此词以一个仙凡恋爱的故事起头，写词人与情人分别之后，旧地重游而引起的怅惘之情。整首词通篇对偶，凝重而流丽，情深而意长。
首句“桃溪”用东汉刘、阮遇仙之事典。传东汉时刘晨、阮肇入天台山采药，于桃溪边遇二女子，姿容甚美，遂相慕悦，留居半年，怀乡思归，女遂相送，指示还路。及归家，子孙已历七世。后重访天台，不复见二女。唐人诗文中常用遇仙、会真暗寓艳遇。“桃溪不作从容住”，暗示词人曾有过一段刘阮入天台式的爱情遇合，但却没有从容地长久居留，很快就分别了。这是对当时轻别意中人的情事的追忆，口吻中含有追悔意味，不过用笔较轻。用“桃溪”典，还隐含“前度刘郎今又来”之意，切合旧地重寻的情事。
第二句用了一个譬喻，暗示“桃溪”一别，彼此的关系就此断绝，正象秋藕（谐“偶”）断后，再也不能重新连接一起了，语调中充满沉重的惋惜悔恨情绪和欲重续旧情而不得的遗憾。人们常用藕断丝连譬喻旧情之难忘，这里反其语而用其意，便显得意新语奇，不落俗套。以下两句，侧重概括叙事，揭出离合之迹，遥启下文。
“当时相候赤阑桥，今日独寻黄叶路。”三四两句，分承“桃溪”相遇与“绝来无续”，以“当时相候”与“今日独寻”情景作鲜明对比。赤阑桥与黄叶路，是同地而异称。俞平伯《唐宋词选释》引顾况、温庭筠、韩偓等人诗词，说明赤阑桥常与杨柳、春水相连，指出此词“黄叶路明点秋景，赤阑桥未言杨柳，是春景却不说破。”同样，前两句“桃溪”、“秋藕”也是一暗一明，分点春、秋。三四正与一二密合相应，以不同的时令物色，渲染欢会的喜悦与隔绝的悲伤。朱漆栏杆的小桥，以它明丽温暖的色调，烘托往日情人相候时的温馨旖旎和浓情蜜意；而铺满黄叶的小路，则以其萧瑟凄清的色调渲染了今日独寻时的寂寞悲凉。由于是“独寻黄叶路”的情况下回忆过去，“当时相候赤阑桥”的情景便分外值得珍重流连，而“今日独寻黄叶路”的情景也因美好过去的对照而愈觉孤孑难堪。今昔之间，不仅因相互对照而更见悲喜，而且因相互交融渗透而使感情内涵更加复杂。既然“人如风后入江云”，则所谓“独寻”，实不过旧地重游，记忆中追寻往日的缱绻温柔，孤寂中重温久已失落的欢爱而已，但毕竟寂寞怅惆中还有温馨明丽的记忆，还能有心灵的一时慰藉。今昔对比，多言物是人非，这一联却特用物非人杳之意，也显得新颖耐味。“赤阑桥”与“黄叶路”这一对诗歌意象，内涵已经远远越出时令、物色的范围，而成为一种象征。
换头“烟中列岫青无数，雁背夕阳红欲暮”两句，转笔宕开写景：这是一个晴朗的深秋的傍晚。烟霭缭绕中，远处排立着无数青翠的山峦。夕阳的余辉，照映空中飞雁的背上，反射出一抹就要黯淡下去的红色。两句分别化用谢朓诗句“窗中列远岫”与温庭筠诗句“鸦背夕阳多”，但比原句更富远神。它的妙处，主要不景物描写刻画的工丽，也不景物本身有什么象征涵义；而于情与景之间，存着一种若有若无、若即若离的联系，使人读来别具难以言传的感受。那无数并列不语的青嶂，与“独寻”者默默相对，更显出了环境的空旷与自身的孤孑；而雁背的一抹残红，固然显示了晚景的绚丽，可它很快就要黯淡下去，消逝一片暮霭之中了。
