这是一首抒写诗人对妙龄歌女留恋惜别的心情。
“多情却似总无情，唯觉樽前笑不成。”这首小诗的前两句是说，聚首如胶似漆作别却像无情；只觉得酒宴上要笑笑不出声。
诗人同所爱不忍分别，又不得不分别，感情是千头万绪的。“多情却似总无情”，明明多情，偏从“无情”着笔；着一“总”字，又加强了语气，带有浓厚的感情色彩。诗人爱得太深、太多情，以致使他觉得，无论用怎样的方法，都不足以表现出内心的多情。别筵上，凄然相对，像是彼此无情似的。越是多情，越显得无情，这种情人离别时最深切的感受，诗人把它写了出来。“唯觉樽前笑不成”，要写离别的悲苦，他又从“笑”字入手。一个“唯”字表明，诗人是多么想面对情人，举樽道别，强颜欢笑，使所爱欢欣！但因为感伤离别，却挤不出一丝笑容来。想笑是由于多情，“笑不成”是由于太多情，不忍离别而事与愿违。这种看似矛盾的情态描写，把诗人内心的真实感受，说得委婉尽致，极有情味。
“蜡烛有心还惜别，替人垂泪到天明。”小诗的后两句是说，案头蜡烛有心还惜别；你看它替我们流泪流到天明。
题为“赠别”，当然是要表现人的惜别之情，然而诗人又撇开自己，去写告别宴上那燃烧的蜡烛，借物抒情。诗人带着极度感伤的心情去看周围的客观世界，于是眼中的一切也都带上了感伤的色彩。蜡烛本是有烛芯的，所以说“蜡烛有心”；而在诗人眼里烛芯却变成惜别之心，把蜡烛拟人化了。在诗人眼里，它那彻夜流溢的烛泪，就是在为男女主人公的离别而伤心了。“替人垂泪到天明”，“替人”二字，使意思更深一层。“到天明”又点出了告别宴时间之长，这也是诗人不忍分离的一种表现。
齐梁之间的江淹曾经把离别的感情概括为“黯然销魂”四字，但这种感情的表现，却因人因事的不同而千差万别；这种感情本身，也不是“悲”、“愁”二字所能了得。杜牧此诗不用“悲”、“愁”等字，却写得坦率、真挚、道出了离别时的真情实感。
此诗的意思简明直截。如果按照主人公是男子的说法，就是小伙子要求与姑娘私奔，并指天发誓，一定要和姑娘结合，生不能同床，死也要同穴。爱情的强烈、坚定、至死不渝，大概总可以感动姑娘了。
这首诗把环境气氛与主人公心情结合起来，相互烘托促进，是一个特色。第一章写小伙子赶着盖有青色车篷的大车奔驰，在隆隆的车声里，小伙子心潮澎湃：“岂不尔思，畏子不敢。”意思是说：姑娘，你到底敢不敢与我相爱相恋呢？小伙子的冲动，与姑娘的犹疑，制造了恋爱中的痛苦。第二章以沉重的车轮声，衬托小伙子内心的苦恼。这时候，小伙子终于明白了：姑娘的犹疑是因为她家里不同意这段恋情。因此，摆在面前的是：姑娘敢不敢、能不能不经父母许可就和小伙子私奔，结成夫妻。这是姑娘的终身大事，不能不慎重考虑。因为一旦遇人不淑，又背叛了父母，那么自己的前途就十分悲惨了。第二章既回溯了第一章姑娘犹疑的原因，又提出私奔有无后顾之忧的考虑。诗歌是由小伙子口中唱出来的，表示小伙子已经明白姑娘的处境和心思了。于是，自然地引出第三章：小伙子指天发誓，永远忠于爱情，即使生不能同床，死后也要同穴。古人指天发誓是十分慎重的行为，这是自然崇拜与祖先崇拜时代极为庄严的仪式。因为他们相信，违反了诺言要受到天谴的。小伙子慎重的发誓，从意蕴而言，已是圆满地解释了姑娘的疑虑，使姑娘放心大胆地投向恋人的怀抱。从情节而言，诗歌却不再描述其最后结局了。人们可以从诗意延续中推想：这一对恋人，一定高高兴兴地驾着大车，奔向相爱相伴的幸福生活了。
这首诗，将环境气氛与人物心情相结合相衬托，把故事按情节发展而安排诗章，以心理推想取代完整故事结局，都有特色。