这首诗是诗人赠别一位相好的歌妓的，从同题另一首（“多情却似总无情”）看，彼此感情相当深挚。不过那一首诗重在“惜别”，这一首却重在赞颂对方的美丽，引起惜别之意。
“娉娉袅袅十三余，豆蔻梢头二月初”。这首小诗的前两句是说，姿态美好举止轻盈正是十三年华，活像二月初含苞待放的一朵豆蔻花。
第一句就形容了一番：“娉娉袅袅”是身姿轻盈美好的样子，“十三余”则是女子的芳龄。七个字中既无一个人称，也不沾一个名词，却能给人以完整、鲜明生动的印象，使人如目睹那美丽的倩影。全诗正面描述女子美丽的只有这一句话。就这一句还避实就虚，其造句真算得空灵入妙。第二句不再写女子，转而写春花，显然是将花比女子。“豆蔻”产于南方，其花成穗时，嫩叶卷之而生，穗头深红，叶渐展开，花渐放出，颜色稍淡。南方人摘其含苞待放者，美其名曰“含苔花”，常用来比喻处女。而“二月初”的豆蔻花正是这种“含苔花”，用来比喻“十三余”的小歌女，是形象优美而又贴切的。而花在枝“梢头”，随风颤动的样子，尤为可爱。所以“豆蔻梢头”又暗自照应了“娉娉袅袅”四字。这里的比喻不仅语新，而且十分精妙；又似信手拈来，写出人似花美，花因人艳，说它新颖独到是不过分的。一切“如花似玉”、“倾国倾城”之类比喻形容，在这样的诗句面前都会黯然失色。
“春风十里扬州路，卷上珠帘总不如。”小诗的后两句是说，看遍扬州城十里长街的青春佳丽，卷起珠帘卖俏粉黛没有比得上她。
当时诗人正要离开扬州，“赠别”的对象就是她在幕僚诗意生活中结识的一位扬州歌妓。所以第三句写到“扬州路”。唐代的扬州经济文化繁荣，时有“扬一益（益州）二”之称。“春风”句意兴酣畅，渲染出大都会富丽豪华的气派，使人如睹十里长街，车水马龙，花枝招展······这里歌台舞榭密集，美女如云。“珠帘”是歌楼房栊设置，“卷上珠帘”则看得见“高楼红袖”。而扬州路上不知有多少珠帘，所有帘下不知有多少红衣翠袖的美人，但“卷上珠帘总不如”！这里“卷上珠帘”四字用得很不平常，它不但使“总不如”的结论更形象，更有说服力；而且将扬州珠光宝气的繁华一并传出。诗用压低扬州所有美人的美来突出一人之美，有众星拱月的效果。由于有前两句美妙的比喻，这里这种“强此弱彼”的写法显然自然入妙。
杜牧这首诗，从意中人写到花，从花写到春城闹市，从闹市写到美人，最后又烘托出意中人。二十八字挥洒自如，游刃有余。
文学艺术要求不断求新。因陈袭旧是没有出路的。即使形容取喻，也贵在独到。从这个角度看杜牧的《赠别》，也不能不承认他是天才的诗人。
“别浦今朝暗，罗帷午夜愁。”一写天上七夕，牛郎织女相会；一写人间孤男，夜半怅然怀愁。银河是牛郎织女一年一度相会后重又分手的地方，因此称“别浦”。今夜别浦云水迷茫，星汉闪烁，牛女在鹊桥上还能依相偎珍惜这美好的一瞬，互诉别后一年来的相思深情。虽然匆匆一面，仍不免执手相看泪眼而黯然离去，但他们毕竟是喜得重逢，欢情如旧，悲中有乐。默想自身，一年前此夕定情以后就天各一方，重会无日。此刻已到了夜半，正是牛女情浓时；而诗人则只能怅卧罗帷之中，瞪大了眼，在相思中煎熬，心头的愁云越压越重，何况今后能否再见一面也在未知之天，真是“思牵今夜肠应直”（李贺《秋来》）。相比之下，自己的苦况远远超过了牛女。首联透过对比，宾主分明地对自己的相思苦情作了深一层的刻划，可谓出手不凡。
“鹊辞穿线月，花入曝衣楼。”一夜容易，但在离人的心里却又是那般漫长。新月终于悄悄地挂在天边，喜鹊搭桥的时限也已到来。鹊群无可奈何地辞别了银月照映下的人间穿线乞巧的少女，鼓翅飞离而去。牛女重又陷入痛苦相思岁月之中。天色渐明，拂晓的轻寒，秋花映入诗人的曝衣楼。七夕曝衣，是当时的习俗。“花入曝衣楼”这一凄清的情景，定会勾起诗人对一年前七夕定情的缅怀，曝衣楼或许就是他们定情的场所。本来，诗人长夜不寐，一缕情思时时萦绕着那远去的恋人；如今七夕刚过，只有秋花辉映于曝衣楼上，当年伊人的倩影却已渺如黄鹤，杳不可见。这一颔联借用环境的陪衬和触景生情的手法，表现出时间的推移和诗人难以为怀的悲怆心情。
“天上分金境，人间望玉钩。”天已经大亮了，诗人还痴痴地凝望着碧空的半弯缺月，潸然欲涕。月亮本就像一面明镜，眼下却只剩下半轮，真成了破镜。牛郎织女可能都各自拿了一半，苦苦地隔河相望了。然而人间的破镜却难能重圆。望着望着，他多么想借助天上的玉钩把两颗破碎的心钩连到一起，有情人总该重归于好。颈联又着想天外，运用浪漫主义的妙笔，给这一幕爱情悲剧渲染上几丝美丽的光彩，虽然这毕竟属于幻想。
“钱塘苏小小，又值一年秋。”幻想终于破灭了，诗人又回到了残酷的现实中。他日思夜想的恋人，可能是像南齐钱塘苏小小那样的名妓。年前一别，刻骨铭心，不觉又到了秋风瑟瑟的季节。别时容易见时难，诗人的遭际竟然比牛女还要不幸。面对茫茫的前景，一阵阵难以言说的隐痛又袭上诗人心头。这一貌似平谈的结尾，蕴蓄着无限缠绵的情思，表现出怅恨不尽的意味。
全诗以构思的新奇、抒情的深细以及语言的工整稳贴见胜，与李贺歌诗常见的惊才绝艳、秾丽诡奇多少有些不同。他遣词造句均是生活中的常语，抒情含而不露，味而愈出。特别是章法构思之妙实足令人折服，全诗从夜半写到天明，又以牛女的相会映衬自身的孤处，天上人间，融处生哀，充分显示出作者过人的功力。黎简《李长吉集评》说：“昌谷于章法每不大理会，然亦有井然者，须细心寻绎始见。”此诗就是一个很好的例证。