这首诗是《红楼梦》中林黛玉惜“古史中有才色的女子”的寄慨之作。林黛玉自谓：“曾见古史中有才色的女子，终身遭际令人可欣、可羡、可悲、可叹者甚多，……胡乱凑几首诗，以寄感慨。”恰好被贾宝玉翻见，将这组诗题为《五美吟》。《五美吟·绿珠》就是其中之一。
组诗中所写的人事其实并非都据史实。如东施效颦出自《庄子》，带有寓言性质；《西京杂记》中所写王昭君不肯贿赂画工以致不为汉元帝所知而被诏使出塞的情节只是传说；至于出自《虬髯客传》的红拂形象则更经传奇作者的艺术加工。
这首诗中的议论原本是借古讽今，为现实感受而发。林黛玉惋惜绿珠而对石崇有微词，以为石崇生前的珠玉绮罗之宠，抵不得绿珠临危以死相报，又可见其在爱情上重在意气相感，精神上有默契。
诗中所咏与小说情节的某种照应关系，这是可以研究的问题。《五美吟》写的都是关于死亡或别离的内容，有的还涉及事败或者获罪被拘系，这就不是偶然的了。在现存材料很少的条件下，要确切地阐明作者的意图还是不容易的。在《红楼梦》戚序本与甲辰本上有一条早期批语说：“《五美吟》与后《十独吟》对照。”《十独吟》在后四十回续书中没有，当是已散失的后半部原稿中薛宝钗或史湘云所写的诗。从诗题看，大概是借古史上十个独处的女子如寡妇、弃妇、尼姑和离别丈夫的妇女等的愁怨，来写书中人物的现实感触的。所谓“对照”当也不仅仅限指诗题。
正月晦日西归舟中作，标题点名了时间与事件，即正月末日，归乡州中有感而作。晦，归州，蕴含低沉心情，辞别繁华与归乡情感！
首联莫字直解不通，可引申为暮，作日暮义；或者为墨，引申为浓黑色义；兴，兴致，心情。整句意思为仕途宦海如一片漂浮的浓黑乌云，我归乡之情如双溪春水一样流去，融情于景，表达了仕途失意，人生漂泊，前途茫茫的低落之情。
颔联意思，长官与诗友们携着酒壶，等候在渡口，依依惜别，送我前行。运用互文手法和对面落笔手法，表面上说长官和诗友惜别我，对我不舍，其实是表达自己对他们依依不舍。
颈联，黄雀与世无争却遭人们挟弹弓窥伺捕捉，白鸥能提前辨知世道人心的险恶，选择停留与否，而我却不如它们不知机！运用对比手法，且用典抒情，直抒胸臆，抒发自己在改朝换代的形势下不知机变，不知危险，不知化险为夷！
尾联，我归途的空舟，多少个夜晚，都经历风雨打篷，却没有明月相伴！用比喻手法，将归途的险恶用风雨做比喻，归途的孤独无友用明月做比喻，融情于景，情景交融，烘托了自己归途的孤独寂寞，以及对归途与前途茫茫的担忧之情！
