《莺啼序·重过金陵》凭高所见实景入手，从而引出对三国、六朝的疑问，咏史怀古。全词四片，借用“赋”的笔法依次铺叙开来。
第一片是总写，点题之后，写出词人心情、时令。起首“金陵故都最好，有朱楼迢递。”两句化用了南朝诗人谢朓的《隋王鼓吹曲·入朝曲》：“江南嗟丽地，金陵帝王州，逶迤带绿水，迢递起朱楼”。词人借它作为点题之用，截取了“迢递朱楼”四个字，令读者勾起对谢朓那首诗的联想。金陵古都，金陵故事，全都浮现于词句之中。点题之后，透露出词人的心境。“嗟倦客、又此凭高，槛外已少嗟致。”这两句，含义深婉。词人自称“倦客”，他经历了亡国、被掳、出家、放归等等一系列巨变，饱尝丧国之后带来的屈辱和悲痛，对人生产生了一种心灰意懒的厌倦情绪的缘故。“倦客”二字，透露了词人对现实不满但无奈的悲苦心境。在这种心境之下，重游故地，眼前仍然是“迢递朱楼”，在他眼里，已失去“嗟致”。接着“更落尽梨花，飞尽杨花，春也成憔悴”，词人连“成憔悴”和“少嗟致”在一起，叙心境和写时令的两层意思就密合起来了。“问青山，三国英雄，六朝奇伟？”词人用疑问句点出主题：怀古之幽情。”少嗟致“”成憔悴“的景况和”金陵故都最好“的观念在词人看来已不能相称，使人疑窦顿生：难道这就是那英雄辈出的三国时代和奇人伟士迭现的六朝时代的故都吗？疑问的实质是感叹，是一种对历史逝去，豪杰已成古人的咏叹。唯有青山不变，不谙人世沧桑，仍可作历史之见证。这首词的首片的作用只引领下文，故而写得比较概括。
第二片转入具体的写景和抒情的描写。“麦甸葵丘，荒台败垒，鹿豕衔枯荠。”三句着眼于虚拟的景物。值得注意的是，词人通过景物描写，暗喻世事之更替，另外用典表意。如“麦甸葵丘”、“荒台败垒”皆有典出。刘禹锡《再游玄都观》诗：“荡然无复一树，惟兔葵燕麦，动摇于春风耳。”是“麦甸葵丘”之典出。宫殿崔嵬、歌舞升平已不在，如今却只任凭麋鹿野猪去奔走践踏。《史记·淮南王安传》“臣今见麋鹿游姑苏之台也。”伍子胥苦谏吴王而不见纳，愤然自慨。词人把这两个曲故合起来看，用意甚明，慨南宋之不奋，抒己之伤悲。“正潮打孤城，寂寞斜阳影里。听楼头、哀笳怨角，未把酒、愁心先醉。渐夜深、月满秦淮，烟笼寒水。”化用了刘禹锡《金陵五题·石头城》：“山围故国周遭在，潮打孤城寂寞回。”和杜牧《泊秦淮》：“烟笼寒水月笼沙，夜泊秦淮近酒家。”词人隐括唐人诗句采取的手法是把唐人的句子拆开，但仍保持着前后的呼应，同时又把自己的句子融合进去，根据词调的要求，重新组合。词人在隐括、化用前人诗词，重新进行拆改组合的过程中，是煞费苦心的。把前人的句子放得十分妥贴，对于那些完全出于自己手笔的句子，如“未把酒、愁心先醉”，作了周到的安排，熔借来的句子和已句于一炉，且使其错落有致，密合无间。这几个句子直接抒发作者的怀旧情丝，强烈表达词人的主观感情，故而在全词当中位置重要。起到统率全段的作用，从而显示了词人的主导作用和作品的创造性质。抒发故情旧绪，转入了对历史的评述。
