此诗真实生动地叙述了作者过大庾岭的情景，情感凄楚悲凉，真挚感人。
起句“度岭方辞国”，扣题直叙，说明诗人已经来到“华夷”分界的梅岭之巅，将要走出中原，辞别故国了。大庾岭在古人心目中是腹地和南部边陲的分野，是文明和蛮荒的界限。此去身陷边鄙，祸福难科，家阻万山，赋归无期，忆往思来，百感交集。此句一个“方”字把“度岭”“辞国”联系在一起，顿然使人产生一种摇曳心旌的感觉，使文势陡率而高远。对句“停轺一望家”，诗人停下长途跋涉的驿车，在中原与“夷国”的边界驻足远望家乡的方向。此刻站在高高的山岭上，还能望长安于日下，指故里于云间，而“明朝望乡处，应见岭头梅”（《题大庾岭北驿》），其它全被山岭遮住了。因此，要抓紧时机，停下车来，滞留山头，深情地向家园方向再望一次。至此，一个失魂落魄的遭贬谪的宦游人的形象展现在读者面前了。这“一望”的“一”字，也甚为传神，传达出诗人去国怀乡的深沉感情。
颔联“魂随南翥鸟，泪尽北枝花”，紧承首联中的“望”字而来，诗人遥望乡关，只见鸟儿飞翔，花儿开放。据说大庾岭南北气候差异，南枝谢了，北枝才开。人在岭北，犹如花开枝头；一入岭南，就像花残凋落。诗人眼中的鸟儿是“南翥”，花儿是“北枝”，因此触动了北人南迁的情思。心向北，身往南，距离越拉越大，矛盾痛苦越来越深，诗人的魂魄和思绪都随着那向南飞翔的故乡之鸟而去了，那岭北绽放的梅花却多情地向他频送春光。此景此情，使他黯然神伤。这联诗写得情景交融，将诗人魂断庾岭的情态表现得淋漓尽致。
颈联“山雨初含霁，江云欲变霞”，上句写山雨欲停未停，天空已放出些许晴光。下句是描绘江中云影即将变作彩霞的霎那间。这两句专门写景，避免正面表达感情，迂回取道，曲径通幽，在结构上是转折，在情绪上是顿挫，宕开一笔，别开生面。诗人描写景色的渐变，衬托自己心情的变化。“初含”、“欲变”等字眼，赋予云雨以灵性。写云，不直接表现天空的云，而是描绘江中的倒影。可见山雨是濛濛细雨。这样写可以一箭双雕，将山的空明、水的澄澈同时生动地表现出来了。诗人在《早发大庾岭》诗里写道：“晨跻大庾险，驿鞍驰复息。雾露昼未开，浩途不可测。兄弟远沦居，妻子成异域。羽翮伤已毁，童幼怜未识。踌躇恋北顾，亭午晞霁色。春暖阴梅花，瘴回阳鸟翼。”由此可知《度大庾岭》是《早发大庾岭》的续篇。这首诗中写的“山雨初含霁”，大约是在中午或午后；“江云欲变霞”，可能是在下午或傍晚。
在这样美好的山水景色中，诗人的心潮逐渐趋于平静，开始振作起来面对现实考虑自己的出路。在《早发大庾岭》里有这样的诗句：“适蛮悲疾首，怀恐泪沾臆。感谢鹓鹭朝，勤修魑魅职。生还倘非远，誓以报恩德。”可见他希望勤奋修职，争取早日赦归。由于天气的好转，诗人心情也逐渐开朗，由天气的变化联想到自己的命运，也充满了希望。于是不禁发出了“但令归有日，不敢恨长沙”的感慨，表示他只希望有回去的那天，就心满意足了，对自己受贬迁不敢有所怨恨。这是用了西汉贾谊遭权臣们排挤被贬为长沙王太傅的典故，说自己不敢像贾谊谪居长沙时那样因不适应湿热的气候“自以为寿不得长”而心生“恨”意。这种以退为进的写法，更把那希望生还的拳拳之心衬托了出来。尾联以直抒胸臆而作结，但上句的“归有日”又与首联的“辞国”、“望家”遥相呼应。
此诗起势不凡，有如醍醐灌顶，在读者心上激起冲击浪，浪一重，愁一重，水一曲，肠一曲，几经曲折，最后以绵绵无尽的情意作结，给人以余味无穷之感。
这首诗感情真挚，以景衬情，情景交融，达到一个较高的境界；章法严谨，对仗工整，音韵和谐，表现出一种自然而又流动的整齐美，是一首成熟的五言律诗，堪称“示后进以准”的佳作。
首联“孤雁不饮啄，飞鸣声念群”唤出“孤雁”，“不饮啄”。写得孤雁有品骨。孤雁非常想念它的同伴。不单是想念，而且还拼命追寻，是一只情感热烈而执着的“孤雁”。“不饮啄”体现出孤雁的执着，不达目的绝不放弃的决心。寄寓诗人当时渴望与亲人朋友团聚的心情。
