上片写送别宴会上曲水流觞的场景。苏轼乐在曲水流杯的游戏中，把“无情流水”与“多情客”对照写来，显得饶有情味。接着将“流水”人格化，说流水劝我饮酒，苏轼和流水如同似曾相识一般。“杯行到手可不要推辞，这样的公道事是很难得的！”出语幽默，暗含着对世事的褒贬。苏轼还运用王羲之《兰亭集序》中一些现成的词语，“曲水池上”、“茂林修竹”，勾画出曲水流觞的场景，并多少透露出苏轼清雅脱俗的情怀。
下片转到写别情。“纤纤素手如霜雪，笑把秋花插。”这两句强化了送别宴会留给苏轼的美好的印象，以写歌女的肢体、表情和动作为承启的笔墨，写来像特写镜头一样鲜明。 “尊前莫怪歌声咽，又还是轻别。”这两句从歌女的声情侧面触及了离别之情，别责怪歌女唱出了呜呜咽咽的歌声，不要把离别当作一回事。“此去翱翔，遍赏玉堂金胭。”这两句是专写杨绘，道出了送别的情由，以鸟的“翱翔”比喻人在仕途上的进取，以“玉堂金胭”点明杨绘入朝为翰林。“欲问再来何岁，应有华发。”写出了离别的惆怅，表达了苏轼真挚的友情。
该词是一首送别词，采用拟人、用典的写作手法，以怀古为赠别，反衬了苏轼与旧友相劝饮酒以及浓郁的情谊。苏轼凭着对生活的观察和感受的能力，既描叙了儿女柔情，又有吊古追远之意，可谓词中有诗，这是苏轼词的一大特点。该词写出了一个送别词全新的境界，已超出了一般的送别词。
诗的开头两句：“悠悠雨初霁，独绕清溪曲。”霁是指雨后或雪后转晴。久雨初晴，诗人独自来到清澈的小溪旁，顺着弯弯曲曲的溪岸行走。好像是在暗喻他前半生的经历，如同在绵绵的春雨之中，走过了许许多多的弯路，终于找到“愚溪”这块“世外桃源”。第三、四句：“引杖试荒泉，解带围新竹。”写他看到荒野中的清泉，忍不住举起手中的拐杖去试探深浅；并且将自己身上的带子解下，把那些倒伏的嫩竹捆扶起来。通过对景物的描写突出自己的行动。似乎是在自我表白：虽然独自一人被贬到永州，但是他并没有灰心丧气，而是利用手中的笔，去试探清泉的“深浅”，什么毁谤、诬陷与攻击，统统撇在了脑后；同时，还要对那些后学晚辈之类“嫩竹”，尽力给予关照与扶持。
第五、六句：“沉吟亦何事，寂寞固所欲。”写他以前经常为了功名利禄之类事情而沉吟不已，白白地浪费了许多光阴；但为了实现“利安元元”的远大抱负和理想，又惧怕什么孤独与寂寞呢？那些东西，本来就是自己应该预料得到的结果。第七、八句：“幸此息营营，啸歌静炎燠。”营营是谋求的意思；炎燠是指天气极热。这两句中的“幸”字和“静”字，特别耐人寻味。“幸”字是“有幸、幸运”的意思。写他“有幸”来到这里休养生息，应该大声唱着歌谣来对付特别炎热的天气。“许国不复为身谋”，要为自己的理想和事业去奋斗，肯定会付出不少的代价。跟屈原以身殉国相比，跟元和元年（公元 806 年）被赐死于贬所的王叔文相比，自己还是非常“幸运”的人。“留得青山在，哪怕没柴烧”呢？