第三片开始两句“凄凄惨惨，冷冷清清。”连用叠字，加重了悲凉凄惨之感，“慨商女、不知兴废，隔江犹唱庭花。”接第二片最后杜牧《泊秦淮》诗句，流露出亡国之痛。面对故都两座楼阁“临春”“结绮”，感叹国家衰亡，昔人已去，无不饱含对亡国之君的强烈谴责。白居易《和关盼盼感事诗》里道：“见说白杨堪作柱，争教红粉不成灰”。词人在词中写成了“可怜红粉成灰，萧索白杨风起。”两句，并暗用曹植《杂诗》“高台多悲风”的句意和刘禹锡诗表达方式有所不同。抒发了他面对历史陈迹而萌生的哀其不幸，怒其不争的复杂感情。
第四片叙述东吴、东晋的史事。用意非常明显，喻指南宋王朝覆灭的历史悲剧。“铁索千寻，谩沉江底。挥羽扇，障西尘，便好角巾私第。”词人有针对性地评述了这几个发生在金陵的历史故事，很有现实意义。当时南宋王朝刚刚覆灭，他所抒发的兴亡感慨也是有针对性的，有现实性的。“叹人间今古真儿戏”，以儿戏喻兴亡，含义很复杂而用语却似乎很轻松，这里面既有词人的感慨，也有对历代亡国君臣的遣责，为的是把“人间今古”一笔带过。词人实际上是假借轻松的心境，引出一个沉重的话题。全词的结尾，又回到金陵景物，并照应篇首的“倦客又此凭高”登高远眺“春风岁岁还来，吹入钟山，几重苍翠。”自然界不因人世之变迁而按照它固有的规律，照常轮换。钟山依旧，只是人事不再。因这种怀旧情结作为全篇的一个总结，意味极为深长。
这首词着眼于金陵的历史、人物、街巷、江河、城郭，描写古今兴亡的大主题，是借古伤今抒写亡国之痛的作品。全词多处化用古人典故及诗词，却稳妥贴切，语意自然恰当。
“故都迷岸草，望长淮、依然绕孤城”，写登山所见。词人眼中，有环绕“孤城”的“长淮”逝水，以及岸边的迷离衰草。“故都”与“依然”，表现出一种时空变换的沧桑感。“迷”与“孤”二字，则渲染了一种迷蒙、苍茫的历史厚重感，营造出怀古的感情基调。
“想乌衣年少，芝兰秀发，戈戟云横”，用一个“想”字，引出对历史往事的回忆。当时谢安推荐自己的弟弟谢石和侄儿谢玄率军出战，因谢家居住在建康城中名门聚居的乌衣巷，而称谢家子弟为“乌衣年少”。“芝兰秀发”是作者赞扬他们少年有作为。“戈戟云横”表面写东晋军队武器齐整，兵容肃穆，实则暗指少年将领们带兵的魄力和谋略。
“坐看骄兵南渡，沸浪骇奔鲸”，“坐看”一词，颇有“谈笑间、樯橹灰飞烟灭”的从容气概。当时，前秦皇帝因拥兵百万，曾说过“以吾之众旅，投鞭子江，足断其流”的话，态度骄狂。因此词人此处称之为“骄兵”。“沸浪骇奔鲸”描写苻坚的军队仓惶逃窜的景象，十分形象。
“转盼东流水，一顾功成”，“转盼”和“一顾”承接上句“坐看”，突出谢石、谢玄的才能和他们少年豪杰的风采，同时也表现出胜利者特有的淡定自若。“千载”接续“功成”，“千载八公山下，尚断崖草木，遥拥峥嵘”，这些千年之后依然故在的景物，仿佛在向词人昭示往日的“峥嵘”，但是“漫云涛吞吐，无处问豪英”，如今空有河山，豪杰却无处可寻了。感慨中隐约可见词人对当朝无人的失望。
叶梦得是南宋朝廷中坚决的主战派，但当时占主导地位的却是主和派。他遭受排挤而离京，心中满是愤慨，面对淝水之战的战场故址，回想那段成功驱逐异族侵犯的战争，自然生出今昔对比之意。