颔联“谁怜一片影，相失万重云？”境界忽然开阔。高远浩茫的天空中，这小小的孤雁仅是“一片影”，它与雁群相失在“万重云”间，此时此际显得惶急、焦虑和迷茫。“一片”、“万重”对比，构成极大的反差，极言其“孤”。“谁怜”二字直抒胸臆，凝聚了诗人对孤雁的怜悯之情。形象地写出了路远雁孤、同伴难寻的凄苦之情。这一联以“谁怜”二字设问诗人与雁，“物我交融”，浑然一体了。诗人所思念的不单是兄弟，还包括他的亲密的朋友。经历了安史之乱，在那动荡不安的年月里，诗人流落他乡，亲朋离散，天各一方，可他无时不渴望骨肉团聚，无日不梦想知友重逢，这孤零零的雁儿，寄寓了诗人自己的影子。
颈联“望尽怜犹见，哀多如更闻。”联紧承上联，从心理方面刻画孤雁的鲜明个性。“怜”、“如”二字表现了未见而怜见，未闻而犹闻的幻觉。颈联通过对孤雁飞着叫着寻找同伴的描写，将孤雁的渴望、煎熬表现得淋漓尽致。它被思念缠绕着，被痛苦煎熬着，迫使它不停地飞鸣。它望尽天际，不停地望，仿佛那失去的雁群老在它眼前晃。它哀唤声声，不停地唤，怜乎那侣伴的鸣声老在它耳畔响。所以，它更要不停地追飞，不停地呼唤了。这两句血泪文字，情深意切，哀痛欲绝。从中体现出诗人流离失所，生活困苦，又没有亲人和朋友可以依靠的状态。“犹”和“更”道出了诗人心中的沉重的悲哀与伤痛。
尾联“野鸦无意绪，鸣噪自纷纷。”用了陪衬的笔法，表达了诗人的爱憎感情。用野鸦的无忧无虑、热闹非常来反衬孤雁的寂寞、愁苦，尾联进一步表现了孤雁渴望团聚的哀愁与奋力寻找的坚持不懈。孤雁念群之情那么迫切，它那么痛苦、劳累；而野鸦们是全然不懂的，它们纷纷然鸣噪不停，自得其乐。“无意绪”是孤雁对着野鸦时的心情，也是杜甫既不能与知己亲朋相见，却面对着一些俗客庸夫时厌恶无聊的心绪。
这是一篇念群之雁的赞歌，它表现的情感是浓挚的，悲中有壮的。孤雁那样孤单、困苦，同时却还要不断地呼号、追求，它那念友之情在胸中炽烈地燃烧，它甚至连吃喝都可抛弃，更不顾处境的安危；虽然命薄但是心高，宁愿飞翔在万重云里，未曾留意暮雨寒塘，诗情激切高昂，思想境界很高。就艺术技巧而论，全篇咏物传神，是大匠运斤，自然浑成，全无斧凿之痕。中间两联有情有景，一气呵成，而且景中有声有色，甚至还有光和影，能给读者以“立体感”。
全诗以孤雁象征自己。诗写的是孤雁，无一字涉及诗人自己。但通过这只不饮不啄、穿飞哀鸣、思寻伙伴的失群的孤雁间接暗示了诗人在战乱中只身颠沛流离、怀念亲朋的情怀。
这篇散文以行程为线索，采用移步换景、全面铺叙的写作手法，将登山越岭所见的风光景物逐一展现于笔下，作者或远望，或近观，或仰视，或俯察，视角不停变换，给人以不同的审美感受。全文用笔简炼，随意挥洒；移步换景，描写真切如画。
这篇散文行文时无论描摹近石远山，还是写苍烟渺霭，都萃形、光、色于一体，让人目不暇接。此外，作者还以简洁的文笔点出人文景观，如拂水山庄旧址、破山寺及言子、仲雍墓等，以反衬虞山之胜。通篇呈现在读者面前的是一个与喧嚣尘世相割裂的静态的自然，笼罩着一种淡雅的诗美意境，特别是文末写行数十里回望虞山，“犹蜿蜒在篷户，望之了然，令人欲返棹复至焉”，以回应之笔表现自己余兴未尽的心理感受，文已尽而意无穷，委实耐人寻味。同时，也与文首“坐萃景楼望虞山，乐之”相照应，揭示此次虞山之游，是以“远望神往”起始，以“回望欲返”作结，首尾呼应而又浑然天成。
文中，“岩之麓为拂水山庄旧址”数句，感叹钱谦益既为常熟人，家乡有如此名胜佳地，却如此糊涂，不能隐居终生。由此我们看出作者的人品和藏身山水、超然脱俗的理想。类似的感慨在《游狼山记》中亦有流露：“余又益槁枯朽钝，为时屏弃。独思遗外身世，捐去万事，徜徉于兹山之上，荫茂树而撷涧芳;临望山海，慨然凭吊千载之兴亡；左挟书册，右持酒杯，啸歌偃仰，以终其身。”相比之下，《游虞山记》中作者的表达较为婉转，而《游狼山记》则更为坦露。
有趣的是，清人沈德潜亦有《游虞山记》传世。与张裕钊不同，他只是稍识虞山面目，未能尽探幽深险峻之佳境，却因此悟出一种处世之道：天下胜景，若留有余地，则意味无穷；尽情探历，欲求览无余，反而兴味索然，世间事物往往如是。可见，同样一座山，审美主体不同，所见景物不同，得到的人生感悟亦自不同。惟其如此，它才具有恒久不变的魅力。
这篇文章写虞山之景，无论描摹近石远山，还是写苍烟渺霭，都具有诗情画意，体现了作者状物写景的功力。这篇文章抓住了不同景物的特征，融情于景，刻画逼真，文末写回望虞山：“令人欲反棹复至。”表现余味未尽，具有言尽而意无穷的艺术效果。