这首诗前两句很有《葬花吟》“花谢花飞花满天，红消香断有谁怜？”的自怜之意，后两句的春风一年一度的相惜，有传达出一种惆怅和无奈之感，但是还是有感谢之意在，或许花落花开不为春风，但是春风却依然牵挂。作者的惆怅自怜情怀显露无疑，孤芳难自赏，唯有春风来。诗句当中自然也有对春风的感激。
鉴赏这是一首集句诗，即集合前人诗句而成。集句体诗，始于汉魏间诗人应璩、傅咸，唐人称为“四体”， 至宋时盛行。王安石最为擅长，能因难见巧，信手拈来，顷刻而就。这首“梅花”绝句（《王文公文集》卷七九题作《送吴显道》），系截取唐宋四位诗人的诗句，经过巧妙组合，赋予新意，而又辞气相属，如出己手，无牵强凑合的痕迹。 “白玉堂前一树梅”，出自唐代诗人蒋维翰的《春女怨》，“白玉堂前一树梅，今朝忽见数花开。儿家门户寻常闭，春色因何入得来？”（《唐人万首绝句》卷十二）“为谁零落为谁开”乃是唐代诗人严惮《惜花》中的一句：“春光搏扔归何处，更向花前把一杯。尽日问花花不语，为谁零落为谁开？”
（同前卷三七）而“唯有春风最相惜”则是唐代诗人杨巨源《和练秀才杨柳》中的诗句：“水边杨柳曲尘丝，立马烦君折一枝。唯有春风最相惜，殷勤更向手中吹。”（《唐人万首绝句》卷二五）最后一句“一年一度一归来”则出自宋初詹茂光妻的《寄远》：“锦江江上探春回，消尽寒冰落尽梅。争得儿夫似春色，一年一度一归来。”（《宋诗记事》卷八九）诗中的梅花，既有“零落”又有“开”，表明了诗人对万事万物变化无常的感受，让读者在看到花木零落的同时，又欣赏到梅花迎春、春光明媚的景色。一年一度的冬去春来，让人们感受到大自然的运行规律。这首诗主要是借原诗句所包含的情绪色彩和象征意蕴，来显示与烘托一种朦胧迷离的内在心境。晚年的王安石心境确实有所变化，从倾向改造世俗社会转向追求个体生命的价值，从为人转向为己，个人的自由在他心目中更加重要。他已经超越了世俗与入世的分别，体会解脱的自在，体会融入自然的恬静，进入到一个更高的境界。
词的上阕领起于登楼所见的萧索秋景。“寒眼”并非冷眼，而是“眼寒”，是冷落的景物使眼睛生出寒意，其实就是心寒、情寒。“乱空阔”初看颇不合情理，因为“乱”似乎与空阔关系不大。词人借秋天的背景将“乱”字与落叶相结合。秋天到来，落叶处处，使空阔的江天看起来零乱而萧条，如此理解，“乱空阔”自然就合情合理了。而萧条的愁情是由萧条的秋景引起。所以词人云“客意不胜秋”。不过词人并没有继续这种低沉的情绪，而是强行振作，越是愁恨低回，他越是要“强呼斗酒，发兴特上最高楼”，这显示了他的倔强和自信。在词人这种精心设计中，他在“最高楼”上目睹了“江山图画”的可舒可卷，听到了长江波涛汹涌中的“龙鱼悲啸”，并无余暇顾及小家子气的“诗愁”。可是，江山虽然壮美，却挡不住南宋国势日渐衰微。词人虽然倔强，壮志仍然难酬，此时的豪情，壮则壮矣，而悲愤却是掩在深处抹不去，勉强的豪情无法长久。当强提的那口硬气逐渐消退，一阵秋风秋露，此时词人寒意顿生，情绪再次低沉下来。
下阕抒情。在情绪跌宕起伏的登楼“望神州”之后，词人忽然有所悟继而感叹。国势衰微，有志者理应报国，可像词人这样的智勇双全人士却报国无门。他为此忧愤白头，平生的抱负理想、壮志豪情，只剩下今时的失落黯然。时光流逝，词人垂垂老亦，他壮志难酬。念至于此，词人虽不甘心，却也无可奈何，只有“此意仗江月，分付与沙鸥”，陪伴他的只有江月和沙鸥。情绪承接上阕结尾处的低回，显得不平、无奈、凄凉。
整首词气象阔大，语意爽直，悲壮激越，在历代登楼作品中别具一格。
