词的上片回叙分手后回望离别之地临平镇和临平山，抒写了对往事无限美好的回忆和对友人的依恋之情。起首两句写词人对陈襄的离去特别恋恋不舍，一送再送，直到回头不见城中的人影，而那临平山上亭亭伫立的高塔似乎翘首西望，不忍郡守的调离。这种从眼前实景落笔而展衍开去与由景入情的写法，不仅使人感到亲切，而且增加了作品的深度。接下来三句写临平山上的塔，仍就眼前景物落笔，实则是以客观的无知之物，衬托词人主观之情。“谁似”二字，既意喻词人不像亭亭耸立的塔，能目送友人远去而深感遗憾，又反映了词人不像塔那样无动于衷地迎客西来复送客远去，而为友人的离去陷入深深的哀伤之中；同时，也反映了作者迎友人来杭又送友人离去的实际。
下片写词人归途中因思念友人而夜不成眠。晚风凄清，枕上初寒，残灯斜照，微光闪烁，这些意象的组接，营造出清冷孤寂的氛围，烘托了作者的凄凉孤寂心境。末句“秋雨晴时泪不晴”，用两个“晴”字把雨和泪联系起来，比喻贴切而新颖，加强了作者思念之苦的表现，读来叩人心扉，令人叹婉不已。
这首词艺术上的特色首先是将山塔、秋雨拟人化，赋予作者自身的感情和心绪，将无生命的景物写活。这种手法，表现出词人不凡的功力。其次是衬托，上片“谁似临平山上塔，亭亭，送客西来送客行”以塔之无情衬托人之有情，“秋雨晴时泪不晴”用秋雨停衬托泪不停。本首词主要运用情景交融的表现手法。
上片描绘边塞黄昏苍凉的秋色。首二句以如椽之笔写景，不胜开阔，直追盛唐边塞诗。单看之，无丝毫狭小局促、落落寡欢之感，谓词人被边塞特有的秋景深深吸引，亦无不可。接下是“落日万山寒，萧萧猎马还”，豪壮大气不改，初添萧索苍茫之感。上片四句，连而读之，自是一幅流动的画面：近有城墙两边的“啼乌”，远则是落日与群山，在红红的落日与苍莽的群山的衬托中，又有猎马飞驰而来。词中的景，有声、有色、有动、有静，把边塞景色的特点，完全体现出来了。
下片是描绘入夜之景和抒发思乡之情。塞上本来就多悲凉之意，与词人的远戍之苦、思家之心，融合在一起，当胡笳吹起时，那呜呜的声音，使边地的开阔誊和词人的惊异感顿然消失，充溢着的是一片悲凉的情调，词人的心情也随之沉重起来。所以词人说“笳声听不得”，因此整片词的词情在微微的灰白之后，忽然黯淡起来。而“空城黑”三字，又为词境增加了些许荒漠凄凉之意。这两句在肃杀中寓悲凉，展现出词人已经蓄满的感情，直至引出末二句。“秋梦不归家”是抒情，是感叹，道出了深蕴的悲怆孤独的思乡之情。“残灯落碎花”是写眼前实景，诗人“归家”而不得，希冀于梦中，又不能入睡，就只能在“残灯”独坐了。末二句将词人的思乡梦不成与眼前的残灯结合，簌簌而落的灯花又何尝不是词人心碎的隐喻，一个“落”字而境界全出。
从全词看，除“秋梦不归家”一句外，余皆景语。荒漠凄凉，肃煞萧索，烘托出思乡的悲怆孤独的心情。