词的上片，用“记神京”开篇，化实为虚，回忆当年故都“柳绿花红”的繁华景象和自己裘马清狂、“解衣沽酒”的浪漫生活。下片以“到如今”过渡，由虚入实，描绘汴京沦陷以后“满目飞蓬”的衰败现实和词人凄凉悲怆的心情。全词没有一句议论、抒情之语，但字里行间尽显忧伤之情，含蓄蕴藉，感慨深沉，读之令人黯然。
词的上片以“记”字领起，统领始终。“神京”二字点明感怀对象。繁华地，旧游踪“二句，前句概括性也介绍了京都，后句词人便把自己引入作品之中，表明了他与京都的密切关系。这三个短句构成上片的第一段落，为后面描绘和抒情准备好了铺垫。
“正御沟、春水溶溶”以下，作者紧扣“春”字进行描绘。摹写了自然景物。其中，“御沟”标志宫庭之所在，承接前面的“神京”而来。流淌在御词里明净的春水。由此可以想象那生机勃勃的草木，而这一切都引发了京师人士无限的游春意。
从“平康巷陌”到歇拍的“柳绿花红”，是上片的第三段落。“平康巷陌”，本指歌女聚居之地，这里还指秦楼楚馆、酒肆茶坊、勾栏瓦市等游乐场所。
“绣鞍金勒”句说的是那些“章台走马”的男子，“解衣沽酒”句概写他们的游乐。“柳绿花红”应当是指代城市中献伎的女子。她们穿红着绿，正是所谓“柳绿花红”。而“平康巷陌”则是以这些人为主体的。在宴饮场中，文娱之所，她们是免不了的。因此，此词在“醉弦管”之后，立即补上“柳绿花红”一句点明那些女子正在献艺。这一段落重在写京都市人游冶及宴钦等方面的情景，通过这寥寥数笔，读者便可以想见当时国泰民安。
词的下片笔锋一转，情调随之而变。起首的“到如今”三字，与上片中的“记”字相呼应，它把词人的神思再度拉回现实。“嗟往事、梦魂中”六字，引发上面蕴蓄的势态，于是，此时的衰败与昔日的繁华便在这里得以绾合。这是六个沉重的字眼，那些令人沉醉的“前事”只能在“梦魂”之中得以出现，这当然是令人伤痛的事情，所以词人在“前事”上更着一“嗟”字，充分表现了苦楚之情。“馀霜鬓”三字，承接前事已成空而来。虽然，这里作的陈述，极为客观，但它的内中却饱含着词人的万般无奈与无限的悲哀。这几句为下片的第一个段落，在这里，词人运用了实事虚写的方法，使其情感更为浓厚。由此，全词转向深入，全词的中心也因此自然推出，即作者过京师之“感怀”。
“但寒烟”至全词的结束，为下片的第二个段落。重在写词人所见，以景物渲染气氛，为抒情服务。“但”字一直贯穿到底，引出此时所见之景：有映入眼帘的唯有漠漠的寒烟和瑟瑟凉风中飘飞的蓬草；昔日的殿宇徒然伫立，而那当年喧嚣的百官朝拜之所，天子臣子议政之庭，早已渺无人迹；苍茫的暮色中，唯见寒笳悲吟声中惊飞的塞雁；依然是昔日拂面的东风，可是，它们此时送来的却只有那说有出、道不尽的凄寂与酸楚。
这首词在写作上颇具特色，它主要是以多方面的对比来抒发词人的情感。纵观整首词上下片，读者可以清楚地认识这一点。首先，上片以“记神京”引起，下片以“到如今”发端，它们分别贯穿了上片和下片的始终，从而形成了鲜明地、在跨度地对比。就全词所展示的景象来看，是昔日京师宴乐与此时寒笳凄厉、哀鸿长鸣的边塞形成的鲜明对比。在这种强烈的大起大落中，作者的黍离之悲、伤痛之情得以充分地表现。其次，从用笔上看，全词写得比较徐缓。但由于作者在上下片中摄取不同景物和注入不同的情感，这种徐缓所起的作用也有差异。就上片来看，它用于较为平实的铺写中，从而表现出一种欢乐惬意的情绪。而当它用于下片的以虚写为主、且更加深刻的描写中时，这种徐缓便将词人的痛楚之情增浓变厚了。最后，就全词的着色来看，虽然同是写春天的景象，但词的上片明丽柔和，而下片更偏重于凄迷冷寂。它们与词人所要表现的情感相吻合起到了衬托和渲染的作用。
史达祖与其妻“十年未始轻分”，感情甚笃。这首词把悼念亡妻的痛切之情与独处异乡的孤寂之感揉合在一起，感人至深。
