这是一首久客异乡、缅怀故里的感怀诗。写于初来乍到之时，抒写久客伤老之情。
“少小离家老大回”，诗一开始，就紧扣题目，单刀直入，点明离家与回乡相距年岁之久、时间之遥，其中已蕴藏着很深的感慨。这感慨在同题第二首诗中即有明白的描写：“离别家乡岁月多，近来人事半消磨。惟有门前镜湖水，春风不改旧时波。”山河依旧，人事消磨，将自然的永恒与人生的多变作了鲜明的对照。这里是明写，在“少小离家老大回”中是隐含，表现手法不同，艺术效果也不同。
第二句“乡音无改鬓毛衰”用的也是对比法，但不是自然与人生的对比，而是语言与鬓发的对比。语言习惯一经形成，虽经岁月磨砺也难以更改；美好青春难以永驻，童颜黑发转眼即可衰颓。“乡音无改”既是故乡在诗人身上打下的永远抹不掉的烙印，又是诗人亲近故乡儿童的媒介，所以弥足珍贵；“鬓毛衰”本是离乡数十年来宦游奔波的必然结果，幸而叶落归根，在白发飘萧的垂暮之年，终于返回朝思暮想的故乡，因而倍觉幸运。诗人这时的感情是悲喜交集，感慨与激动参半。
三四句从充满感慨的一幅自画像，转而为富于戏剧性的儿童笑问的场面。“笑问客从何处来”，在儿童，这只是淡淡的一问，言尽而意止；在诗人，却成了重重的一击，引出了他的无穷感慨，自己的老迈衰颓与反主为宾的悲哀，尽都包含在这看似平淡的一问中了。全诗就在这有问无答处悄然作结，而弦外之音却如空谷传响，哀婉备至，久久不绝。
就全诗来看，一二句尚属平平，三四句却似峰回路转，别有境界。后两句的妙处在于背面敷粉，了无痕迹：虽写哀情，却借欢乐场面表现；虽为写己，却从儿童一面翻出。而所写儿童问话的场面又极富于生活的情趣，即使读者不为诗人久客伤老之情所感染，也不能不被这一饶有趣味的生活场景所打动。
此诗运用了三种对比：通过少小离家与老大回乡的对比，以突出离开家乡时间之长；通过乡音难改与鬓毛易衰的对比，以突出人事变化速度之快；通过白发衰翁与天真儿童的对比，委婉含蓄地表现了诗人回乡欢愉之情和人世沧桑之感，并且将这两种迥不相同的感情水乳交融地凝合在一起。全诗采用白描手法，在自然朴素的语言中蕴藏着一片真挚深厚的感情。读之如饮醇醪，入口很淡，而后劲无穷。
这首诗的前两句（首联）总领全诗，介绍了睦州的位置并对睦州山水
做出了评价“实可怜”，赞赏有佳。之后四句（颔联、颈联）便细说睦州的山山水水，鸟树风光。睦州山水在诗人的诗句中是秀丽的，由景见情，可见当时杜牧心境还是轻松的。诗人按照自然语言规则，选用平字，“好树”“幽鸟”“晴楼”“野烟”都是静态意象，中间加上“家”字、“入”字则使这些不同的意象连接并生动起来，意即：鸟儿在树上发出悦耳的叫声，更显出树木的幽深、寂静；袅袅的炊烟，使日光照射下的小楼似乎被浸在其中，若隐若现。有力的传达了诗人丰富的情感。
实际上睦州是一个远僻小郡。诗人后来在描述这里的环境时写道 ：“万山环合，才千余家，夜有哭鸟，昼有毒雾。”诗人离家愈来愈远，思乡之情愈来愈浓。诗中后两句（尾联）“残春”“落花”，透露出伤春之感；“杜陵客”反映出诗人的思乡之情。结合诗人此时外迁的经历，诗人内心苦闷，对仕途坎坷无奈之情溢于言表。
这首五律诗，短短四十个字，将睦州的风光描写得淋漓尽致，尽善尽美。又感于时节，将诗人内心的情感表露。
“恻恻轻寒翦翦风。”首句从寒食节的气候写起。“恻恻”，是形容轻寒的气候呈现凄切之感；“翦翦”，是形容风轻微而带有寒意。这句正点寒食节“乍暖还寒”的特点，借轻寒的微风，渲染一种凄迷黯淡，但又并不十分沉重的气氛。“恻恻”、“翦翦”两个叠字，声音轻细，符合描写对象的特点。
“小梅飘雪杏花红。”次句仍点时令，但转从花的开落角度写。梅花已经开过，正飘散着雪白的花瓣，杏花却开得正鲜艳。这句色彩的对比鲜明，画出寒食节明丽的春光，与上句的色调恰成对照。如果说上句多少透露出因怀人而产生的凄迷孤寂之感，那么这句则与记忆中的温馨亲切的往事不无关系。《寒食夜有寄》说：“云薄月昏寒食夜，隔帘微雨杏花香。”《偶见》：“秋千打困解罗裙，指点醍醐索一尊。见客人来和笑走，手搓梅子映中门。”可以证明梅、杏与往昔情缘的关系。夜间是看不见“小梅飘雪杏花红”的景象的，这正可以进一步证明这句所写的并非眼前实景，而是记忆中的景象。一、二两句的含义则是：身上感受到恻恻轻寒和丝丝寒风，闻到梅花和杏花的香味，于是才意识到，一年一度的寒食节又来临了，又是“小梅飘雪杏花红”的时节了。
正因为前两句在写景中已经暗暗渗透怀人的感情，因此第三句便直接联想起与这段情缘有关的情事。“夜深斜搭秋千索”，表面上看，似乎这只是写诗人夜间看到附近园子里有一座秋千架，秋千索斜斜地搭在架上。实际上诗人的这段情缘即与寒食节荡秋千的习俗有关。《开元天宝遗事》说，天宝年间，“宫中至寒食节，竞竖秋千，令宫嫔辈戏笑以为宴乐”。可见秋千之戏为寒食节特有的文娱体育活动，且以女子戏者为多。据《香奁集》记载推断，诗人与他所恋的情人，正是在寒食节的秋千架旁结下一段情缘。因此，夜间瞥见秋千架的暗影，便情不自禁地想到当年的情事。
往事如烟，现在对方“阔别三千里”，踪迹杳然，不可复寻。在怀旧的怅惘中，诗人透过朦胧的夜色向秋千架的方向望去，只见楼阁的暗影正隐现在一片烟雨迷蒙之中。这景色，将诗人思而不见的空虚怅惘和黯然伤魂，进一步烘托出来。
这首怀旧诗，通篇只点染景物，不涉具体情事，也没有一处直接抒写怀旧之情，全借景物暗示、烘托，境界朦胧。
