这是一首以近于俚俗的语言写成的相思之作。与同类题材不同的是，这首词中词人与恋人可能是因了一点小事呕了气，于是二人“轻分手”了。如今，他深悔自己当初的轻率，独自度着难捱的长夜，内心涌起一浪一浪的情感波澜。
柳永抒情往往上片铺叙景物，下片为内心独白。而这首词景语仅“床前残泪烛”一句，余皆情语，则所抒之情倍觉突出、充盈，亦可见此情非由外物触起，实是无时不萦系心中。上片以“梦觉清宵半”开头，先点明时间乃“夜半”，主人公的情状难以再眠。于是以下借“银箭”、“残沿烛”、“鸳被”三种意象写事叙情，三种意象与主人公的行动紧紧联在一起，“银箭”在这里代指古代计时漏壶滴漏的声音，它表示时光在一秒一秒地缓慢行进，此刻，词中的主人公正屈着指头细数这单调的滴滴答答的声音，从而表现出主人公深夜无眠的寂寞无聊。蜡烛已将燃尽，烛泪将残，表示夜已深，只有烛泪“啼红”相伴主人，进一步写出主人公的孤单。“鸳被”本象征男欢女爱，而今，主人公却是“孤眠”，昔日的欢爱自是不堪回首，所以一人在被中“展转千余遍”，任凭它是“数重”，仍觉“不暖”，再次写出词人内心的凄凉。三种意象成为叙事叙情的关键物。在上片中，三种意象又以直接写情写事的句子相串联。首句直写主人公夜半即醒，难以再眠，引出第一个听觉的意象“银箭"；长夜不眠再出现第二个视觉意象“残泪烛”，视觉听觉的双重意象引出“暗惹起、云愁雨恨情何限”的情语，直抒旧日欢情带来而今无限的愁恨。从旧日欢情联及“鸳被”这一意象，于是“展转千余遍”，“孤眠不暖"，写尽孤独寂寞的难耐。
下片直抒其情，先以“堪恨还堪叹”一句总写这一段不了情缘引发的种种情味，然后分写内心的层层情感波澜。后悔“当初不合轻分散”是为一层，此句化用许岷《木兰花·小庭日晚花零落》：“当初不合尽饶伊，赢得如今长恨别。”虽用典，亦写实；“厌厌独自”一人，盼伊人盼得“眼穿肠断”是为二层，前一层不过后悔而已，此时却已经相思成病；由于“眼穿肠断”而想到昔日的“深情蜜意如何拚”是为转折后的一层；再想及当日虽有重聚的“后约”，但毕竟而今“片时难过”，是为再转折后的一层；直至“怎得如今便见”是最后深悔当初又盼今后的最后一层。一层进一层，一浪高一浪，把内心的百转千折细细密密地铺展开来。这种相思虽然说不上有什么价值，但在词中表现得自然真切，很富有生活气息 。
生活中，一对相恋的人因为偶然的小事而分手，分手后又后悔当初决定的草率者，并不少见。抛开词中男女主人公的身份地位，词中抒发的情感还是能引起人共鸣的。
“记行云”两句，记梦中景。记得梦景中她像行云流水似的从水面上慢慢移了过来，身上还穿着荷叶剪成的仙衣。“念杯前”三句，忆共处时景。词人说：我（指词人）又回忆起与她曾在夜晚挑灯共饮，她起舞侑酒，纤细的十指按着舞袖翩翩起舞，并随着舞曲散发出阵阵馨香；屏风内（指室内）荡漾着爱人青春的温暖。“分种”两句，忆旧日琐事。词人说：我们也曾拿来几个旧陶罐栽了许多株菊花，又挖来苔藓筑起土穴饲养蟋蟀。“人远”两句，点出伊人离他而去。词人说：如今她却已经像扬帆而去的船消失在茫茫烟水之际一样，远离我（指词人）而去。据词的上片可以推断，该女子就是词人念念不忘的苏州去妾。