上片为忆旧。词写于时近“寒食”之际，正当莺啼燕语，百花争妍的时节，换上春衣到郊外踏青赏花，是古代文人的赏心乐事。此时“寻春服”，自然不难联想起当年妻子在日，每值清明寒食，总要为自己裁几件春衣。“裁春衫寻芳”便由此落笔。“记金刀素手，同在晴窗”。这两句用以一“记”字领起两个四字句。《古诗十九首》谓“娥娥红粉妆，纤纤出素手。”“素手”二字已暗示出其妻的贤慧温柔。旭日临窗，作者看着妻子为自己外出赏花准备衣裳。这是一幅极平常的家庭生活剪影，静谧、和谐、美满。“十年未始轻分”的夫妻终于拆散了。“几度因风残絮，照花斜阳”，前句化用谢道韫《咏雪》诗：“未若柳絮因风起。”这里将“柳絮”改作“残絮”并继之以“斜阳”，透露出一种萧瑟凄凉气象。残絮被风吹去，难以寻觅，暗示妻子的亡故。以“残絮”比其妻，也透露出词人对人生短促的感慨。妻子死后，已几度春风；柳照样绿，花照样开，而伊人一去不复返了。“谁念我，今无裳”二句，照应词题。显示出梅溪词结构之缜密，此情本是因寻春服而起，“今无裳”勾起愁肠，使作者陷入深深的回忆之中。“自少年消磨疏狂”一句，出自白居易《代书诗一百韵寄微之》诗的“疏狂属年少，闲散为官卑”。中年丧妻，郁郁寡欢，少年豪气消磨殆尽。上结三句，又用领字格，以一“但”字领起三句，刻画梦境。“听雨挑灯，攲床病酒”二句，明显是借用贺铸悼亡词《鹧鸪天·重过阊门万事非》中“空床卧听南窗雨，谁复挑灯夜补衣”句意。“多梦睡时妆”乃是写实情。上片通过对亡妻琐碎往事的回忆，倾诉作者对她的一往情深。
下片直抒胸臆，重在表达自己对亡妻绵厚炽热的深挚感情。换头是一个折腰六字句，“飞花”照应“残絮”，“良宵”照应“多梦”，使上下片意脉紧紧相连。又有人去楼空意兴阑珊之味。“有丝阑旧曲，金谱新腔”，以“有”字领起两个四字句。这两句互文见义，说明亡妻精于音乐。音乐虽美，则难与旧人共赏，不禁伤怀难已。睹物思人，自然引入下句：“最恨湘云人散，楚魂伤。”词人青年时期曾在江汉一带生活过，他写及爱情的许多作品也常常带上“楚”“湘”等字眼。这大概有两种可能：一是其结婚是在楚地，二是其妻名“湘云”之类。在这里，“湘云人散，楚兰魂伤”二句为对文，曲笔写妻子之死，自己之悲。冠以“最恨”二字，是极写词人的痛惜之情。“身是客，愁为乡”二句更推进了一层，表现了自己孤独凄苦的身世之感。“算玉箫、犹逢韦郎”句，用韦皋典故。玉箫生不能与韦皋再会，死后犹能化为歌妓与韦皋团圆。对照感叹自己妻子亡故以后，再也无缘与她重会了。后结“近寒食人家，相思未忘蘋藻香”二句，既点出此时节令，又暗举出与亡妻共同有过的美好往事。词人寒食祭坟，见人家出游踏青，妇女采集芳草，不由想起往日新婚之乐来。以乐景写哀情，愈见其哀思之深切。
《寿楼春》乃梅溪自度曲。本来似乎是志得意满的心境，但车马轻裘，锦衣玉食，换不来佳人一盼，正是富贵景象，凄凉心境，两相对比，自然引发词人无限伤感。其艺术特点主要表现在韵律方面：其一，此词冲破了一句之中“一声不许四用”的戒律，词中常出现四平声句和五平声句。如“消磨疏狂”，“犹逢韦郎”均为四平声，而起句“裁春衫寻芳”则是一个五平声句。这是对词律的大胆突破，这在婉约词人中更是极罕见的。这是史达祖对婉约词的发展。其二，此词多用平声和拗句。全词一百零一字，平声字便占了六十四个。拗调平声使声音舒徐平缓，也直接影响到词的艺术风格。正如焦循所说：“词调愈平熟则其音急，愈生拗则其音缓。急则繁，其声易淫，缓则庶乎雅耳。如……吴梦窗、史梅溪等词，往往用长句……而其音以缓为顿挫。”（《雕菰楼词话》）其三，运用双声叠韵。这使词的节奏更为舒缓，声情更为低抑，充满凄音，适于抒发缠绵哀怨的悼亡之情。