“静”字可以看作全诗的“诗眼”。古人说：“淡泊以明志，宁静而致远。”在柳宗元的眼中，愚溪是一个与自己拥有同样的品质，同样遭遇的天涯知己。他与它对话，倾诉自己的情怀和不平，从而获得心理上的暂时平衡和安慰；他有意识地在这人烟稀少的远僻之地，用“拐杖去试探荒泉的深浅”，扶起“倒伏的嫩竹”，“以 动求静”；他用一种平和、恬静的心态，来对待炎热的“天气”——自然环境和社会环境。诗中所创设出来的这种宁静、淡远的意境，是由于柳宗元对世俗的淡漠；而对世俗的淡漠，来自于佛教的出世思想作用的结果。因而，他能够心无挂碍，和世俗事务暂时绝缘，本着一种超功利、超现实的心境，从自然中体会到了禅意，又以禅意去体味人生，从而达到了与自然与人生合一的闲散悠然的境界，放下争逐之心、功利之念，甚至觉得脱离了局促的社会政治樊篱，贬谪南荒对他倒是一件幸事。所以，他觉得必须高高兴兴地去面对未来，敢于大声地唱着歌去迎接“炎夏”的挑战。
《夏初雨后寻愚溪》，跟他同时期的许多诗文都有所不同，格外豁达、乐观，不再为自己的处境而烦恼，不再为日后的前程而困扰，给人一种“解脱世俗尘网的束缚、超越人世间烦扰与困惑”的崭新的精神风貌。他坚持了这种在困境中顽强执着的追求精神，和勇往直前、积极进取的人生态度，才使得困居“南荒”的十年，成了柳宗元生命里程中崭新的拼搏时期，铸就了唐代文学史与思想史上的又一座丰碑。
这首诗虽然说的是题画，却颇多咏怀言志之意，以题画为线索，融画意、友情、感慨于一体，于意象超远中见奇崛之气。 全诗十六句，四句一转韵。诗的前四句从苏轼遭贬黄州起笔、转入玉堂观画，引发归隐青林之想；五至八句写郭熙平远秋山图画意荒旷杳远；九至十二句表达诗人的南归之心；最后四句承上写诗人归愿难遂，求画慰归心。全诗章法曲折有序，韵法神形齐备，句法明丽清秀，内涵深蕴。
“黄州逐客未赐环，江南江北饱看山。玉堂卧对郭熙画，发兴已在青林间。”由“卧对”而“发兴”，用一“已”字，写出了苏轼身在玉堂，心游青林，顿然间神驰魄动的精神状态，点出郭熙画作使人“真即其处”的特点，真是“笔所未到气先吞”。这四句为平声删韵。按次韵诗惯例，隐括苏轼原作大意，叙述其在玉堂，即翰林院看郭熙画，因而萌生青林之思、隐逸之想。诗人次韵，语句多与苏轼原诗相应，却变化其次序。他从苏轼贬谪黄州起笔，转入玉堂观画，同时引发隐逸之想。诗人这一变化首先突出了郭熙画作的传神处。郭熙所谓“象外意”“景外妙”，就是要使人“见青山白道而思行，见平川落照而思望，见幽人山客而思居，见岩扃泉石而思游”。总之，要使人观此画而“起此心，如将真即其处”。苏轼原诗已有此意，诗人更用倒插句法来突出它。这一变化更使这首诗起笔即有龙腾虎跃之势。黄州与京师地隔千里，苏轼从遭贬到被召回，已有七年。这四句却以极简省的笔墨将偌大的时空距离紧紧相连。前二句由“黄州逐客”起，起得陡健；三句转入玉堂观画，转得突兀；四句既照应二句“饱看山”，将前三句紧相钩连，又落脚于“青林间”，点出一篇主旨，为后文开出无穷天地。
“郭熙官画但荒远，短纸曲折开秋晚。江村烟外雨脚明，归雁行边余叠巘”，郭熙《秋山》图虽为御院画，却不像当时画院派那样偏重形似，而是崇尚荒旷杳远的意境。第六句含三重意，说此画虽为短幅，但是笔致曲折，能于尺寸之间开拓出一派秋晚旷远景色。“短”“曲折”“开”一语一转，句法拗折夭矫。五、六两句是虚写，七、八两句则实写，以补足上面的意思。从苏轼原作可知此画是一幅平远秋山图。从“外”字“余”字可以看出这是远景，正合从近山望远山之意。近景处将霁未霁，所以雨点明晰可辨，而景深处渐远渐淡，叠嶂江村正在烟岚之外若沉若浮。山峦的另一端上方，又有一行秋雁高飞南向。雨烟与叠巘的隐显变化，雁行与层峦的远近映衬，构成了“有明有晦”的色调、“冲融而缥缥渺渺”的意境。虽然画面上并未致力于秋山形状的刻画，然而其荒远之致却从字里行间很好地表现了出来。遭际相同、气味相投的两位大诗人，在郭熙那种荒旷杳远的画意中又一次发生了共鸣。这四句转用上声阮韵，承上“郭熙画”正写画面，照应原作“离离短幅”二句。
