这首词通过景物描写，抒发作者的惜春情怀。上片写暮春季节，燕子穿阁，杨花飘落，而春醪味薄，难解闲愁。下片写桃杏凋残，绿野草长。晚来风急，又不知花落多少。
全词含蓄细腻地表达了作者惜春伤春之情。宛转柔媚，新颖别致
此词开头“送人犹未苦，苦送春、随人去天涯”三句下笔点题：暮春送人。二个“苦”字连用，点出送别的悲伤：词人在苏州仓台为幕僚，送别友人是常有的事，还不觉特别悲苦，但在此暮春季节，风雨送春归之时，友人向着天涯远去，心中顿时生出复杂的、莫名的、沉重的悲凉来。而时间偏偏在暮春这样特别的季节，友人和春天一起离去，春惜别之情一同袭来，使得愁苦愈甚。
“片红都飞尽，正阴阴润绿，暗里啼鸦”三句承上“苦送春”而点染暮春景象：百花都已凋零殆尽，浓密绿叶成阴，暮鸦不停地啼叫，俨然一幅春末夏初图画。其中“都”字下得重，说明春光消失得彻底。“正阴阴润绿，暗里啼鸦”暗用苏轼《浣溪沙》“连村绿暗晚藏乌”、周邦彦《渡江云》“千万丝陌头杨柳，渐渐可藏乌”、汪藻《点绛唇》“君知否？乱鸦啼后，归兴浓于酒。”词意。详细刻画出暮春景色，照映了词人惜春伤春之情，恰是“一切景语皆情语”。
“赋情顿雪双鬓”一句写词人因送友去杭而怀念起在杭州的那位姬人，便不禁黯然伤神，双鬓一下子变白，“雪”字的活用更增添了一种动感和速度感。“飞梦逐尘沙”则形象地描写在送友时，词人脑中完全被怀念杭州姬人所占据，魂牵梦绕，心驰神往，想追逐杭姬踪影的心情。这两句表达了词人的伤春复伤别之情。
“叹病渴凄凉，分香瘦减，两地看花”三句写词人与杭姬劳燕分飞，有情人两地分居的相思之苦。哀叹自己得了消渴病处境十分凄惨悲凉，杭姬也会因与自己分别而玉容瘦损，想象杭姬此时此刻与自己二人此时此刻两地看花，目送春归，互寄眷念思忆之情，显得情深意远，相思之情甚笃。其中“病渴”是词人以司马相如自况，反映词人暮年悲惨孤独的情怀。
下片开头“西湖断桥路，想系马垂杨，依旧欹斜”三句，写词人送友人去杭时想起了与杭姬往日欢聚时的情景，往日的浪漫情史，深刻印在记忆之中，难以拂去。联系词人的《渡江云三犯》：“千丝怨碧，渐路入、仙邬迷津。肠漫回，隔花时见，背面楚腰身”、《莺啼序·残寒正欺病酒》：“十载西湖，傍柳系马，趁娇尘软雾。溯红渐招入仙溪，锦儿偷寄幽素”、《莺啼序·荷和赵修全韵》：“西湖旧日，画舸频移，叹几萦梦寐”、《惜秋华·木芙蓉》：“长记断桥外。骤玉骢过处，千娇凝睇。昨梦顿醒，依约旧时眉翠”、《祝英台近·除夜立春》：“归梦湖边，还迷镜中路”等可知词人对西湖旧游的怀恋之深，如今送澹翁友人赴杭，不由地百感交加，浮想联翩。
“葵麦迷烟处，问离巢孤燕，飞过谁家”三句，词人对刘禹锡“旧时王谢堂前燕，飞人寻常百姓家”诗意的化用，借以探问杭姬踪迹，从而表达对杭姬的思念与关怀，或希望友人此次去杭代为探寻她的下落。
“故人为写深怨，空壁扫秋蛇”两句，写词人在告别友人的酒宴上，或长亭送别之际，词人情绪十分激动，于是在壁上即兴题题词，抒写内心愁怨。
“但醉上吴台，残阳草色归思赊”两句，写词人在送友之后独自带醉登上姑苏台，看着眼前一片惨淡荒凉的残阳，愁苦也如夕阳下的草一样，渐行渐远还生，不禁发出归欤之叹，生出了不尽的归思，无限羁旅孤况滋味、思归而不得的惆怅也同时涌上心头。
词的上片抒发惜别伤春之情，引出忆旧相思之意。层次清晰，环环相扣，引出“两地看花”的感慨。以“送人犹未苦”、“送春”亦犹未苦，突出了忆别之苦。下片集中写忆旧游、“写深怨”、发“归思”，以思归之叹收尾。“写怨”与上片“赋情”对应。西湖美景依旧，爱姬却已离去。日暮黄昏，身老江湖，无限羁旅孤况滋味，思归而不得的惆怅，一齐涌上心头。
