作品前二句叙事，在叙事中推出题旨，表明惜别之意。首句的“王孙”犹言公子，此处泛指参加宴会的人。“重离别”既是将行者之感，亦是送行者之情。并且“重离别”三字已暗点题中“送”字。次句从主人落笔，因重远别，故置酒饯行，点出题中“集”字。“峰之畿”点题中“何山”。“畿”，疆也，限也，此处指何山山麓。随后，诗人描绘了“峰之畿”的景色。
“逶迤”为伸展绵延之貌，写草由近而远，青翠无边;“参差”写薇高矮不齐之状。写薇亦是写草，草亦含薇。前者横向延伸，后者向高处生长，姿态各异。这些草与薇由山麓伸向涧中、川上，直与游子离去之路相接，似乎草亦含情。“逶迤”二句由山写到草而及于川；“轻云”二句则由山向上写到云。云与远处峰峦连缀在一起。“沐”是润湿之意，因是“细雨”,故称“沐”。且“细雨”又与“轻云”相合。
“檐端”二句写山间庐舍之景。这庐舍即置酒聚会之处。天色将晚，水禽息，野萤飞，写出环境清幽美好，令人流连忘返。“水禽”与前面“川上”相呼应;“野萤”也与“峰之畿”相印合。唯独在此环境中才有这禽与萤。且禽息而恋巢，萤飞犹绕窗，都表现出一种依恋之态。《古诗十九首》中有“胡马依北风，越鸟巢南枝”之句，写出马和鸟对家乡乃至与家乡有关物的依恋。此诗中的禽与萤既点缀出环境的清幽，同时也表达出重土慎迁之意。这几句写草、云、雨、禽、萤，其实也是写人。这里的一切都与人同其情愫，都隐约与人的重离别的心态相应。
末二句直接写刘余杭上路及作者的感受。“随绿波”指乘舟离去。一个“远”字，明写刘余杭舟行，暗写诗人久立岸边，目送征帆。“逐清风”则写出主人因刘余杭离去而产生的孤寂之感，这又与首句的“重离别”相呼应。全诗主旨在惜别，却不直接写离愁，而是在叙事、写景中浸透了“重离别”之意，使得作品的意境委婉深致、耐人寻味。
《霜花腴》，双调，一百零四字，上下片各十句五平韵。这是吴文英的一首自度曲。南宋周密《萍洲渔笛谱》中有《玉漏迟·题吴梦窗词集》（一题作题吴梦窗《霜花腴》词集），将《霜花腴》作为梦窗的词集名。南宋张炎《山中白云词》中有《声声慢·题吴梦窗遗笔》（一题作题梦窗自度曲《霜花腴》卷后），以此词作为梦窗词的压卷之作。这些都说明梦窗的这首自度曲在南宋末年已受到广泛推崇。“石湖”，据《舆地纪胜》说，在苏州盘门西南十里处。
“翠微”三句，述登山。“翠微”，指山。梦窗《霜叶飞·重九》词有“但约明年，翠微高处”可以互证。杨铁夫《吴梦窗词笺释》认为这两句是“以登高陪泛湖”。所以，这两句是写词人攀登在山间小路上，沉醉在秋日的晚风中，而且秋风将他的帽子也吹歪了。“凭谁”句是翻杜甫《九日蓝田崔氏庄》诗中“笑倩旁人为整冠”句意。三句意思不可分割，山高路窄而有风，才会想到凭谁整冠。“霜饱”三句，写出老年登高时的感受。俞陛云在《唐五代两宋词选释》说：“‘霜饱’句，凡咏菊者无人道及。‘烛消’句，善写秋怀，此八字为篇中骊珠。‘花腴’而‘人瘦’，故以‘秋欹难做’承之。”又“霜饱花腴”句，即词牌名的出处。且头两句又是对偶句式。此言傲霜耐寒的菊花开得更为茂盛，而自己衰弱的身体，犹如残烛之将尽，所以想要根据自己的设想去观赏这大好秋欹，恐怕是很困难了。“人瘦”，也是化用李清照《醉花阴》词“人比黄花瘦”句意。“病怀”两句，承上写登高感怀。陈洵《海绡说词》说：“‘病怀强宽’，领起雁声感触，才宽又恨。”杨铁夫《笺释》认为这两句仍是写山上，并说：“歌是乐境，雁声是愁境。落在前，则未乐而先愁也，故曰恨。”此言词人以羸弱之身登高，才有心旷之感，又逢归雁哀啼而打扰清心，所以有才宽又恨，未乐先愁的感受。“记年时”两句，回忆往年重阳泛湖时情景。言往年重阳，也曾游览石湖，在暮霭沉沉，秋雨萧索之中，曾经过郊外的荒桥边。回忆中也是一派凄凉景象。上片写泛湖前登高。
“妆靥”三句，写那位钟情于词人的歌妓。“女为悦己者容”，她打扮适度，鬓边斜插秋菊，低首弄姿，为词人按谱而歌。“芳节”三句，写词人的逸兴。“芳节”，指重阳节，“兰情”，指男女间的友情。语出《易·系辞上》：“二人同心，其利断金；同心之言，其臭（气味）如兰。”“吟笺”，指填词。上二句以反笔作脱，则“晴晖”句加倍有力。此言值此佳节，恰逢晴天，出来游湖这是很难得的机会；而与多日未见的知己相携游湖就更加难得，所以词人兴趣勃勃地填词明志。“更移”两句，写两人月下游湖。“佩环”，指衣带上所系佩玉，这里借代歌妓。“婵娟”，月亮的别称，苏轼的《水调歌头》词末有“千里共婵娟”可证之。此言词人与所爱的歌妓一起移动画船，在月下游湖。这也是照应词题“泛石湖”。下片中听歌、填词、泛湖、赏月，层次井然地写出词人这次“泛石湖”的全过程。“算明朝”两句，扣题“重阳前一日”，写明日重阳节的打算。杨铁夫《笺释》说：“不曰正是重阳，而曰未了重阳，有深浅之别。”“紫萸”，即茱萸。旧俗在重阳节佩茱萸囊以避邪。这是说：这次泛石湖的快乐情景即将过去，到明天我又可以去欣赏盛开的茱萸花了。下片写自己与歌妓一起乘舟泛湖的情景。
全词语言明快，无晦涩之感。陈邦炎《梦窗词浅议》一文，引蔡柯亭《乐府指迷笺释》中语：“（梦窗）四稿中不晦涩之作，细绎之，亦实在不少。”这首词就是其中之一。
整首小令的上半阕，写他为什么要“卜居外家东园” 。“重冈已隔红尘断，村落更年丰。移居要就，窗中远岫，舍后长松。”这就是诗人认为十分理想的卜居之地，是诗人心中向往的优美的幽居佳境。下半阕写移居新环境中的新生活，人活着，总要吃饭穿衣，作为平民种木、种谷之类的事，不干是不行的。而他年事已高，不宜体力劳动，所以“十年种木，一年种谷”的体力劳动，全都交付给子女去干。而自己呢？惟有“醒来明月，醉后清风。”这是诗人晚年的生活写照。
整首小令表面上看，只是对山林间悠然自得的生活，没有任何一字提及诗人对当时的元朝暴政的不满之情。但细细咀嚼，又字字句句语含沉痛，蕴藏着对暴政的不满之意。虽不言情，但通过写景抒情，情藏景中，充满了诗人悲愤之情，情深意挚，可谓是一切景语皆情语。