“信劳生、空成今古”，谢氏子弟劳碌一生，他们建立的功业随着岁月的流逝而消殒，如今只空余“孤城”、“长淮”、“八公山”，向人话说当年。一切终将成空，所以词人“笑我来、何事怆遗情”，以自嘲的口气笑自己太过执著纠结。
“东山老，可堪岁晚，独听桓筝”一句，暗含谢安晚年的一段历史典故。谢安年老时被晋孝武帝疏远，一次，在陪孝武帝喝酒时，当时的名士桓伊为他们弹筝助兴，歌曹植《怨歌行》日：“为君既不易，为臣良独难。忠信事不显，乃有见疑患。”声节悲慨，俯仰可观。孝武帝听完后，面有愧色。
同样是忠信见疑，词人拿谢安和自己进行对比，突出了自身处境的悲惨，谢安虽被猜疑，但尚能与孝武帝一同饮酒，且有桓伊为他仗义执言；而自己却只能暮年“独听桓筝”。下阕从“峥嵘”、“豪英”到“空成今古”、“笑我”，再到“可堪岁晚”，词情一再转折，怀古叹今的兴味丰厚浓郁，深合词人当时的复杂心情。
这是作者送给自己志同道合的朋友汉阳使君的一篇词章，汉阳使君姓名无法知晓，从词中知道他二人阔别十年，重会于大别山，感触颇深，因而赋词相赠。
上片起首二句，一语双关，既写人又写山，把人与自然融为一体。大别山，我的朋友，高高地耸立在西州，十年后重新相会，山色依旧秀丽，映照着友人那清亮的眼睛，多么令人欢愉！下面转入对往事的回忆，“常记”三句，“鲒狂客”，指汉阳使君是一个豪爽狂放之人，拄着杖披着羊裘，在大雪初停时邀请自己登楼赏景，那时的大别山一派迷人的夜景，使人心醉，在千仞群山中，月亮从山头腾然升起，如被山吐出一样，明月照水，水光又映照楼台，使楼台通明，景色是那样清秀明澈，挚友们在一起畅游，逸兴豪情，何等尽兴！
下片从回忆到现实。“黄粱梦”三句，写经过十年的岁月，国家由盛转衰，空有爱国之心，但仕途蹭蹬，壮志难酬，这一切都如黄粱一梦，眨眼之间，匆匆十年。“与君邂逅”五句，又从感叹转入眼前，现在友人邂逅相逢，两人豪兴不减，重游大别山，举杯痛饮，畅论古今，但两人都坎坷不平，胸怀愤懑，现在只能是“英雄骨冷、清泪难收”了。“骨冷”就是“心冷”，他们满腹爱国热情，徒遭打击，渐至冷却，只能为国洒泪，痛心疾首。最后以“鹦鹉”二句收束全篇，现在没有谁还能像祢衡一样作《鹦鹉赋》。在长满萋萋芳草的鹦鹉洲上，只留下满腔遗恨，是祢衡的遗恨，也是作者及其友人的遗恨。
词作情景结合，境界宏大，写景状物，雄伟开阔，豪情逸兴与身世之志并寓其中、慷慨激昂，旷达豪放。
全篇词感情豪迈粗犷之中见真情，作者再现了大别山纵横辽阔、莽莽苍苍的雄浑境界，体现了一种浓郁的感情色彩。起句“大别我知友”，用拟人手法，赋予大自然以情感意识。大别山成了词人的“知友”，“突兀起西州”句，笔势突然跃动，呈现大别山的挺拔耸立；这里“西州”指汉阳军。在突兀雄壮的大别山前，激起心灵深处的感情波涛：“十年重见，依旧秀色照清眸。”阔别了十年的山色，景色依然清秀如故亲切自然。十年前作者曾游此山，连及当年邀陪游山之人：“常记鲒碕狂客，邀我登楼雪霁，杖策拥羊裘。”寥寥几笔，朋友的豪放性格又鲜明地呈现在读者面前。鲒碕，又称鲒碕，山名，在今浙江奉化县东南。此“鲒碕狂客”指“汉阳使君”，点出其籍贯。
