诗题中的“晚步”是理解这首诗的关键所在。云门道是山阴(今浙江绍兴)南若耶溪上的一段路，诗中所写之景是诗人漫步云门道中所见暮色笼罩下的山水景色，而处处体现着“移步换形”的特点。
颈联短短14个字涉及樵夫、野火、孤烟、牛、犁、小麦等意想，以白描手法描绘出一幅清新优美的山村春晚图。樵夫下山是动景，牛卧春犁是静景；“樵归野烧孤烟尽”是远景，“牛卧春犁小麦低”是近景。这一联所描绘的整个画面动静结合、远近结合，展现了一派祥和的田园景观，体现了诗人悠然自得的心境。
尾联的精妙之处在于使人通过想象虚写，把自己织进了这幅现实版的辋川图画里，使自己成为与这幅天然图画融为一体的画中人；同时又存在一个画外的自我，诗人仿佛具有分身术，跑到画外欣赏起这幅有自己在内的云门道中晚步图。
全诗全用虚写，通过虚拟的情景来展示崔漪在贬谪生活中的落拓不偶，愁苦孤寂，从而表达了诗人对这位朋友的思念和关切。
首句点题：“苦忆荆州醉司马”。既是说“苦忆”，则就决非一般的思念。志同道合、交谊深厚的朋友，总希望能经常见面，如果客观条件不允许，那也希望能经常通信以慰离怀；假如山长水远，天各一方，连通信都不可能，那就只有在心中默默地反复地思念，即所谓“苦忆”了。作者这时大约正听到崔漪由吏部贬谪为荆州司马的消息，所以称“荆州醉司马”。“司马”而说“醉”，可见这位崔漪平时是极爱喝酒的。第二句，“谪官樽酒定常开”，是对上句内容的进一步补充。“谪官”与“荆州司马”相应，“樽酒”和“醉”相应。 “醉”而因“谪官”，可见他的饮酒是有其难言的苦衷的。在中国长期的封建社会中，由于社会制度的根本缺陷，许多贤能之士常常是壮志难酬，遭遇坎坷，在这种情况下，借酒浇愁便成了他们排遣怀才不遇的优愤和抒发对现实不满的一种方式。“抽刀断水水更流，举杯消愁愁更愁”，这是借酒浇愁的名句。这种对统治阶级表示不满转而向“醉乡”中逃避的态度，虽有一定的进步意义，但这种消极的态度，又显示了它的阶级和时代的局限性。崔漪的所谓“醉”，正是这样一种情况。“定常开”当然是诗人的想象之词。不写自己对友人遭贬谪深表同情，而只写想象中友人在贬谪后借酒浇愁的情景，这就获得了意在言外的效果。 “情在意中，意在言外，含蓄不尽，斯为妙谛”（梁廷楠《曲话》），通过这两句，可以体会到诗人对友人思念的厚重，而且感到他对友人不幸遭遇的深切同情。
颔联紧承第二句，描写崔漪“樽酒”常开的醉态：“九江日落醒何处，一柱观头眠几回”。“九江”，“一柱观”，都是切“荆州”，崔漪的所在地。“醒何处”，“眠几回”，都是写其沉醉的状态，语言都极形象生动，它和作者《饮中八仙歌》写李白酒后狂放的形象：“李白一斗诗百篇，长安市上酒家眠，天子呼来不上船，自称臣是酒中仙”可谓异曲同工。其实，崔漪之所以沉醉于酒，向“醉乡”中逃遁，正是对统治阶级压抑人才的不满与反抗，是他心情苦闷和激愤的表现。这两句笔致洒脱，情态逼真，宋朝大词人柳永也许从这里受到启发，写出了“今宵酒醒何处，杨柳岸晓风残月”这样两句千古传诵的名句来。当然，柳词是借凄清寂静的气氛，来渲染主人公的孤零之感，和此篇的主旨不尽相同，但却可借助这种情况，来进一步挖掘此篇这两句诗所蕴藏的感情和意境。
“可怜怀抱向人尽，欲何平安无使来。”颈联由虚到实，直接点出“苦忆”的因由。关于前一句，过去有不同的理解。如杨伦认为这一句是就崔漪说的，意思是说崔漪以前曾向诗人尽情地倾诉过他的怀抱，他说：“此‘人’字，当即指自家（指诗人）。”王嗣奭则认为这一句是就诗人说的，“因忆之苦，一终逢人便抒怀寄讯，终不得达，一‘可怜’。”王嗣奭的理解当然是有毛病的，因为下句已明明点出“欲向平安”，如果上句“抒怀寄讯”，下句又“欲问平安”，这样一来，上下两句意思就完全相同了。而上下两句意思重复乃是唐人律诗的大忌，杜甫当然不会犯这样的错误。杨伦的说法也不是没有可议之处。他指出这一句是指崔漪，这是正确的，但说“向人尽”就是“向我尽”，就缺乏有力的根据了。这两句实际是“彼此互言”，上句是说崔漪性格豪放，壮怀大志，虽向人倾诉无遗，但却无人理解，无人同情，所以说“可怜”；下句说自己虽然十分理解他，关心他，但山长水阔却又无信使往来。两句之中真有无限凄凉，无限同情。全诗至此由豪放而转为凄侧，从而为下联苦忆泪零、欲借江水以通情思埋下伏笔。
