这首词贵在委婉曲折。“江南秋色垂垂暮，算幽事，浑无数”在意思上就很曲折：“江南秋色”是美丽的，而“垂垂暮”是令人遗憾的；不过尽管如此，在这暮秋的时候还有那么多可以游赏的景物，终归还是令人高兴的。“日日澄澈亭畔路”的“日日”，是强调每天都去，这是因为对那个地方景色的喜爱。但如果结合前边的“垂垂暮”，则这个“日日”又令人联想到冯延巳《蝶恋花》的“日日花前常病酒”，这里边又令有一种对无常之美景难以割舍的执著之情。“西风林下，夕阳水际，独自寻诗去“点染出一幅清秀疏朗的“水畔独吟图”，独吟之人显得很超脱很自得。但是，由“西风”和“夕阳”点染而成的美景，却透着几分清清，几分伤感；而那“独自”二字，又暗含着几分寂寞、几分孤独。
“可怜愁与闲俱赴”——“愁”和“闲”实在是一对形影不离的老朋友，寄情山水独自寻诗是“闲”，但只要是“闲”的时候就必然跟来“愁”。既然这个办法不行，那就是用“尘劳”来“截”：把自己完全投入尘世事务的繁忙劳碌之中，以此来求得对内心之愁苦的暂时解脱。这时候已经“灯影幢幢天欲曙”——夜过去了，白天又来了。接续这个不眠之夜的，仍将是整天的繁忙劳碌，或者是整天的闲愁缠绕。
上阕写梅开之盛。开头三句化用姜夔《暗香》“千树压，西湖寒碧”句意，描绘聚景园梅花盛开之美景。“层绿峨峨”，写绿梅如云；“纤琼皎皎”，写白梅如雪；“波痕清浅”，写水中梅花倒影重重。“过眼”三句写相逢之难，感叹物是人非，美境依旧，而心情却已经迥然不同。“过眼年华”，写光阴的迅速；“动人幽意”，写梅情的高雅；“几番春换”写多次逢春才一见园梅。接下来由此接入对往日快乐时事的的追忆，仍以梅花绾合。“唤酒寻芳”，忆当年游赏之处。“盈盈褪妆晚”情景兼到，是生花妙笔。既有对梅花钟爱之情，亦含有对往事眷恋之意。
下阕转而写今昔沧桑之感，“已消黯”写词人的伤神，点出国家沦亡的惨痛事实，“况凄凉近来离思”，写朋友之间彼此悬隔，无由再见。接下来的一句更为沉重，作者面对聚景亭中的梅花，发出“应忘却，明月夜深归辇”的哀叹。聚景亭建于宋孝宗时，本为供已经退位的高宗游赏。高宗崩逝后，孝宗、光宗、宁宗等朝，此园遂成为皇家御苑，天子多有游幸。如今国家已属他人，往昔的盛事当然应该“忘却”，可是想忘却的东西恰恰是最不易忘却的，想回避的东西恰恰是最不易回避的。这句满含辛酸眼泪的话语，正带出作者不可遏制的亡国之恨。再二句写漂泊之悲。“纵有残花”，写词人惜梅之意；“征衣、铅泪”，叹江南流浪无期。词的末尾用“一枝梅”的典故，感叹友人相隔之远。既然连“聊赠一枝春”都难以做到，也只有折梅自赏了。
本词副标题是咏梅，所以全篇贯穿着梅花的标格和神韵，盛也梅花，衰也梅花。作者的兴废之感都通过这浅淡幽香的生命表达出来，可谓语意传神。