自《论语·公冶长》篇中的典故，概括了赵晦之出仕与罢官两方面的经历，以及赵晦之的忘怀得失的主观态度。在官位观念极重的封建时代，赵晦之这种超脱的态度是十分难得的，所以苏轼以“贤哉令尹”相许。苏轼这样措辞，表达了苏轼对失官的友人的理解、敬重和宽慰。后两句转到说苏轼自己，很有点自愧不如、自惭形秽的意思。这是苏轼的谦虚，而苏轼对赵晦之的推重以及惜才的心理，也见于言外了。
下片紧承上片，写自己归隐田园的愿望。“二顷良田”，用了《史记》中的典故，带有几分幽默感。：当初由于“良田”全无，才走到仕途上来的。可是出仕与归田相比，苏轼此时企图选择的还是归田，“不如归去”。然而说是归田，却是无田。这下，苏轼不知道怎么办，在结尾处，苏轼打趣说：还是回去吧，要等到有良田不知是何年何月呢。由此可见苏轼归田（实际是退隐）心情的迫切。这样写，表现了苏轼在出处之间徘徊的人生态度，但主要还是为了进一层淡化赵晦之的功名心理，消除可能因罢官而引起的失落感，表明自己是同道之人。在当时情境下，这是最得体也最有效的宽慰之辞。
全词，采用对比、用典的写作手法，以散文句法入词，引用《论语》中的语句，以及陶渊明《归去来辞》中的语句，表达了苏轼体贴慰勉的情意。
“一饷疑情无语”，显然不是终日无语、整日销凝而是忽然间因触景生情而产生的惆怅。从次句看，很可能是因攀折梅花所致。这情形有类于《西洲曲》“忆梅下西洲，折梅寄江北”，从忆梅到折梅，引起对远人的怀思有一个从无意到有意的过程。折梅与怀人有关，所来自远，南朝刘宋时陆凯赠范晔诗云：“折梅逢驿使，寄与陇头人。江南无所有，聊赠一枝春。”故次句言“手捻梅花何处”，其意仍在怀思远人。“何处”二字则有欲寄无由的苦恼，故“手捻”梅枝，彷徨徘徊。
女子所怀何人，下句更有暗示。“倚竹不胜愁”，系用杜诗《佳人》“天寒翠袖薄，日暮倚修竹”句意，杜诗写了一位为丈夫所遗弃的妇人自保贞洁的德操品行。这里用以暗示词中女主人公离居的忧伤，和对远人一往情深的盼望。同时又沿用杜诗，以翠竹之高节拟人“暗想江归路”，则进一步点出其人远人的踪迹，想当初，他从“江头”扬帆远去的，而此时也该从去路归来了吧！这句“暗想”联上“凝情无语”云云，又进一步通过状态表情，表现女子那深沉的思念，难以用言语表达。而“江头归路”联上“何处”云云，又使人联想到唐诗“妾梦不离江水上，人传郎在凤凰山”（张潮）的意境，使人体会到她的内心之痴迷。
从“暗想江头归路”到末二句“东去，东去，短艇淡烟疏雨”，在意象上有一个跳跃。两字“去”字，可推知不是丈夫归来，倒是出外时的情景。那时，他就乘着一叶行舟在烟雨迷蒙的江头离她东去，那景象是如此凄迷，记忆又是如此犹新，令人难以忘怀。这种倒叙不仅使读者领略到更多忧伤，丰富了词人的内蕴；而且造成一种类乎汉诗“步出城东门，遥望江南路。前日风雪中，故人从此去”的意境，既显示出女主人公企盼的失望，又增加了其性格的温润。
“词人难于令曲，如诗之难于绝句，不过十数句，一句一字闲不得。末句最当留意，有有余不尽之意始佳。”（张炎《词源》卷下）这首词的作者，注意措语用意的深婉，做到了句无闲字而有余意；结尾处所造想象中境界，亦饶悠悠不尽之韵味，故称合作。