“一凭锦水将双泪，好过瞿塘滟滪堆。”尾联直接抒发强烈的感情。人隔两地，信使不通，伤怀念远，只有靠锦江的流水带着自己相思的双泪，滚滚滔滔，经过瞿塘峡口，一直流到荆州去。这两句化景物为情思。将一种无可奈何的思念之情表达得十分具体形象。杨伦说：“二句即太白诗：‘我寄愁心与明月，随风直到夜郎西’之意。”这是很对的。“苦忆”之情，无可告诉，无人理解，惟有托之流水。通过诗人的丰富想象，本来无知无情的锦江之水，竟变成了一个了解自己、同情自己的知心人，它愿意绕过艰险的滟滪堆，将自己的相思泪，送往遥远的荆州，带给那位不幸遭贬的朋友，这是非常感人的艺术形象。
这首诗在写作上的特点和《月夜》相同，都是用虚拟的办法来抒写相思之情。开头“苦忆”二字，即通贯全篇，从第二句开始，转入对崔漪贬谪后醉酒情态的描写，完全出于想象。本是虚写，却用“九江日落醒何处，一柱观头眠几回”这样的具体细节来表达自己的怀念之情，仿佛实有其事。苦忆泪零，本是实情，却又设想锦江之水能将相思之泪殷勤送去，则又化实为虚，显得十分空灵。这种虚拟的手法，为古代诗人所习用。例如王维的名篇《九月九日忆山东兄弟》即是一例。但是把《所思》和《月夜》相比较，由于所怀对象和诗人当时所处环境的不同，因而两首诗所描写的侧重点和表现角度也就不完全相同。诗人写《所思》的时候，正羁旅在西南，天涯漂泊，情怀本已落寞，念及往日友好的政治遭遇，心情自然更加难堪了。诗的主要篇幅是通过想象正面描写“醉司马”崔漪的种种醉态，曲折地揭露当时政治的黑暗与腐朽，表达诗人对醉司马的深切同情。全诗八句一气呼成，结尾两句更是悠扬跌宕，一唱三叹，将自己对好友的一片真情表达得淋漓尽致。诗的笔调虽诙谐调侃，实际上感情却极愤激沉郁，这种悲戚的感情，由于是用诙谐与旷达的笔调来描写的，因而使人更觉沉重深刻。全诗的风格苍凉感慨，委婉沉郁，这是由于诗人所怀对象乃是一位遭遇坎坷的友人。如果将《所思》和《月夜》两相对读，不但可以从中学习诗人表达感情的不同艺术技巧，而且可以借此了解杜诗的多样风格。
这是一首比兴体的作品，诗人借橘柚为比，来写自己的遭际和心愿。咏橘见志，屈原早年就写有《橘颂》，其开头几句写道：“后皇嘉树，橘徕服兮。受命不迁，生南国兮。深固难徙，更壹志兮。”意思是说，天地孕育的美好的橘树，它只适应南方的水土，它把根深深扎入南国的土地，再也不愿意迁徙。这显然是借以表现自己的独立不阿、洁身自好的品格。这首“古诗”的写法当受到屈原的启发，但用意却不同。
此诗开头写道：“橘柚垂华实，乃在深山侧。”前句着一“垂”字，见出佳果累累，后句以一“乃”字转折，见出所生非地、难为人知的遗憾。可见此橘并不“壹志”于“不迁”，而是觉得自己具备这样的美质，就要见食、见用。这是比喻自己本是怀才而隐居的人。
“闻君好我甘，窃独自雕饰。”这里用第一人称。这表现了橘为人知时的欣喜、投其所好的心计。一旦听说就如此这般，也见出它的急不可待。由不为人知到为人知，这是橘的命运的一大转折。
“委身玉盘中，历年冀见食。”果然得以进献于某公了，托身于珍美光洁的玉盘中，更觉得殊荣莫比，这句顺承前句，有一种如愿以偿的快意。下句略作顿挫，说经历年月期待主人品尝，这既见它心情的迫切、专注，又微露主人的倦怠、冷淡，似有不祥的预兆。
“芳菲不相投，青黄忽改色。”到底愿望还是落空了，主人不赏识它的美质。“芳菲”，是香气，“青黄”，是美色，也就是《橘颂》所云“纷媪宜修”“青黄杂糅”。一个“忽”字见出打击的沉重。似为人知、终究还不见用，这又是一大转折，也是它命运挣扎中的失败。这两句以橘柚具芳香而不能中人之意，比喻自己虽怀才而不见用，年华空掷。
“人倘欲我知，因君为羽翼。”这两句是在“青黄忽改色”时还希望主人见食，主人见食它才能广为人知，若否，那就没有指望了．这是它忍着满腔的痛愤向主人恳求，见出心中的委屈、痛苦。这是希望在位者推荐的意思。此时它还没有完全绝望，用语也显得较委婉，可谓哀切。
此诗通篇将橘人格化，除头两句外，都用第一人称，让橘自我表白，它的希冀，它的用心，它的颀喜，它的怨望，表现得很是真切。《橘颂》的橘还是居于客体位置，此处已为主体，就便于曲曲传出它的内心了。此诗仅十句，组织得法，两个波折，显示了命运的挣扎情状，也易动人观感。其作者的志趣与屈原相较，自有高尚鄙俗之分，却也是那个时代士人的常情常态。吏治的腐败，察举的荒谬，士人为求进身，只得投靠当权者。攀附请托，因人成事，是汉末吏治一大特征，所以有这种诗的出现，有“何不策高足，先据要路津”的呼喊。