词的标题“赠赵晦之吹笛侍儿”，表明了词作内容和写作对象。
上片，描绘楚山修竹，以竹隐喻人。开头两句，以景起兴，大赞“楚山修竹”，“异材秀出”。字面上写竹材修长高大，实写楚地人才济济。紧接着用排比句，进一步写蕲州的笛竹早已闻名于世，“异材秀出”，“能远可通灵达微，近可写情畅神，谓之龙须风膺玉肌，皆取其美好之名也。”（傅藻《东坡纪年录》注）韩愈也有“蕲州竹笛天下知”（《郑群赠簟》）的赞誉。第六、七、八句用对偶句和联合词组句，承上一转，由写竹笛而进人到写东坡所赠的笛声词中仿佛发出的笛音：如树影疏，如雨后晴，如月亮明，如微风拂，听觉、视觉、触觉三者通感，富有感染力。最后四句，引用古音乐家故事，登高溯远，怀古伤今。“发声嘹亮”（干宝《搜神记》）的蔡邕笛音停息了；“江左第一”（《晋书·桓伊传》）的桓伊笛音消失了，乐坛寂寞，不知白白流走了多少岁月。“知孤负，秋多少？”让后人去伤今。这一过片句，为下片进入主题作了深厚的铺垫。
下片，由近及远，忆写赵晦之吹笛侍儿的吹笛才能。开头三句，点明此词所要赠的主要对象，即赵守后堂深院两位蔡邕式的娇美灵巧的“吹笛侍儿”。接着六句，描写“吹笛侍儿”的整个演奏过程和演技的高妙效果。开始，在花饰窗下吹奏。刚刚吹奏完《梁州吟》曲，继回荡起《霓裳羽衣曲》，广阔空间流动着徵、商、宫、羽四音，最后一音如云飘。“嚼”、“含”、“泛”、“流”四字，效果逼真，“奇声独绝”，从她们的轻笛妙曲中获得最优美的艺术享受。最后三句点题，向赵晦之发出祝愿：愿你清爽优游，安土忘怀，我仅以《霜天晓角》献上，以补“吹笛侍儿”演奏时“角”音之不强。这实为肺腑之言，催人泪下。
全词围绕“竹”、“楚山修竹”、竹笛、“吹笛侍儿”，以景起兴，景事融合，由近及远。名为写楚竹，实为写楚人；名为借古喻事，实为借事伤今。怀念赵晦之的友情，文赞美了“吹笛侍儿”的高超技艺。“知孤负，秋多少？”字里行间难免流露出对某些中华传统文化白白流逝而伤感。但从词的整体来看，虽然点化引用了许多史事，但不为事实所局限。“清丽舒徐，高出人表”，“曲尽咏笛之妙”，使词篇产生一种精神上的愉悦情趣。
“诗”有“四始”，是司马迁在《史记·孔子世家》中具体提出来的。他说：“古者，诗三千余篇，及至孔子，去其重，取可施于礼义，上采契、后稷，中述殷、周之盛，至幽、厉之缺，始于衽席，故曰：‘《关雎》之乱，以为《风》始，《鹿鸣》为《小雅》始，《文王》为《大雅》始，《清庙》为《颂》始。’”他的话不一定可靠，而“四始”云云，据说又是来自鲁诗之说。而作为毛诗学说思想体系的《毛诗序》，却又仅仅把风、小雅、大雅和颂四种诗类作为“四始”。其实，自古以来虽然都讲“四始”，而他们的说法又是众说纷纭、让人莫衷一是的。他们重视“四始”，实际代表了他们对整部《诗经》编辑思想体系的根本看法。按照毛诗的观点，整部《诗经》，都是反映和表现王道教化的，所以郑玄笺说：“‘始’者，王道兴衰之所由。”因此，每类诗的第一篇，就具有特殊的意义。
