这是一首羁旅词。“片云”二句写江景。汀州之上，水色清澹，云雨徘徊，江鸥翩飞。“小莲”二句写江花经雨经秋之状。上片句句皆透着凉意，过片即名点，谓南楼之人感受到了这些凉意。“半窗”三句写入夜之景，灯晕有色，芭蕉有声，客梦有情。此词上片以一幅淡淡的秋景图，自然地引出来下片一阵淡淡的秋愁，抒发了作者的羁旅之情。展现了秋初行客所见秋江雨景和独自夜宿的寂寞情景。此词写景清幽淡雅，情感细腻生动，可谓蕴藉深沉。
发端“片云载雨过江鸥，水色澹汀洲”写游子客居他乡的远望之景。“载”字贴切、生动，既描述秋云含雨之状，又形容云情雨意飘动之势。本来水色只诉诸人的视觉，而静谧则诉诸人的听觉，现在二者参互沟通起来。由静寂而致梦寐，于是下面就转人梦境的描写。“澹”字既写水波起伏，流水迁回之貌，又有澹淡飘动之姿，以此形容燕鸥随风波而漂纵之态。这开端之景，已暗寓了客子他乡的漂泊之意。
“小莲玉惨红怨”二句，写荷塘中稚嫩的荷花和翠绿的荷叶受到秋雨的摧残，又从翠被的字面涉想秋闺女子。这是化用李商隐“西亭翠被余香薄，一夜将愁入败荷”诗句的意思。“玉惨红怨”以浓丽之词写荷花的调零，并以拟人手法将残荷涂以忧伤的情韵；“翠被又经秋”写荷叶的凋残，一个“又”字，颇具感情色彩，点出游子客居他乡已非一年，从而突出了客子思乡之情。词中的“秋”字，不仅点明季节，而且寄寓了游子羁旅的忧思。词人从哀伤池荷花叶凋伤而怀念别离经年的伊人。这种类似电影蒙太奇的手法，使空间变换跳跃，在联想和想象的环生中不断地开拓意境，正是梦窗词的一种艺术特色。
下片发端的“凉”字，紧承上片歇句的“秋”字。过片“凉意思，到南楼，小帘钩”三句，并未接写游子，而是一个转笔，从家乡的思妇展开笔墨，此是虚笔，采用从对方写起的方法，想象思妇正在家乡的南楼上，小帘内盼良人归乡，如此更加浓了游子思归之情。“凉”字展示了内心的伤感忧戚。“小帘钩”，这一空无依傍的意象，仿佛一个特写镜头，只见帘钩在秋风中晃动，人去楼空之意尽在不言中。
结尾“半窗灯晕”三句，写午夜梦回，转笔写到游子客居他乡的情况，面对秋雨蕉声，其凄苦、失望的情绪愈益难堪，真有“窗外芭蕉窗里人，分明叶上心头滴”的感受了，此时睡在床头的游子，梦见什么，词中到此戛然而止，含蓄委婉，令读者遐想。芭蕉秋雨是古代诗词中常用来表现愁苦的意象。“客梦床头”，交代了所见所闻的观察点，渲染了特定的环境气氛，在结构上起到了总承前文的作用。
此首小令在艺术上颇具特色：全篇以景托情，词中着力刻画游子眼中之景：秋风秋雨，江鸥点点，水波澹淡，红莲凋残，灯暗窗疏，芭蕉萧瑟，这里有远景、近景，有室外、室内，有稂丽，亦有清淡，但这些景物均涂上“秋”的色彩，这“秋”意就将游子的乡愁托出。故王国维说：“一切景语皆情语也。”（《人间词话》）；全篇表达游子的乡愁，不仅以秋景托之，而且在下片中刻画了人物，既有正面描绘“客梦床头”的惆怅，亦有设想思妇的虚构，做到虚实结合，从而更好地揭示了词的主旨；全词塑造意象时，注意空间变化，时而江边汀洲，时而近处莲池，时而游子的室内，时而思妇的南楼，空间变化之快，而又不用虚词连缀，如此易造成意象不够疏朗，令人有生涩之感。但了解梦窗多用实词连缀转折的手法后，亦能将全词脉络理清。故况周颐说：“转折笔圆，恃虚字为转折耳。意圆，则前后呼应一贯。神圆，则不假转折之笔，不假呼应之意，而潜气内转。”（《葸风词话》）；此首小令具有密丽的风格，其密丽处主要表现在多用丽词，如“小莲”“玉惨”“红怨”“翠被”等及时空变化快，事情层次多上。
首句写自己的装束。腰垂锦带，显示出衣饰的华美和身份的尊贵，与第三句“关西将家子”相应；佩吴钩（一种吴地出产的弯刀），表现出意态的勇武英俊。杜诗有“少年别有赠，含笑看吴钩”之句，可见佩带吴钩在当时是一种显示少年英武风姿的时髦装束。寥寥两笔，就将一位华贵英武的“关西将家子”的形象生动地展现出来了。