“重访”三句，转入亦真亦幻的追觅中。“樊姬”，语出白居易诗“杨柳小蛮腰，樱桃樊素口”，即白的两位侍妾。据此更可以证实，此词系忆苏州去妾，即所谓“樊姬”。“等闲”，作随便、无端解。此言词人重又去苏姬的住家附近走动，希望能再与她相见。但又恐怕无端去见她，容易造成误会，刚一碰面，她就会不辞而别，因此还是硬起心肠强忍住重见她一面的念头吧。“试潜行”四句，述词人忍不住又去见她的经过。“凋”，即凋零；“铜铺”，大门上的衔环动物头形。据《汉书·哀帝记》：“孝文庙殿门，铜龟蛇铺首鸣。”“低亚”，即低哑声。“小眉”，指月影。此言词人不见苏姬终觉心旌荡漾，于是偷偷地又跑到她住处附近的僻巷中焦急地徘徊等候。她居处门前的桐叶凋零，枝叶砸打在大门铜环上发出了一些响声，她刚开门一瞥，就又像孤雁见到月光那样惊慌似的马上又关上了大门。“空惆怅”两句，惆怅归家，一醉解千愁。言词人徒然产生出这种想见又不敢见面的惆怅而矛盾的心理，因此只好郁郁回家，且在秋菊丛畔一醉方休。这样或许能使那些美好的回忆镜头，透过醉眼在朦胧中一一幻现出来吧。
词的标题“赠赵晦之吹笛侍儿”，表明了词作内容和写作对象。
上片，描绘楚山修竹，以竹隐喻人。开头两句，以景起兴，大赞“楚山修竹”，“异材秀出”。字面上写竹材修长高大，实写楚地人才济济。紧接着用排比句，进一步写蕲州的笛竹早已闻名于世，“异材秀出”，“能远可通灵达微，近可写情畅神，谓之龙须风膺玉肌，皆取其美好之名也。”（傅藻《东坡纪年录》注）韩愈也有“蕲州竹笛天下知”（《郑群赠簟》）的赞誉。第六、七、八句用对偶句和联合词组句，承上一转，由写竹笛而进人到写东坡所赠的笛声词中仿佛发出的笛音：如树影疏，如雨后晴，如月亮明，如微风拂，听觉、视觉、触觉三者通感，富有感染力。最后四句，引用古音乐家故事，登高溯远，怀古伤今。“发声嘹亮”（干宝《搜神记》）的蔡邕笛音停息了；“江左第一”（《晋书·桓伊传》）的桓伊笛音消失了，乐坛寂寞，不知白白流走了多少岁月。“知孤负，秋多少？”让后人去伤今。这一过片句，为下片进入主题作了深厚的铺垫。
下片，由近及远，忆写赵晦之吹笛侍儿的吹笛才能。开头三句，点明此词所要赠的主要对象，即赵守后堂深院两位蔡邕式的娇美灵巧的“吹笛侍儿”。接着六句，描写“吹笛侍儿”的整个演奏过程和演技的高妙效果。开始，在花饰窗下吹奏。刚刚吹奏完《梁州吟》曲，继回荡起《霓裳羽衣曲》，广阔空间流动着徵、商、宫、羽四音，最后一音如云飘。“嚼”、“含”、“泛”、“流”四字，效果逼真，“奇声独绝”，从她们的轻笛妙曲中获得最优美的艺术享受。最后三句点题，向赵晦之发出祝愿：愿你清爽优游，安土忘怀，我仅以《霜天晓角》献上，以补“吹笛侍儿”演奏时“角”音之不强。这实为肺腑之言，催人泪下。
全词围绕“竹”、“楚山修竹”、竹笛、“吹笛侍儿”，以景起兴，景事融合，由近及远。名为写楚竹，实为写楚人；名为借古喻事，实为借事伤今。怀念赵晦之的友情，文赞美了“吹笛侍儿”的高超技艺。“知孤负，秋多少？”字里行间难免流露出对某些中华传统文化白白流逝而伤感。但从词的整体来看，虽然点化引用了许多史事，但不为事实所局限。“清丽舒徐，高出人表”，“曲尽咏笛之妙”，使词篇产生一种精神上的愉悦情趣。
这首词是中秋望月怀人之作，表达了对胞弟苏辙的无限思念。丙辰，是北宋神宗熙宁九年（公元1076年），当时苏轼在密州（今山东诸城）做太守，中秋之夜他一边赏月一边饮酒，直到天亮，于是做了这首《水调歌头》。词人运用形象描绘手法，勾勒出一种皓月当空、亲人千里、孤高旷远的境界氛围。苏轼一生，推崇儒学、讲究实务为主。但他也“龆龀好道”，中年以后，又曾表示过“归依佛僧”，经常处在儒释道的纠葛当中的。每当挫折失意之际，则老庄思想上升，借以帮助自己解释穷通进退的困惑。熙宁四年（公元1071年），他以开封府推官通判杭州，是为了避开汴京政争的漩涡。熙宁七年（公元1074年）调知密州，虽说出于自愿，实质上仍是处于被外放冷遇的地位。尽管当时“面貌加丰”，颇有一些旷达表现，也难以掩盖深藏内心的郁愤。这首中秋词，正是此种宦途险恶体验的升华和总结。“大醉”遣怀是主，“兼怀子由”是辅。对于一贯秉持“尊主泽民”节操的作者来说，手足分离和私情，比起廷忧边患的国势来说，毕竟属于次要的伦理负荷。此点在题序中有深奥微妙的提示。
