“潇湘门外水平铺，月寒征棹孤。”首二句写离别的环境。送别的时间是在寒夜，而即将启程的船只有孤零零的一个，越发使送别的场面增添了冷落的气氛。这两句不仅为全词营造了冷清凄惨的氛围，而且显示出一种离别的紧迫感，为下文写离别情事张本。
“红妆饮罢少踟蹰，有人偷向隅。”后两句笔触转向离别之人，“红妆”和“有人”实际上是一人，就是义妓。“有人偷向隅”取自于“有一人独索然向隅”之意。“踟蹰”二字，反映了她心中的依恋与不舍；偷偷向隅，又显示出她的矜持与体贴。
“挥玉箸，洒真珠，梨花春雨馀。”过片承接上片最后一句，具体形容这位女子哭泣的情态。连用三个形象比喻义妓的眼泪：如玉箸，如珍珠，如春雨，连连不断，展现了一位形象优雅、感情真挚的美丽女性形象，使读者深深体会到，词人与这样深爱他的人离别，是何等伤心与遗憾。
“人人尽道断肠初，那堪肠已无。”面对义妓挥泪如雨，词人心中的痛无法抑制。结句“那堪肠已无”，是秦观泣血之语，包含着词人无数的新愁旧恨，是长时期压抑的情绪的爆发，也是他辛酸经历的总结，一颗受尽世事折磨的麻木痛苦的心跃然纸上。
这是一首抒写闺怨的双调词，咏人兼咏物，上片描写在清幽环境中的一位美人，她高洁绝尘，又十分孤独寂寞；下片掉转笔锋，专咏榴花，借花取喻，时而花人并列，时而花人合一。作者赋予词中的美人、榴花以孤芳高洁、自伤迟暮的品格和情感，在这两个美好的意象中渗透进自己的人格和感情。词中写失时之佳人，托失意之情怀；以婉曲缠绵的儿女情肠，寄慷慨郁愤的身世之感。
上片以初夏景物为衬托，写一位孤高绝尘的美丽女子。起调“乳燕飞华屋，悄无人，桐阴转午，”点出初夏季节、过午、时节、环境之幽静。“晚凉新浴”，推出傍晚新凉和出浴美人。“手弄生绡白团扇，扇手一时似玉”，进而工笔描绘美人“晚凉新浴”之后的闲雅风姿。作者写团扇之白，不只意在衬托美人的肌肤洁白和品质高洁，而且意在象征美人的命运、身世。自从汉代班婕妤（汉成帝妃，为赵飞燕谮，失宠）作《团扇诗》后，在古代诗人笔下，白团扇常常是红颜薄命，佳人失时的象征。上文已一再渲染“悄无人”的寂静氛围，这里又写“手弄生绡白团扇”，着一“弄”字，便透露出美人内心一种无可奈何的寂聊，接以“扇手一时似玉”，实是暗示“妾身似秋扇”的命运。
以上写美人心态，主要是用环境烘托、用象征、暗示方式，隐约迷离。以下写美人初因孤寂无聊而入梦，继而好梦因风摇竹声而被惊断。“渐困倚、孤眠清熟”句，使人感受到佳人处境之幽清和内心的寂寞。以下数句是说：美人入梦后，朦胧中仿佛有人掀开珠帘，敲打门窗，不由引起她的一阵兴奋和一种期待。可是从梦中惊醒，却只听到那风吹翠竹的萧萧声，等待她的仍旧是一片寂寞。此处化用了唐人李益诗句“开门复动竹，疑是玉人来”的幽清意境，着重写由梦而醒、由希望而失望的怅惘；“枉教人”、“却又是”，将美人这种感情上的波折突现出来了。这几句，如梦似幻，动而愈静，极其婉曲地表现了女主人公的孤寂。从上片整个构思来看，主要写美人孤眠。写“华屋”，写“晚凉”，写“弄扇”，都是映衬和暗示美人的空虚寂寞和叹惋怅恨之情。