“坐思黄柑洞庭霜，恨身不如雁随阳。熙今头白有眼力，尚能弄笔映窗光。”四句转平声阳韵，“画取”四句复转入声质韵，此二节韵意不双转。前四句承上秋雁之行而生南归之思，意脉遥遥呼应首节“青林”之想。“坐思黄柑”句化用唐代韦应物：“书后欲题三百颗，洞庭须待满林霜”。秋霜降，桔柏黄，诗人却不能归去，于是感叹“恨身不如雁随阳”。“恨身不如雁随阳”句是化用杜甫“君看随阳雁，各有稻粱谋”，表面上与上文意不相续，实则“雁随阳”句点明“黄柑”之思的含意，复将诗脉接回到画上来，以顿挫回旋之笔转入下文。既然归隐的愿望不能实现，那么慰藉情感聊胜于无，趁郭熙头虽白而目力尚能映窗作画时，请他“画取江南好风日”，以稍慰衰鬓游子的归心吧。这里“熙今”七句用的韵与“黄柑”二句相协调，意思则直接与下面“画取”几句相接，是三、四节的关键，不但补写了《秋山》图的主人形象，而且极自然地由三节过渡到四节。最后二句仍就求画而言。化用杜甫《戏题王宰画山水图歌》：“十日画一水，五日画一石，能事不受相促迫，王宰始肯留真迹。”句意收束全诗。杜甫诗言盛唐名画家王宰的佳作都成于舒闲不迫之间。诗人却变化其意，笔锋一转，说道：只是郭熙虽然肯作画，但他像王宰一样，要十日五日方能画得一幅，这对于渴望立刻见到家乡山水的诗人来说，略嫌迟缓。至此，全诗在迫切期待中结束。从次韵角度看，与苏轼原诗末尾求取龙门伊川图相应；而从此诗意脉看，又与开首苏轼的“青林”之思遥相呼应，画意、友情、归隐之思，一笔总收，余意荡漾于尺幅之外。
这首诗艺术上成功之处是能于跌宕恣纵之间表现出法度的深严，可从三方面体会。
章法：全诗的内涵很复杂，有苏轼与郭熙画做的关系，也有诗人自己与郭熙画作的关系及他与苏轼的关系。在这众多意思中，黄庭坚把握住情趣高洁旷远这一点，这正是郭画的精髓，也是苏、黄友谊的基础，这就在命意上抓住了根本，然后通过精心的结构，曲折有序地加以表现。作者首叙苏轼对画，末写自己求画，中间正写郭画以联结两端。在顺叙中处处用逆笔作顿宕勾勒，诗势似断复续，读来有龙腾虎跃之势。
韵法：这首诗用韵宽平，并且遵守七言诗四句一转韵、平仄互押的惯例。首四句用平声删韵，音调舒展清亮，正适于表现苏轼观画的旷逸情致。次四句用上声阮韵，音调上扬宛转，又很适宜表现郭画悠远的意境。这两节意随韵转，故节奏舒徐，有清远之趣。由观画而思乡，陡转平声阳韵，如大钟骤鸣，表现出画境在诗人心中引起的强烈振动。末段又转入声质韵，短促的节律又如同在诉说诗人渴望家乡山水的焦切心情。这两节韵脚音质变化大，又参用古诗韵意不双转之法，在古朴峭折的音律中隐隐透出一种抑郁之气。由舒徐清远而峭折不平，正反映了诗人观画时心情的变化。
句法：诗人的诗工于锤字炼句，前述“郭熙官画”二句的含意屈折、“但熙肯画”二句的善于点化，均是好例。更从全篇看，此诗前后两部分造句均陡快豪健，而中段的“江村”、“归雁”二句，明丽清秀，摇曳生姿，如同老树开花，别添一段妩媚。全诗因之而有变化神奇之妙。