在大自然的景物中，月亮是很有浪漫色彩的，很容易启发人们的艺术联想。一钩新月，可联想到初生的萌芽事物；一轮满月，可联想到美好的团圆生活；月亮的皎洁，让人联想到光明磊落的人格。在月亮这一意象上集中了人类无限美好的憧憬和理想。苏轼是一位性格豪放、气质浪漫的文学家，当他抬头遥望中秋明月时，其思想情感犹如长上了翅膀，天上人间自由翱翔。反映到词里，遂形成了一种豪放洒脱的风格。
此词上片望月，既怀超宜兴致，高接混茫，而又脚踏实地，自具雅量。一开始就提出一个问题：明月是从什么时候开始有的“明月几时有？把酒问青天。”把酒问天这一细节与屈原的《天问》和李白的《把酒问月》有相似之处。其问之痴迷、想之逸尘，确实有一种类似的精、气、神贯注在里面。从创作动因上来说，屈原《天问》洋洋170余问的磅礴诗情，是在他被放逐后彷徨山泽、经历陵陆，在楚先王庙及公卿祠堂仰见“图画天地山川神灵”及“古贤圣怪物行事”后“呵而问之”的（王逸《楚辞章句·天问序》）。是情景触碰激荡的产物。李白的《把酒问月》诗自注是：“故人贾淳令予问之。”应当也是即兴遣怀之作。苏轼此词正如小序中所言是中秋望月，欢饮达旦后的狂想之曲，亦属“伫兴之作”（王国维《人间词话》）。它们都有起得突兀、问得离奇的特点。从创作心理上来说，屈原在步入先王庙堂之前就已经是“嗟号昊旻，仰天叹息”（王逸《楚辞章句·天问序》），处于情感迷狂的精神状态，故呵问青天，“似痴非痴，愤极悲极”（胡浚源《楚辞新注求确》）。李白是“唯愿当歌对酒时，月光长照金樽里”（《把酒问月》），那种因失意怅惘的郁勃意绪，也是鼻息可闻的。苏轼此词作于丙辰年，当时因为反对王安石新法而自请外任密州。既有对朝廷政局的强烈关注，又有期望重返汴京的复杂心情，故时逢中秋，一饮而醉，意兴在阑珊中饶有律动。三人的创作心理实是脉络暗通的。
苏轼把青天当做自己的朋友，把酒相问，显示了他豪放的性格和不凡的气魄。李白的《把酒问月》诗说：“青天有月来几时？我今停杯一问之。”不过李白这里的语气比较舒缓，苏轼因为是想飞往月宫，所以语气更强烈、更迫切。“明月几时有？”这个问题问得很有意思，好像是在追溯明月的起源、宇宙的起源；又好像是在惊叹造化的巧妙。读者从中可以感到诗人对明月的赞美与向往。
接下来两句：“不知天上宫阙，今夕是何年。”把对于明月的赞美与向往之情更推进了一层。从明月诞生之日起到现在已经过去很多年了，不知道在月宫里今晚是一个什么日子？诗人想象那一定是一个好日子，所以月才这样圆、这样亮。他很想去看一看，所以接着说：“我欲乘风归去，又恐琼楼玉宇，高处不胜寒。”唐人称李白为“谪仙”，黄庭坚则称苏轼与李白为“两谪仙”，苏轼自己也设想前生是月中人，因而起 “乘风归去”之想。他想乘风飞向月宫，又怕那里的琼楼玉宇太高了，受不住那儿的寒冷。“琼楼玉宇”，语出《大业拾遗记》：“瞿乾祐于江岸玩月，或谓此中何有？瞿笑曰：‘可随我观之。’俄见月规半天，琼楼玉宇烂然。”“不胜寒”，暗用《明皇杂录》中的典故：八月十五日夜，叶静能邀明皇游月宫。临行，叶叫他穿皮衣。到月宫，果然冷得难以支撑。这几句明写月宫的高寒，暗示月光的皎洁，把那种既向往天上又留恋人间的矛盾心理十分含蓄地写了出来。