该曲开头的“山藏白虎”是指苏州西北的虎丘。相传吴王阖闾死后就葬在这里，三日后，“白虎蹲踞其上，故名虎丘”。以虎丘为题材的作品，往往发思古之幽情，写兴亡之感叹。“云藏寺”说的是虎丘山寺的风光。苏轼曾在此写过一篇《虎丘诗》：“东轩有佳致，云水丽千顷”，梵宇入云、宝塔耸霄的虎丘寺被“千顷”云涛所遮掩。青山葱郁，白云缭绕，金寺若现，就在读者沉浸在阆苑仙葩的虎丘山景之中时，作者把镜头拉近，描绘“池上老梅”。这里的池是虎丘山下的剑池。池边飞岩如削的崖壁上斜伸着几株槎枒苍老的梅树，与上句结合起来，远近相辅，高低错落，虚实交映，尽显笔致的空灵。
“洞庭归兴”由景人情，引发作者联想。“洞庭归兴”借用范蠡功成隐退之典。后人常用此事称道鄙薄名利的品格。“香柑红树”一句，作者由四时果鲜的太湖洞庭而想到尤为出名的洞庭红橘，又由红橘追忆了三国时陆绩怀橘归遗其母的典故。“鲈鲙银丝”用晋人张翰之典。作者连用三个典故，不仅切合怀古之题，也表达了一生沉抑下僚、偃蹇仕途的作者终于勘破世情的顿悟：一切功名富贵，荣辱兴亡只不过是过眼云烟，故应尽快知机隐退，远祸全身。
“自家池馆”写的是白居易任苏州刺史时来虎丘游玩的遗迹。“吴王花草”化用李白《登金陵凤凰台》中的诗句“吴宫花草埋幽径”。吴宫相传为阖闾、夫差所建，多有奇花异草，吴亡之后被焚烧。这里有吊古伤怀之意。“长似坡诗”是前面两句的归旨，说的是虎丘仍然像当年苏东坡《虎丘寺》中描写得那么美好，但已物是人非，曾在这里留
下足迹的人却福祸无常，最终都流散在沧桑的历史长河之中，只剩下虎丘的美景告诫着世人历史兴亡之感和人世幻灭之伤。
作者承“吴王花草”而下，进一步感慨兴亡。西施以美色诱惑吴王，最终导致吴国灭亡。而今这冷清的月夜里，凄厉的乌啼还在诉说着荒淫误国之恨。这种凄凉的意境更深化了“可人怜处”的兴亡之感。
该首小令由景人情，抒发怀古伤今之叹。作者还工于用典，几乎做到“无一字无来历”，正如明王骥德所说“曲之佳处，不在用事，亦不在不用事”，而在于是否“引得的确，用的恰好”（《曲律·论用事》）。作者虽然在曲中频繁用典，也化用了许多人的诗句，但却结合了作者的领悟和构思，创造出新的意境，堪称张小山怀古小令中的佳品。
诗是感伤世态炎凉的。李龟年是唐玄宗初年的著名歌手，常在贵族豪门歌唱。杜甫少年时才华卓著，常出入于岐王李隆范和中书监崔涤的门庭，得以欣赏李龟年的歌唱艺术。诗的开首二句是追忆昔日与李龟年的接触，寄寓诗人对开元初年鼎盛的眷怀；后两句是对国事凋零，艺人颠沛流离的感慨。仅仅四句却概括了整个开元时期（注：开元时期为713年—741年）的时代沧桑，人生巨变。语极平淡，内涵却无限丰满。
李龟年是开元时期“特承顾遇”的著名歌唱家。杜甫初逢李龟年，正是在意气风发的少年时期，正值“开元盛世”。杜甫因才华早著而受到歧王李范和秘书监崔涤的赏识，得以在他们的府邸欣赏李龟年的歌唱。在杜甫的心目中，李龟年正是和鼎盛的开元时代，也和自己充满浪漫情调的青少年时期的生活紧紧联结在一起的。几十年后他们又在江南重逢。这时遭受了八年安史之乱的唐朝也已从繁荣昌盛转入衰落，他们二人的晚景也十分凄凉。这种会见，自然很容易触发杜甫胸中本已郁积的无限沧桑之感。这首诗跨越了几十年的时代沧桑，社会变迁，景物的描写寄寓了诗人对世道衰落的感慨。全诗情韵深厚，内蕴丰富，举重若轻，具有高度的艺术成就。
“岐王宅里寻常见，崔九堂前几度闻。”当年在岐王宅里，常常见到你的演出;在崔九堂前，也曾多次欣赏你的艺术。开头二句虽然是在追忆昔日与李龟年的接触，流露的却是对开元全盛日的深情怀念。下语似乎很轻，含蕴的情感却很重。“岐王”，唐玄宗的弟弟、唐睿宗(李旦)的儿子李范，封岐王，以好学爱才著称，雅善音律。“崔九”，名涤，是中书令崔湜的弟弟，经常出入皇宫，是唐玄宗的宠臣，曾任秘书监。他在同族弟兄辈中排行第九，故称崔九。“岐王宅”、“崔九堂”，仿佛信口道出，但在当事者心目中，这两个开元鼎盛时期文艺名流经常雅集之处，它们的名字，就足以勾起昔日的美好回忆。当年出入其间，接触李龟年这样的艺术明星，是很寻常的，可是现在回想起来，却已是可望而不可及的梦境了。两句诗在迭唱和咏叹中，好像是要拉长回味的时间似的。这里蕴含的天上人间之感，需要结合下两句才能品味出来。
“正是江南好风景，落花时节又逢君。”眼下正是江南暮春的大好风光，没有想到落花时节能巧遇你这位老相识。昔日不再，梦一样的回忆，改变不了眼前的无奈。后两句对国事凋零、艺人颠沛流离的感慨，概括了整个开元时期的沧桑巨变。风景秀丽的江南，在和平时代，原是诗人们所向往的快意之游的所在。如今真正置身其间，面对的却是满眼凋零的落花和皤然白首的流落艺人。“落花时节”，既是即景书事，也是有意无意之间的寄兴。熟悉时代和杜甫身世的读者，定会从中联想起世运的衰颓、社会的动乱和诗人的衰病漂泊，而丝毫不觉得诗人在刻意设喻。因而，这种写法显得浑成无迹。“正是”和“又”这两个虚词，一转一跌，更在字里行间，寓藏着无限感慨。
四句诗，从岐王宅里、崔九堂前的“闻”歌，到落花江南的重“逢”，“闻”、“逢”之间，联结着四十年的时代沧桑、人生巨变。尽管诗中没有一笔正面涉及时世身世，但透过诗人的追忆感喟，却表现出了给唐代社会物质财富和文化繁荣带来浩劫的那场大动乱的阴影，以及它给人们造成的巨大灾难和心灵创伤。可以说“世运之治乱，华年之盛衰，彼此之凄凉流落，俱在其中”（孙洙评）。正如同旧戏舞台上不用布景，观众通过演员的歌唱表演，可以想象出极广阔的空间背景和事件过程；又像小说里往往通过一个人的命运，反映一个时代一样。这首诗的成功创作表明：在具有高度艺术概括力和丰富生活体验的大诗人那里，绝句这样短小的体裁可以具有很大的容量，而在表现如此丰富的内容时，又能达到举重若轻、浑然无迹的艺术境界。