首段”陶令辞彭泽，梁鸿入会稽”，意指陶渊明辞去了彭泽县令而归田，梁鸿入会稽而隐耕，讲述了陶渊明和梁鸿归隐田园的事迹，为下文作捕垫。
次段“我寻高士传，君与古人齐”，意指您的事迹完全可与高士传中的古人相比。含有结交之意，也有敬佩之情。
接着“云卧留丹壑，天书降紫泥”，特指朝廷突降下紫泥天书，征召杨征君前往报效朝庭。您却在丹塑中云卧不起。
最后“不知杨伯起，早晚向关西”，意指不知您这位杨伯起式的人物，何时才能入关西。
此诗前四句以隐士陶潜和梁鸿相比，点出隐士身份，后四句言被召。末以关西孔子杨伯起相比，切其姓与被征。离别之际，友情无暇，以口号赠杨征君，以表达李白倾慕高士轻世肆志的清高。
这两首诗都用宫女自诉的口气。第一首前两句：“春风永巷闭娉婷，长使青楼误得名。”以“娉婷”点明宫女的美丽，也代指这位佳人。以“春风”，点出时节是芳春。这样妙丽的佳人，逢着这样美好的季节，原本应该生活得欢欣美满，可是恰恰相反，她被深锁在冷宫里面，长门永闭，一任外面花开花谢，春风吹不到她的身边，春天明媚的光景，对她全没有份儿。诗用一个“闭”，揭示她遭境的凄凉和内心的悲苦。第二句中的“青楼”，指代此女从前所住的处所，正因为当年她以美丽得名，才造成后来为姿容所“误”的后果。“长使”两字，无限辛酸，倘使当年没有如此绝世的芳容，也不致有此时这样冷落的处境。
第三四两句：“不惜卷帘通一顾，怕君着眼未分明。”写这位宫女自矜而又自重的心境，她想到过去也许对方没有真正认识到自己的春风之面，因而很希望有个机会，不惜卷起珠帘，让君王亲自一顾，自己是否明艳如花，但转而一想，又只怕君主“着眼”仍未“分明”，还是得不到青睐，更由此引起新的哀怨。这两句中“不惜”和“怕”互相映照，“不惜”示宫女自怜之情，“怕”字点自珍之意，她虽然热盼对方的一顾，但又意识到过去之被弃置，正由于君王未着眼，未分明的缘故，这蓦然的一顾，不一定就能“着眼分明”。兴念及此，适才的炽热的心情，又顿然冰消瓦解了。
全诗借宫女失意的幽怨，托志士不遇的悲辛，表现才名往往误人，以致怀有绝代才华的有为之士，往往困顿在风尘之中，老死于蓬门之下，和宫女的禁闭深官，徘徊永巷一样，都有难通一顾之感；即便偶有时机，又因“着眼未明”，仍然有奋飞无路、恩遇无由之恨。诗中寄寓着“咫尺长门闭阿娇，人生失意无南北”（王安石《明妃曲》）的悲痛，虽有绚丽之情，但在委屈中以矜持自重作结，立言得体。
第二首托宫女之不遇，表达美人迟暮之感；宫女以自身的遭遇，现身说法，启迪他人，不要自恃倾城的容貌，而要及早为自己作计，那怕是“随宜梳洗”，也要早求归宿，以免蹉跎青春。
开头两句：“当年不嫁惜娉婷，抹白施朱作后生。”表明她当年不肯轻易嫁人，是因为“自惜娉婷”，不甘轻易辜负此生。但到了后来，感到芳华渐逝，就只好“抹白施朱”，学作后生模样，却是已经耽误了最美好的岁月。人生的春天是值得珍惜的，然而知己难寻，过于矜持，就会陷于苦恼之境。后两句：“说与旁人须早计，随宜梳洗莫倾城。”既是悲辛的话语，又是过来人痛苦的经验。“说与”一句，正是她痛惜自己没有及早作计，因而劝告旁人，要珍惜自己的春光，早为之计。显示了“劝君借取少年时”的意旨。“随宜”一句，更表明年轻女子应当随着时宜妆扮自己，千万不要自恃有倾城的美貌而坐失时机。
这首诗感叹人们往往以才华自矜，以致遭遇坎坷，反而知音难逢，不如一个普通的人士，就好像具有倾城容貌的宫女，在失去自己的青春以后，只好施朱敷粉，装作少年，纵有姿容，也不如随宜适俗的女子。从而劝诫人们，切莫自恃才华，要随宜一些，早为自己作计，否则，就像误入深宫的淑女一样，自负倾城，一旦不被眷顾，则无法安排此身，徒然有永闭冷宫的哀痛。
就诗的实质而论，两诗的意旨都在于抒发“国士佳人，一般难遇”的悲愤，字里行间蕴含着作者的这种弦外之音。