这里还有两个字值得注意，就是“我欲乘风归去”的“归去”。飞天入月，为什么说是归去呢？也许是因为苏轼对明月十分向往，早已把那里当成自己的归宿了。从苏轼的思想看来，他受道家的影响较深，抱着超然物外的生活态度，又喜欢道教的养生之术，所以常有出世登仙的想法。他的《前赤壁赋》描写月下泛舟时那种飘飘欲仙的感觉说：“浩浩乎如冯虚御风，而不知其所止；飘飘乎如遗世独立，羽化而登仙。”也是由望月而想到登仙，可以和这首词互相印证。词人之所以有这种脱离人世、超越自然的奇想，一方面来自他对宇宙奥秘的好奇，另一方面更主要的是来自对现实人间的不满。人世间有如此多的不称心、不满意之事，迫使词人幻想摆脱这烦恼人世，到琼楼玉宇中去过逍遥自在的神仙生活。苏轼后来贬官到黄州，时时有类似的奇想，所谓“小舟从此逝，江海寄余生”。然而，在词中这仅仅是一种打算，并未展开，便被另一种相反的思想打断：“又恐琼楼玉宇，高处不胜寒”。这两句急转直下，天上的“琼楼玉宇”虽然富丽堂皇，美好非凡，但那里高寒难耐，不可久居。词人故意找出天上的美中不足，来坚定自己留在人间的决心。一正一反，更表露出词人对人间生活的热爱。同时，这里依然在写中秋月景，读者可以体会到月亮的美好，以及月光的寒气逼人。这一转折，写出词人既留恋人间又向往天上的矛盾心理。这种矛盾能够更深刻地说明词人留恋人世、热爱生活的思想感情，显示了词人开阔的心胸与超远的志向，因此为词带来一种旷达的作风。
“起舞弄清影，何似在人间！”苏轼毕竟更热爱人间的生活，与其飞往高寒的月宫，还不如留在人间趁着月光起舞呢！“清影”，是指月光之下自己清朗的身影。“起舞弄清影”，是与自己的清影为伴，一起舞蹈嬉戏的意思。李白《月下独酌》说：“我歌月徘徊，我舞影零乱。”苏轼的“起舞弄清影”就是从这里脱胎出来的。“高处不胜寒”并非作者不愿归去的根本原因，“起舞弄清影，何似在人间”才是根本之所在。与其飞往高寒的月宫，还不如留在人间，在月光下起舞，最起码还可以与自己清影为伴。这首词从幻想上天写起，写到这里又回到热爱人间的感情上来。从“我欲”到“又恐”至“何似”的心理转折开阖中，展示了苏轼情感的波澜起伏。他终于从幻觉回到现实，在出世与入世的矛盾纠葛中，入世思想最终占了上风。“何似在人间”是毫无疑问的肯定，雄健的笔力显示了情感的强烈。
下片怀人，即兼怀子由，由中秋的圆月联想到人间的离别，同时感念人生的离合无常。“转朱阁，低绮户，照无眠。”转和低都是指月亮的移动，暗示夜已深沉。月光转过朱红的楼阁，低低地穿过雕花的门窗，照到了房中迟迟未能入睡之人。这里既指自己怀念弟弟的深情，又可以泛指那些中秋佳节因不能与亲人团圆以至难以入眠的一切人。“无眠”是泛指那些因为不能和亲人团圆而感到忧伤，以致不能入睡的人。月圆而人不能圆，这是多么遗憾的事啊！于是词人便无理地埋怨明月说：“不应有恨，何事长向别时圆？”明月您总不该有什么怨恨吧，为什么总是在人们离别的时候才圆呢？相形之下，更加重了离人的愁苦了。这是埋怨明月故意与人为难，给人增添忧愁，无理的语气进一步衬托出词人思念胞弟的手足深情，却又含蓄地表达了对于不幸的离人们的同情。
接着，诗人把笔锋一转，说出了一番宽慰的话来为明月开脱：“人有悲欢离合，月有阴晴圆缺，此事古难全。”人有悲欢离合，月也有阴晴圆缺。她有被乌云遮住的时候，有亏损残缺的时候，她也有她的遗憾，自古以来世上就难有十全十美的事。既然如此，又何必为暂时的离别而感到忧伤呢？词人毕竟是旷达的，他随即想到月亮也是无辜的。既然如此，又何必为暂时的离别而忧伤呢？这三句从人到月、从古到今做了高度的概括。从语气上，好像是代明月回答前面的提问；从结构上，又是推开一层，从人、月对立过渡到人、月融合。为月亮开脱，实质上还是为了强调对人事的达观，同时寄托对未来的希望。因为，月有圆时，人也有相聚之时。很有哲理意味。