第二句“走马曾防玉塞秋”，进一步交代自己的战斗经历。北方游牧民族每到秋高马肥的季节，常进扰边境，需要预加防卫，称为“防秋”。玉塞，指玉门关。这句是说自己曾经参加过防秋玉塞、驰驱沙场的战斗行动。和上句以“锦带”、“吴钩”显示全体一样，这里是举玉塞防秋以概括丰富的战斗经历。
不过，诗意的重点并不在图形写貌，自叙经历，而是抒写感慨。这正是三、四两句所要表达的内容。“莫笑关西将家子，只将诗思入凉州。”关西，指函谷关以西。古代有“关西出将，关东出相”的说法，李益是姑臧（今甘肃武威，亦即凉州）人，所以自称“关西将家子”。表面上看，这两句诗语调轻松洒脱，似乎带有一种风流自赏的意味。但如果深入一层，结合诗人所处的时代、诗人的理想抱负和其他作品来体味，就不难发现，在这潇洒轻松的语调中正含有无可奈何的苦涩和深沉的感慨。
写慷慨悲凉的诗歌，决非李益这们“关西将家子”的本愿。他的《塞下曲》说：“伏波惟愿裹尸还，定远何须生入关。莫遣只轮归海窟，仍留一箭定天山。”象班超等人那样，立功边塞，这才是他平生的夙愿和人生理想。当立功献捷的宏愿化为苍凉悲慨的诗思，回到自己熟悉的凉州城时，作者心中翻动着的恐怕只能是壮志不遂的悲哀吧。如果说：“莫笑”二字当中还多少含有自我解嘲的意味，那么，“只将”二字便纯然是壮志不遂的深沉感慨了。作为一首自题小像赠友人的小诗，三、四两句所要表达的，正是一种“辜负胸中十万兵，百无聊赖以诗鸣”式的感情。
这当然不意味着李益不欣赏自己的边塞之吟，也不排斥在“只将诗思入凉州”的诗句中多少含有自赏的意味。但那自赏之中分明蕴含着无可奈何的苦涩。潇洒轻松与悲慨苦涩的矛盾统一，正是这首诗的一个突出特点，也是它耐人寻味的重要原因。
诗的开头四句，直叙作者乘坐小轿任性而适，遇到胜景便游览一番。或焚香探幽；或品茗开筵，筵席上都是素净之物，以见其是在寺中游览，四句诗紧扣题目中的遍游诸寺。
“微雨”以下四句，转笔描绘江南五月的自然景色，蒙蒙细雨，时作时停，寺院的小窗，清幽妍丽，四面环山，如坐盆中，山多障日，故少见天日。草木郁郁葱葱，自生自长，苍然一片。苏轼本人对此四句诗很欣赏，自谓“非至吴越，不见此景”（见《苕溪渔隐丛话》前集）。这四句诗捕捉到了湖州五月的景物特点。
当诗人登上湖州飞英寺中的飞英塔时，放眼观看大千世界，笔锋陡转，又是一番境界：诗人进一步描绘了阔大的景物。“卞峰照城郭，震泽浮云天”二句，写景很有气魄，既写出卞山的山色之佳，又传神地描绘出浮天无岸，烟波浩渺的太湖景象。此二句诗与“微雨”以下四句，都是写景的佳句。据《苕溪渔隐丛话》记载：“东坡渡江，至仪真，和《游蒋山诗》，寄金陵守王胜之益柔，公（即王安石）亟取读之，至“峰多巧障日，江远欲浮天”，乃抚几曰：‘老夫平生作诗，无此二句。’”这就可见王安石对“峰多”两句是如何赞赏了。但这两句的意境，又完全出现在《端午遍游诸寺得禅字》的写景名句中。“盆山不见日”与“峰多巧障日”差可比肩，“震泽浮云天”比起“江远欲浮天”来有过之而无不及。
一个大手笔，写诗要能放能收。苏轼这首诗，在达到高峰之后，他先插入两句议论，以作收束的过渡，对眼前所见的自然美景，发表了评论，说他既欣赏太湖的那种吐吸江湖、无所不容的深沉大度，又喜爱登高眺远，景象开阔的旷荡。紧接此二句，便以天晚当归作收，却又带出“墟落生晚烟”的晚景来，写景又出一层。最后四句，又写到夜宿寺院的情景，看似累句，实则不然。与道人同对孤灯于古佛、同参夜禅的描写，正是这一日游的一部分。
这首纪游诗，作者在写景上没有固定的观察点，而是用中国传统画的散点透视之法，不断转换观察点，因此所摄取的景物，也是不断变化的，体现出“遇胜辄流连”的漫游特点，诗人的一日游，是按时间顺序而写，显得很自然，但又时见奇峰拔地而起，六句写景佳句，便是奇崛之处，故能错落有致，平中见奇。