下片用秾艳独芳的榴花为美人写照。过片转咏榴花。“石榴半吐红巾蹙”，化用唐人白居易诗“山榴花似结红巾”（《题孤山寺山石榴花示诸僧众》）句意形象地写出了榴花的外貌特征，又带有西子含颦的风韵，耐人寻味。“待浮花浪蕊都尽，伴君幽独”，这是美人观花引起的感触和情思。此二句既表明榴花开放的季节，又用拟人手法写出了它不与桃李争艳、独立于群芳之外的品格。这不与“浮花浪蕊 ”为伍的榴花，也即是女主人公的象征。“秾艳一枝细看取”，刻画出花色的明丽动人。“芳心千重似束”，不仅捕捉住了榴花外形的特征，并再次托喻美人那颗坚贞不渝的芳心，写出了她似若有情、愁心难展的情态。“又恐被秋风惊绿”，由花及人，油然而生美人迟暮之感。“若待得君来向此”至结尾，写怀抱迟暮之感的美人与榴花两相怜惜，共花落簌簌而泪落簌簌。
词的下片借物咏情，写美人看花时触景伤情，感慨万千，时而观花，时而怜花惜花。这种花人合一的手法，产生一种婉曲缠绵、寻味不尽的效果。作者无论是直接写美人，还是通过榴花间接写美人，都紧紧扣住娇花美人失时、失宠这一共同点，而又寄托着词人自身的怀才不遇之情。
这首词隐约地抒写了作者怀才不遇的抑郁情怀。苏轼笔下的佳人，大多丰姿绰约，雍容闲雅。无论《洞仙歌·冰肌玉骨》里“冰肌玉骨，自清凉无汗”的花蕊夫人，还是这首词中的出浴美女，都能给人一种洁净如玉、一尘不染的美感。从艺术上看，上片主要写佳人，但没有正面描写她的姿容，而是先写佳人的扇和执扇的手；下片别开异境，前五句写石榴，后五句佳人与石榴合写，亦花亦人，巧妙新颖，和谐自然。此词之意蕴，冠绝古今，取景清幽，意象清隽，托意高远。
这首诗分三个层次，由起句到“况乃陵穷发”为第一层，写倦游赤石，进而起帆海之想。由“川后”句至“虚舟”句为第二层次，正写帆海情状与心态变化。“仲连”句以下，为第三层次，即游生想，结出顺天适己，安养天年之旨。心情的变化则是贯串全诗的主线。
“首夏”二句遥应《游南亭》诗“未厌青春好，已睹朱明移”，既点明此游节令，又显示了一种莫可如何而慰情聊胜无的复杂心情。游南亭触景生情，由春夏迭代中，深哀盛年已去，衰疾在斯。这里说，初夏了，天气总算还清爽煦和，芳草也未尝因骄阳的淫威而枯萎。可见诗人似乎已从前诗的悲感中稍稍复苏。尤可注意：“芳草犹未歇”，实反用《离骚》“及年岁之未晏兮，时亦犹其未央，恐鹈鴂之先鸣兮，使夫百草为之不芳”，则又于自幸自慰中，见出谢客这位“逐臣”的傲兀性格来。但是这种欣慰并不能维持多久，在出郡数十里南游赤石中，日复一日地水行水宿，未免单调，而阴晴的变化，云霞的出没，也因屡见而失去了新鲜之感。这滨海的周游，已使人厌厌生“倦”，更何况面临的是极北不毛之地，穷发更北的溟海呢。有人认为“况乃临穷发”是写诗人豪情勃发，顿起泛海之想，然而“况乃”二字分明承“倦瀛壖”来，见出帆海之前，诗人的心情并不甚佳。
然而当舟船沿港湾进入大海，奇景忽开，水面一平如镜，川后既令江水安流，八首八足八尾背青黄的朝阳谷神水伯天吴，虽然脾气暴虐，此时却也“静不发”，仿佛都在迎接诗人的来游。于是他高张云帆，泛舟海上，随意掇取那形如龟足的石华，那其大如镜白色正圆的海月。而当他抬头回望时，溟海无涯，心情也竟如坐下的轻舟而起凌虚凭空之想。