根据毛诗的解释，司马迁所说的四篇“始诗”都是赞“文王之道”、颂“文王之德”的。周文王姬昌，在殷商末期为西伯，在位五十年，“遵后稷、公刘之业，则古公、公季之法，笃仁、敬老、慈少”，“阴行善”，招贤纳士，致使吕尚、鬻熊、辛甲等贤士来归，并先后伐犬戎、密须、黎国、邘及崇侯虎，自岐下徙都于丰，作丰邑，奠定了周部族进一步壮大的雄厚的基础。（见《史记·周本纪》）他在世时，虽然没有实现灭殷立周、统一中原的宏愿，但他的“善理国政”，却使周部族向外显示了信誉和声威，为他儿子周武王姬发的伐纣兴国铺平了道路。所以，在周人心目中，他始终是一位威德普被、神圣而不可超越的开国贤君。《诗经》中很多诗篇歌颂、赞美他，是符合历史真实的。
《毛诗序》说：“颂者，美盛德之形容，以其成功告于神明者也。”《礼记·明堂位》：“季夏六月，以禘礼祀周公于太庙，升歌《清庙》。”《礼记·祭统》：“夫人尝禘，升歌《清庙》，……此天子之乐也。”《礼记·孔子燕居》：“大飨，……两君相见，升歌《清庙》。”《礼记·文王世子》：“天子视学，登歌《清庙》。”可见，它的意义已不只是歌颂和祭祀周文王本人了。
然而，这篇“颂始”，到底是叙写的什么内容，历代的《诗经》学者的看法并不是一致的。毛诗和鲁诗认为是祭祀文王，咏文王之德。而《尚书·洛诰》以为是合祭周文王、周武王时用的歌舞辞，是周人“追祖文王而宗武王”的表现。可是郑玄笺提出清庙乃“祭有清明之德者之庙也”，文王只是“天德清明”的象征而已。于是也就有人认为《清庙》只是“周王祭祀宗庙祖先所唱的乐歌”（高亨《诗经今注》），并不一定是专指文王。不过，从“四始”的特点来看，说是祭祀文王的乐歌，还是比较有道理的。
上片主要抒发了词人的思乡之情。已经十五年没有回家过寒食节，说明词人在外漂泊已久，“皆在天洲”是夸张手法，说明词人思乡情浓，也暗含当时国破家亡，百姓饱受流离失所之苦。“叹雨濡”四句写词人虽背井离乡，但无时无刻不在挂念家中。十五年都没有回家为祖茔扫坟祭墓，连“宰柏”都令词人思念不已。而在阳光明媚的时节，词人羞见飞花”，羞见的原因不想自知。“飞花”此处指热同繁盛之所，国破家亡之际，自己身为人臣，却无力挽大厦之将倾，实在羞愧。“麦饭”三句，写林中的喜、乌鸦原本可以食祭祀之物，但由于自己多年未祭，连它们都要空等了。表面词人在怜喜乌鸦，实则在为自己的不幸慨叹。最后一句，词人委婉地表达了对元统治者的愤慨。
下片一改上片悲痛沉郁之风，转而抒发豪情。起首两句，词人借用道家之说，流露出自己早已看破生死、愿与神仙天帝成作一家的想法，表明词人为坚守气节，视死如归。“想前人取”四句，进一步说明词人不恋红尘俗世，不愿荀且偷生，甚至渴望像前人一样，解脱之后驾鹤云游，逍遥自在。“帝命守坟，王令修墓，男子正当如是耶”三句，词人再次明志，表明自己誓死效忠宋朝，宁死不屈臣节的思想。正因为有了这种“忠臣不事二主”的思想，所以词人最后说此次北上，虽被元人逼迫，但自己心意已决，他们也不能奈何。再次强调自己的坚定信念。
该词由寒食节写起，词人先写自己的思乡之情，继而由家至国，表明自己决不愿做背信弃国的叛臣，即便舍弃性命也要保全臣节，从而升华了全词的思想境界，增强了词的艺术感染力。