结拍“人如风后入江云，情似雨馀粘地絮。”两句，收转抒情。随风飘散没入江中的云彩，不但形象地显示了当日的情人倏然而逝、飘然而没、杳然无踪的情景，而且令人想见其轻灵缥缈的身姿风貌。雨过后粘着地面的柳絮，则形象地表现了主人公感情的牢固胶着，还将那欲摆脱而不能的苦恼与纷乱心情也和盘托出。这两个比喻，都不属那种即景取譬、自然天成的类型。而是刻意搜求、力求创新的结果。但由于它们生动贴切地表达了词人的感情，读来便只觉其沉厚有力，而不感到它的雕琢刻画之迹。“情似雨馀粘地絮”，是词眼，全词所抒写的，正是这种执着胶固、无法解脱的痴顽之情。
此词纯用对句，从而创造了一种与内容相适应的凝重风格。整首词于排偶中，仍具动荡的笔墨，凝重之外而兼流丽风姿。《白雨斋词话》评此词云：“美成词有似拙实工春，如玉楼春结句云：”人如风后入江云，情似雨余粘地絮。“上言人不能留，下言情不能已。呆作两臂，别饶姿态，都不病其板，不病其纤，此中消息难言。”以这段话评价此词的工巧深沉和灵活轻捷，应该是精当的。
上片先从游兴大发写起：“湖上雨晴时，秋天半篙初没。”雨过天晴，泛舟度闲，而当撑船的竹竿被湖水刚刚漫过半截的当儿，词人不禁把目光投向了平静如镜的湖面。然而，本拟忘掉个人得失的他，却骤然有一股忧思涌上心头：“朱槛俯窥寒鉴，照衰颜华发。”词人身体尚健壮，遇到高兴事儿时，常常忘记了自己的年龄，然而“日过当午”的心理阴影却时在脑海中闪动，一旦景物触发，会立刻强烈涌现。此时此地的词人，在游兴正浓的当口，从游船的朱红栏杆往水下俯看，发现了平静如镜的湖面映照出了自己的衰颜华发，不禁一阵悲凉从心底升起。
下片则极力表现词人萧疏冲淡，纯任自然的心境和情感。“醉中吹堕白纶巾，溪风漾流月。”在湖水荡漾、月光流波的恬适环境中，词人喝醉了，但不小心，一阵山溪秋风吹来，把头上的白纶巾吹落到湖中去了。写景如画，即景即情，景情合一，铺排自如。但是，昔日的京都翰林，今日外任幽独，其愁其苦，没有人能够知晓或领悟。于是，末二句推出了“独棹小舟归去，任烟波飘兀”的委婉心曲。表面旷达，一任浮生，而实际上，在“烟波飘兀”的感受中却涌动着忧思时事，感叹衰老无成的悲哀心绪。词人在溪风拂面、月光如水中深夜归舟，勾勒出了他彷徨孤独无所适从的自画像，给人以委抒心曲、意蕴流动的艺术感受，令人低回徘徊不已。
总起来说，此词以白描写意手法铺排全篇，表面平静疏淡，而内里起伏沸腾。在恬淡中含有忧思，在旷达中寓有执着，表现了词品与人品的统一，真善美的合谐与完整。
诗名为赏月，却紧扣题中“玩”字，描绘了夏夜如水的月色与诗人玩月的率直天真情怀，表现了诗人与月为友和热爱宁静恬淡田园生活的情趣。全诗语言通俗，意象活泼，气韵灵动，诙谐有致。
该诗起始到“我止影亦止”四句为第一部分，语意浅近而转折自然。诗人独步于溶溶月色下，舒心惬意，自然地抬头仰望在天之月。仰望之余，循着朦胧的月辉，月光酒在诗人身上，在地上投了诗人的身影。这时诗人的目光也由天及地，由我及影，不免在万簌俱寂的月夜下徘徊漫步，观察到“ 我行影亦行，我止影亦止”的自然现象。夏日原本极热极闷；可是太阳西垂，皓月东升，清辉驱暑，月色生凉。诗人此时此刻也因宁谧的氛围与皎然的月辉而产生遐想幽思，自然地将天上的明月、伫立的诗人和地面的只影联系起寻思一番。