词的最后说：“但愿人长久，千里共婵娟。”“婵娟”是美好的样子，这里指嫦娥，也就是代指明月。“共婵娟”就是共明月的意思，典故出自南朝谢庄的《月赋》：“隔千里兮共明月。”既然人间的离别是难免的，那么只要亲人长久健在，即使远隔千里也还可以通过普照世界的明月把两地联系起来，把彼此的心沟通在一起。“但愿人长久”，是要突破时间的局限；“千里共婵娟”，是要打通空间的阻隔。让对于明月的共同的爱把彼此分离的人结合在一起。古人有“神交”的说法，好友天各一方，不能见面，却能以精神相通。“千里共婵娟”也可以说是一种神交了！这两句并非一般的自慰和共勉，而是表现了作者处理时间、空间以及人生这样一些重大问题所持的态度，充分显示出词人精神境界的丰富博大。王勃有两句诗：“海内存知己，天涯若比邻。”意味深长，传为佳句，与“千里共婵娟”有异曲同工之妙。另外，张九龄的《望月怀远》说：“海上生明月，天涯共此时。”杜牧的《秋霁寄远》说：“唯应待明月，千里与君同。”都可以互相参看。但愿人们年年平安，相隔千里也能够共享这美好的月光，表达了作者的祝福和对亲人的思念，表现了作者旷达的态度和乐观的精神。苏轼就是把前人的诗意化解到自己的作品中，熔铸成一种普遍性的情感。正如词前小序所说，这首词表达了对弟弟苏辙（字子由）的怀念之情，但并不限于此。可以说这首词是苏轼在中秋之夜，对一切经受着离别之苦的人表示的美好祝愿。
此篇是苏词代表作之一。从艺术成就上看，它构思奇拔，畦径独辟，极富浪漫主义色彩，是历来公认的中秋词中的绝唱。从表现方面来说，词的前半纵写，后半横叙。上片高屋建瓴，下片峰回路转。前半是对历代神话的推陈出新，也是对魏晋六朝仙诗的递嬗发展。后半纯用白描，人月双及。它名为演绎物理，实则阐释人事。笔致错综回环，摇曳多姿。从布局方面来说，上片凌空而起，入处似虚；下片波澜层叠，返虚转实。最后虚实交错，纡徐作结。全词设景清丽雄阔，以咏月为中心表达了游仙“归去”与直舞“人间”、离欲与入世的矛盾和困惑，以及旷达自适，人生长久乐观和美好的愿望，极富哲理与人情。立意高远，构思新颖，意境清新如画。最后以旷达情怀收束，是词人情怀的自然的流露。情韵兼胜，境界壮美，具有很高的审美价值。此词全篇皆是佳句，典型地体现出苏词清雄旷达的风格。
作者既标举了“ 绝尘寰的宇宙意识”，又摒弃那种“在神奇的永恒面前的错愕”情态（闻一多评《春江花月夜》语）。他并不完全超然地对待自然界的变化发展，而是努力从自然规律中寻求“随缘自娱”的生活意义。所以，尽管这首词基本上是一种情怀寥落的秋的吟咏，读来却并不缺乏“触处生春”、引人向上的韵致。
对于这首《水调歌头》历来都是推崇备至。胡仔《苕溪渔隐丛话》认为此词是写中秋的词里最好的一首。这首词仿佛是与明月的对话，在对话中探讨着人生的意义。既有理趣，又有情趣，很耐人寻味。因此九百年来传诵不衰。吴潜《霜天晓角》：“且唱东坡《水调》，清露下，满襟雪。”《水浒传》第三十回写八月十五“可唱个中秋对月对景的曲儿”，唱的就是这 “一支东坡学士中秋《水调歌》。”可见宋元时传唱之盛。全词意境豪放而阔大，情怀乐观而旷达，对明月的向往之情，对人间的眷恋之意，以及那浪漫的色彩，潇洒的风格和行云流水一般的语言，至今还能给人们以健康的美学享受。