“狂客”二字，从唐朝贺知章自号的“四明狂客”而来。四明宋时称明州，治所在今浙江宁波，鲒碕山在其境内，故称“鲒碕狂客”，显然以贺知章为比拟，写出这位汉阳使君的豪逸狂放：“杖策拥羊裘”，通过拄杖披裘的艺术形象，表达十年前朋友相逢时一块儿雪后汉山的快乐的情致。衬托了大别山雪后的迷人的凌晨景色：“山吐月千仞，残夜水明楼。”千仞群山，配以一轮残月，同时月光照着清澈的湖水，水光又反映入楼台，真是一派景色优美，感情飘逸的山光月色。“残夜水明楼”出自杜甫的《月》诗：“四更山吐月，残夜水明楼。”王以宁袭用诗语，再现了与故友同游的美好回忆：雪天月夜的大别山，景色清秀明澈，两位挚友登山，逸兴与山月水色一起充满宇宙。
词的下片，作者以飞动的笔调，把久别相逢的激荡豪情又推向一个新的高峰。十年的漫长岁月，个人的宦海浮沉，犹如黄粱一梦。“黄粱梦，未觉枕，几经秋”，过片承上启下，与上阕的“常记鲒碕狂客”相衔接，这次重游大别山，是作者在经历了打击、折磨之后，但没有使词人颓丧消极，反而作者的思想感情的发展比十年前更加成熟深沉。这里的“与君邂逅，相逐飞步碧山头”句，与上片“邀我登楼雪霁”遥相呼应，过去是雪后“杖策拥羊裘”登上山头，这次老友之间因偶然的机会相逢，“相逐飞步碧山头”但是彼此豪兴仍不减当年。“碧山头”指大别山巅。巍峨的大别山，又一次迎接这两位老朋友，他们在“碧山头”举杯痛饮，畅谈今古，两人都壮志未遂，悲愤填膺。真是一对志同道合的生死之友“举杯一觞今古，叹息英雄骨冷，清泪不能收”，这一句写重游大别山的种种感慨，叹息过去“英雄骨冷”，现在想来清泪难收。古代如此，现在又怎么能改变得紧接着从汉阳鹦鹉洲的眼前景致联想到祢衡作《鹦鹉赋》的故事，因此作者以“鹦鹉更谁赋，遗恨满芳洲”结束全词。表现了作者的事不随愿，怀才不遇的悲愤之情。在这芳草萋萋的鹦鹉洲上，只有满腔遗恨！他借《鹦鹉赋》为喻，道出了胸中的郁积：“飞步碧山头”的激烈情怀，在面对鹦鹉洲的怀古幽思中，又逐渐地趋于低潮，陷入沉思之中。
词意是“呈汉阳使君”，记叙作者与老朋友汉阳使君的深厚情谊。王以宁对两次游览大别山的描写，文笔飞动：第一次逸兴遄飞，壮志满怀，但还没有经受过压抑的痛苦；第二次“飞步碧山头”，是在仕途险阻、人世变迁之后，感情转入苍凉深邃但词人的心理却更加成熟。词篇所展现的，是豪迈而细腻的感情体验，是壮阔宏大的突兀山峰，是千仞丛山中的月色和令人深思的“残夜水明楼”，是芳草萋萋析鹦鹉洲的怀古幽怨。词人在强烈动荡的思想情绪中，动用动静相结合的艺术手段，将大自然的环境与作者的感情波澜和谐地统一起来，“相逐飞步碧山头”，这句是写朋友邂逅相逢的万千感慨，极其激动，在翠碧的山峰上飞步相逐，情趣达到了忘情忘我的境界；本来是静悄悄的大别山的黑夜秀色，大别山头的月夜群峰，亦为词家一阵阵飘动的情绪狂澜所掀动所感动。动静相互映衬，相得益彰。词篇音调飞扬，顿挫有力，笔飞墨动，纵横豪石，独具异彩。