“不知我与影”到“自写却何似”四句为第二部分。诗人投目在天，顾影于地，望月生情，由情及理，不免对自身、影、月提出了诗人与影是同一事物还是两码事的疑问：月能为地球上的一切物体留下影子，也能为诗人投下影，月能否也为月亮自己投下一个影，如果能的话，月亮自身将是什么样子，又在什么地方去寻求。诗人提出的问题不仅是古代自然科学家注意而研究的现象，也是哲学家和诗人们感兴趣的话题。因诗人爱月、玩月，所以问月也就顺其自然了。
“偶然步溪旁”以下六句是该诗的最后一部份。“偶然步溪旁，月却在溪里”，诗人活动的空间随着“我行”而挪动变换，由庭院转向田野，从田野而步入溪畔。临近溪边，中天皓月竟在溪水之中。看见了水中的月亮，诗人担心天上的月亮不知是否还存在，必然要把目光再转向青空，“上下两轮月”，一在万里无云的晴空中；一在明净透底的溪水深处——这是何等绚丽而迷人的情景。一盘皎月已令人陶醉不已，而上下二月将更给人以兴味与遐想。诗人也自然进一步地追问，这上下二月，到底哪个是真的，那个是幻影。究竟水是天，还是天是水。因为天上湛蓝浩浩，溪水碧绿见底；天上挂的是一轮月，水中现的是月一轮，难于分辨。不知是天上的月落在水中，还是水中的月映在天空……诗人向得那么认真、执着而又有几分痴情了。
该诗在连续的询问里戛然而止，诗人没有对水天月色作出任何回答，其实也毋须回答。而该诗的情趣与玩月的兴味全在这不答之中。该诗虽分三个部分，却都以月为中心而展开，而以“玩月”“问月”为线索而渐次深入。“玩月 ”玩得是否有情致、有哲理、有意趣全在诗人的奇想。杨万里无论玩月的方式、观月的角度、问月的内容、因月而产生的联想都与前人迥异。该诗“玩月”循着由月照人，因人投影，我行影随而展开第一个层次，用四句口语般的诗把诗人天真淳厚的情致凸现出来，不仅体现了七十八岁高龄的诗人对美好事物和田园景色的浓厚兴趣与不倦的追求，也体现了诗人对生活的热爱。当然诗人若只把简单明了的自然现象推衍下去而不赋予其哲理意义，这样的“玩月”是没有多少意义的，也不会有任何艺术魅力。因而诗人笔锋一转， 展开了对自我、影、月三者关系的深思与探究，提出了在当时颇难说清的“月自写影”的疑问，使诗歌的内涵大为丰富。诗人的兴致并不停留于此，又将思维的空间扩大到从月到人、到影，并推向溪水，再掀起“天月、水月”之辨，使全诗波澜起伏，矢矫腾挪，层次丰富，显示了杨万里诗歌翻空出奇，善于活透的基本特征。
杨万里的诗歌素以新奇幽默，活脱诙谐著称，强调自出新意，反对因袭。主张“作家各自一风流”，该诗颇能体现此点。杨万里该诗，决不会有“似曾相识”之感，反之倒是“面目全新”。如诗中“仰头月在天”，“为一定为二”，“ 为复水是天”等口语般的句子在其他人的诗中是难于见到的，而这一切浅近如人意之语细加玩味又无不出人意外。此外，该诗粗略分析可分三个层次，但若细分则每两句又各为一小层次。两句一层，一层一转，一转一境，境境各异，看似断续，实则峰断云连。把各层串联起来的就是该篇的灵魂“玩月”，一切都随玩月而展开、生发，体现了该诗看似散缓，实则珠联的特点。而这联珠之线就是诗人热爱生活的浓厚情致，亦就是“玩月”的思想根源。
