这首诗的首联点明了时间、地点，勾勒出一幅清冷的秋景；接着，颔联诗人将自己比作飘零在外的游客，把刘、杜二位友人比作经世济民、治理国家的人才；颈联把刘、杜二人比作搏击长空的大鹏鸟和直上九霄的巨龙，进一步突出刘、杜二人的匡世救时的才能；尾联诗人与友人相互勉励，决心戮力同心，以解民于倒悬。诗为登高远望所感，既是勉友，也是自勉，表现出诗人对处于战乱之中的人民的同情，同时，也流露出希望为国家、民族建功立业的雄心。全诗语言朴实流畅，感情自然真挚，于昂扬中见沉郁。
首联“木落悲南国”，一个“悲”字为全诗定下了基调，同时也点明时在秋令。从《离骚》：“唯草木之零落兮，恐美人之迟暮”可以想见，诗人是由草木零落想到美人迟暮、国事衰败因而发出悲叹。诗人站在高高的城楼上，仰望高空，只见众星环绕着北斗星旋转。这不禁使他想到孔子的话：“为政以德，譬如北辰，居其所而众星共之。”可是，现实是“登城望神州，风尘暗淮楚。江山带睥睨，烽火接楼橹。并吞何时休？百骨易寸土。”（《登西城门》）这句以乐景写哀，一倍增其哀。
颔联由望中众星拱卫北辰引出登临者的思绪。诗人是一个有怀抱的人，曾道：“策勋万里，笑书生、骨相有谁曾许？壮志平生还自负，羞比纷纷儿女。酒发雄谈，剑增奇气，诗吐惊人语。风云无便，未容黄鹄轻举。”从这里可以设想，诗人此次出游的目的，可能有两个方面：一是考察社会形势，以便待时而举；二是为了寻求志同道合的“经济”人才，共同实现理想。“经济岂无人”，既有“夫子自道”的意味，又含对刘将军、杜文学的期望，有力地表达了诗人的坚强信念。
接着诗人在颈联中写出了自己待时而举的愿望。“鸟过风生翼，龙归雨在鳞。”一旦有了顺风的时机，这只“风云未便，未容黄鹤轻举”的鸟儿，就会像添上新的翅膀一般翱翔。从这里可以看出生于乱世的高启，在对自己归宿的取舍上，是把火候看得老一些的。他在二十一岁的时候，张士诚即占领了他的家乡吴县，开始了对苏州十年的统治。当他的好友们纷纷投奔张氏幕府并且劝他仕张的时候，他却婉言谢绝了。这是由于“风云未便”，他不愿“轻举”的缘故。“龙归雨在鳞”，一朝风云际遇，诗人就要像神龙一样，行云行雨，比喻逢时奋进。
尾联“相期俱努力，天地正烽尘。”诗人和刘将军、杜文学互相约好，一起努力，收拾这“英雄乘时务割据，几度战血流寒潮”的烽火连天、战尘滚滚的局面。从这一联中可以看出，这位被“文字狱”腰斩的诗人，决不是那种放弃社会责任，坐等天下太平的“纷纷儿女”辈。
“满洞苔钱，买断风烟。笑桃花流落晴川。”满洞苍苔，可见历时已久，人迹罕至。苔虽形如钱，只能点缀风烟。但它代表了一种清贫自赏自然超俗的情趣。古洞苍苔，高人逸士独来独往，片片桃花随溶溶川水流出，向人间传送出一丝洞天的消息。世外人并不知道此处别有桃源仙境，故“笑”之，笑桃花多情，笑世人无识。“石楼高处，夜夜啼猿。
“看二更云，三更月，四更天。”夜深人静，万籁俱寂，唯有空山声声猿啼，使人警省。此时此地，修道之人，静坐默想，独观云月，拥抱宇宙，体悟宇宙奥秘，直观生命真谛，自得其乐，意静神旺。这几句将道家山中生活的自然环境与辞别尘世，静处修炼而至内心聪慧的生活情趣勾画了出来。所谓“二更云，三更月，四更天”，实际上写的是消除尘念的修炼过程。开始犹存世念，如行云蔽月，继而虚室生白，表里空一，终而至人无己，湛然空明，如片云除尽，空中唯皎皎孤轮。
“细草如毡，独枕空拳。与山麋野鹿同眠”，这几句写“同与禽兽居，族与万物并”的山中生活。在这种时空的交错中，人似乎回到大自然中，回归到太古时代，枕拳卧草，幕天席地，遗世独立，鸟兽相亲，没有荣辱得失，没有人我差别，甚至没有人与物的差别，一切均与自然相融。
“残霞未散，淡雾沈绵。是晋时人，唐时洞，汉时仙”，又是一天开始了，晨霞未收，群峰淡雾绵延不尽，千姿百态，山中风光，洞中岁月，自有一种绵绵不尽、长久不变的实在感，显示出大自然永恒的风貌。结尾三句写罗浮山的悠悠岁月，显示出山中人“不知魏晋，无论汉唐”的优越感，山中人在寂寞之中感受着精神上的超脱和欣慰。
总之，这首词将山中风光的悠长，洞中岁月的洒脱，自然的美好和永恒，以及摆脱人世负担后的轻松，一一展示出来，富有野趣。