书信援引史实，把周公和孔子相互比较，由此说明只有同道知己才能相乐的道理。苏轼又以孔子与其弟子来比拟欧、梅与自己的关系，热烈地推崇他们，充分地表达了士遇知己的快乐以及自己内心高远的抱负。整封信围绕着知己相乐的论点，层层铺展，文章谈古论今，前后呼应，表达了作者对欧、梅的敬仰之情。
这篇文章作者没有直接倾诉胸臆，却是凌空而起，开头叹惜周公之不遇，接着引述孔子师徒厄于陈蔡而弦歌不绝，相得甚欢之事，而后以“乃今知”领起下文，兼收上两层文意，感慨周公虽富贵而有管蔡之流言、召公之疑虑，不如孔子虽贫贱而得天下贤才，其乐无穷。这段文字，劣周公，优孔子，以周公来反衬孔子，出人意外，立意警奇，乍看似乎无关题意，实际上立足点高而自处亦高，是暗以孔子比欧梅，以孔门弟子自况，说明富贵不足重，而师徒以道相乐才是人间最高的乐趣，一扫通常干谒文字浮夸阿谀的风气，表达出作者不同凡俗的高尚情怀和人生追求。而且先以孔子师徒相乐立案，是为了给全文树立主脑，以交游贤才、遭遇知己之乐笼盖全文，提领整篇，使文章具有一种居高临下的气势。文章这样构思，完全打破了书信的常格，是颇有艺术独创性的。
“轼七八岁时，始知读书”以下开始折入正题，直叙蒙受识拔、遭遇知己之乐。自述年少时即闻欧梅之令名，稍壮又能读其文想象其人，且设想两公能“脱去世俗之乐而自乐其乐”，这既显出仰慕之情由来已久，又对欧梅之乐虚点一笔。接着写来京逾年无缘一见，而会试礼部意外地受到识拔，荣幸地获得奖许，十年仰慕无由见，一朝相逢成知己，得意快慰之情可想而知。这一层叙述被识拔的经过，娓娓而谈，感情真挚，文势跌宕，笔墨淋漓。“退而思之”以下，自然地转入议论，表示人之一生既不能够以不光明的手段获取富贵，也不应该庸庸碌碌地甘居贫贱，有大贤人在此而能做他的弟子，也就足以有靠托而值得引为自豪了。这既反映出自己一举中第的内心快慰，又抒写出遭遇欧梅知遇的喜悦之情，同时又回应了上文周公富贵而有烦恼和孔子贫贱而足乐，进一步表明了自己的荣辱观，反映出作者高尚的志趣和磊落的襟怀，且再用侥幸荣获富贵、车骑雍容、市民围观的世俗之乐来作一反衬，愈加突出了东坡自乐其乐的精诚和真趣。
“《传》曰”以下引述经典，并结合对方的声誉、风采和文章，写梅公虽官非显通却自处坦然，从而颂扬梅公必有乐乎超凡拔俗的明达之道，最后收结到以聆听对方的教诲为请。这既表明二人的志趣完全投合，将彼此的高情雅怀融会为一，意气极为空灵飘洒，同时又承应上文，含蓄委婉地表达出请求谒见的心情，口吻亦十分得体。
综观全文，通篇以“乐”字为纲，用“乐”字呼应。由孔子师徒的相知之乐，写到欧梅的“自乐其乐”，转到自身受知遇之乐，拍合到梅氏必“乐乎斯道”，下笔处处不离“乐”字。作者写乐，一扫中第释褐脱离布衣地位便踌躇满志的浅薄识见，摆脱了乐富贵、忧贫贱的庸俗世风，而升华到超越外物的高雅精神境界，专从遭遇知已、师友以道相乐的角度立论，使文情超拔卓异，洒脱不俗，既表现了对梅尧臣的仰慕推尊，又蕴涵着个人的高自期许，真是高怀雅论，足以大破俗肠。作者写来文势开拓而荡漾，为赞孔子贫贱之乐，先悲周公富贵之不遇，为写欧梅知遇之隆，先叙无缘进谒之久，起伏跌宕，舒卷自然，且语言飘洒而爽畅，文笔摇曳而生姿。