全诗感情深笃，首联即正面写离别的衷痛，掀起感情的波澜。在离家万里的边远之地，兄弟相对，情深谊长，忘记了是谪居异乡，暂寓逆旅。但无情的现实却是离别在即，归途迢递，兄弟将天各一方。野猿的哀啼悲鸣陡然使他从幻想中清醒过来，于是点点清泪洒落在离别时的酒杯中。
颔联写抱负落空，但求将来能兄弟相伴，晤言一室之内，长享天伦之乐。作者被贬当日与兄长黄元明同过巫峡时，回忆起楚王梦见神女的故事。同时也隐寓诗人往日的抱负，好似登天之梦，已经破灭。邪佞当道，仕途阻力重重，如《代书》：“屈指推日星，许身上云霞。安知九天关，虎豹守夜叉。”《送少章从翰林苏公余杭》：“欲攀天关守九虎，但有笔力回万牛。”这一比喻又是来自屈原的“楚辞”，如《离骚》：“吾令帝阍开关兮，倚闾阖而望予。”《惜诵》：“昔余梦登天兮，魂中道而无杭。”《招魂》：“魂兮归来！君无上天些！虎豹九关，啄害下人些。”“夜雨”句则是用韦应物与苏轼的诗意，感叹什么时候兄弟能长聚相伴，对榻话旧。韦应物《示全真元长》诗：“宁知风雪夜，复此对床眠。”后经白居易沿用，“风雪”又化为“风雨”，其《雨中招张司业宿》诗说：“能来同宿否，听雨对床眠？”苏轼兄弟极喜此句，他们早年同读韦应物此诗，“侧然感之，乃相约早退，为闲居之乐”（苏辙《逍遥堂会宿诗序》），所以他们的诗中常常咏及“对床夜语”，用以指摆脱了官场的束缚后，兄弟之间亲切温馨、自由自在的生活，如苏轼“寒灯相对记畴昔，夜雨何时听萧瑟？”（《辛丑十一月十九日既与子由别于郑州西门之外马上赋诗一篇寄之》）此句即为黄庭坚诗句的出处。“凉”又是暗用陶渊明“五、六月中，北窗下卧，遇凉风暂至，自谓是羲皇上人”的意思（《与子俨等疏》），形容归隐后的逍遥自得。黄庭坚在这里与长兄以退隐相约，表达了他在政治上遭受挫折而失望后，想在隐逸与天伦之乐中寻找慰藉的思想。
颈联既是写景，又是比兴，进一步申足兄弟之情。出句写大雪纷飞中，但见鹡鸰鸟相互依傍，同时也是喻兄弟患难与共。《诗经·小雅·常棣》：“脊令在原，兄弟急难。”对句则写惊风中，大雁离散失群，飞不成行。“雁行”也是切兄弟之意，《礼记·王制》：“父之齿随行，兄之齿雁行。”就写景而言，这一联是赋笔，但赋中有比，同时从睹物兴怀而言，则又是象中有兴。诗人眼前的风雪交加之景使他感叹自己境遇的险恶、兄弟的离散，所以将雪称作“急”，风称作“惊”，正反映了诗人触景所生之情。柳宗元《登柳州城楼寄漳汀封连四州刺史》中所写的“惊风乱飐芙蓉水，密雨斜侵薛荔墙”，正为黄庭坚所借鉴。这一联用典贴切，形象生动。对比鲜明，“脊令并影”既是手足情深的写照，又反衬出兄弟离散的哀伤。
尾联从自身宕开，翻进一层，写兄长在归舟中常常翘首遥望天际，盼望兄弟早日归来。谢朓《之宣城出新林浦向板桥》诗说：“天际识归舟，云中辨江树。”黄庭坚化用此诗，而在写法上则吸取前人的艺术经验，比单纯写自己的相思来得更深婉蕴藉，更富有情致。如王维的《九月九日忆山东兄弟》，结句从对方落笔，反写兄弟思念自己：“遥知兄弟登高处，遍插茱萸少一人。”杜甫《月夜》写“遥怜小儿女，未解忆长安。香雾云鬟湿，清辉玉臂寒”，都是同一手法。结句作临别时的珍重叮咛之语：从今后可要多多来信，以慰我这天涯断肠人。诗人的满腔深情都倾注在这声声嘱咐中了。
这首诗表现出黄庭坚在化用典故成语上的深厚功力。他用典繁富，但经过锻炼熔铸，却显得浑成无迹；正所谓水中着盐，食而方知其味。由于善用典故、点化成语，大大丰富了诗句的内涵，触发了层层的联想，所以这首诗读来令人回味无穷。黄庭坚的诗以瘦劲挺拔著称，但这只是问题的一面。由于他宅心忠厚，感情诚挚，所以他的诗作，拗峭中仍不失深婉之致，尤其是为师友、兄弟赠答之作，更是情真意切，颇为感人，此诗即是一例。