出涯涘而观大海，诗人之所感，必也与《庄子·秋水》中那位河伯一样，涵容无尽的海波，真使他心胸开张，一扫积日累月的烦酲。于是他即游生想，远追往古，进而悟彻了人生的至理：海上曾有过形形色色的隐者，有助齐却燕，功成辞赏而退的鲁仲连；也有“身在江海之上，心居魏阙之下”的公子年（见《庄子·让王》）。形踪虽似，而其趣迥异。后者只是矜伐虚名的假隐士，与庄子所说的“无以得殉名”（《秋水》）格格不入，有亏大道。而似鲁仲连所说“吾与富贵而诎于人，宁贫贱而轻世肆志”，才深合漆园傲吏物我两忘，适己顺天，“返其真”的至理。两者相较，诗人似乎对自己既往自负任气蹙蹙于一己得失的生活有所警省，他愿意铭记《庄子·山木》中太公任（任公）教训孔子的一段话：“直木先伐，甘泉先竭”。露才扬己，必遭天伐，唯有“削迹损势”，澡雪精神，中充而外谦，才能养生全年——这正与渊深无底，广浩无涯，却一平如镜的大海一样。诗至此，情景理完全契合无际。
方东树《昭昧詹言》曾指出，谢客博洽而尤熟于《庄》，此诗不仅取义于《庄子》，而且在构想上也有得于《秋水篇》。诗以赤石为宾，帆海为主，以“周览倦瀛壖，况乃陵穷发”与“溟涨无端倪，虚舟有超越”两联作转折顿束，遂在层曲的写景抒情中表达了出涯涘而睹汪洋所引起的精神升华，情与理与典实均能合若符契，足见谢诗结构之精。
此诗的情理又都在自然精美的写景记游中自然地体现。“扬帆采石华，挂席拾海月”，海产珍奇，而俯拾皆是，可见诗人扬帆于暖风静海中盈满心胸的恬适之感，于是下文请从任公适己顺天之想也就水到渠成了。鲍照评谢诗云“如初发芙蓉，自然可爱”（《南史·颜延之传》），正是指的这种中充实而溢于外，风华流丽而不伤于巧的语言特色。
“平生湖海少知音”，乔梦符一生漂泊不遇、落魄江湖，不为世用的他在贫富差距巨大、人们普遍嫌贫爱富的社会里知音甚少。“几曲宫商大用心”，然而，“知音少”也使他得以更加专注于自己的创作，把绝世才华用在杂剧和散曲的撰写方面。
“百年光景还争甚？空赢得雪鬓侵，跨仙禽路绕云深。”人生短短百年光景，功名利禄皆为虚幻，根本不值得去争。争来争去，结果不过是赢得一世奔波和满头华发。还不如忘掉人世的宠辱穷通，寄情山水，在大自然的怀抱中享受生活的美妙。乔梦符身世坎坷，漂泊不遇，他曾在作品《折桂令·自述》中说自己“不应举江湖状元”。寄情诗酒，潦倒江湖并非是他看透了红尘世事，而是因为生不逢时，不为世用，无法在政治上有所作为。退居乡野，寄情山水，忘却功名利禄实为无奈之举。
乔梦符如骑鹤云游一般，一去不返，一转眼曲人同他竞已是阴阳两隔。“欲挂坟前剑”在此处表示作者希望在乔梦符坟前挂剑，以表明二人的友谊即使生死也不能改变。
“重听膝上琴”，是用《世说新语》中的典故，表达了作者希望能重新听到乔梦符的琴声，借琴声安慰自己痛苦的情思。可是斯人已逝，琴声自然也跟着消亡于世间。此处钟嗣成借用这个典故，主要是为了表现二人之间深厚的情谊。
斯人已逝，生者却依然无法面对阴阳两隔的现实。“漫携琴载酒相寻”，作者仍要带着死者生前弹奏过的琴和曾经最喜欢的酒，去寻找旧日的好友。据史料记载，钟嗣成和乔梦符的人生经历颇为相似，二人都是胸怀壮志却又不为世用的落魄布衣。末句既表达了钟嗣成对亡友的不舍，又暗示其也将走上乔曾经所走的道路。
这首散曲表达钟嗣成对已故友人的真挚感情。曲中既有对乔梦符一生坎坷遭遇的同情，又有对他所取得的成就的敬仰，其中也暗藏了一些作者自己对现实的失望和不满情绪。
