此词是作者怀念苏州去姬的词。
“梦醒芙蓉。风檐近、浑疑佩玉丁东”二韵，从盼望去姬归来兴起。芙蓉帐中梦醒，听到房檐风声，还疑似去姬衣带上玉佩丁东作响。
“翠微流水，都是惜别行踪”一韵，见景思人，写惜别之情。门前的青山绿水，都引发对去姬行踪的怀恋之情。“都是”二字，形容思念之深，映入眼帘的一切景象，都能勾起对爱姬的惜别之情。这里可能就他们分手之处，当时离别的行踪，念念不忘。
“宋玉秋花相比瘦，赋情更苦似秋浓”一韵，写相思之苦。宋玉有悲秋之赋，今日“我”的痛苦，比宋玉悲秋更苦，这是更进一层的写法。衬出对去姬怀恋的苦衷。作者喜用“瘦”字，如：“泪鸿怨角，空教人瘦”（《瑞龙吟》）；“玉痕消，似梅花，更清瘦”（《夜游宫》）；“诗清月瘦昏黄”（《高阳台》）。这大概受李清照名句“人比黄花瘦”（《醉花阴》）、“绿肥红瘦”（《如梦令》）的影响。
“小黄昏，绀云暮合，不见征鸿”一韵，写时间转瞬已是黄昏日落，但仍不见鸿雁传书。
词的上片，从梦醒至黄昏，终日思念去妾，依依惜别、望归之情，渗透纸上。
“宜城当时放客，认燕泥旧迹，返照楼空”一韵，承上回溯爱妾初去之时，如今燕泥旧迹犹存，但已人去楼空了。一个“认”字，写出对去妾的念念不忘。“返照”与上片“黄昏”相应。此韵用顾况《宜城放琴客歌》典故，隐示作者苏州去妾之事。
“夜阑心事，灯外败壁哀蛩”一韵写今情。夜深人静，心事重重，室外破墙根下，蟋蟀哀鸣。一个“哀”字，衬托出心事的哀苦。以景衬情，情景交融。
“江寒夜枫怨落，怕流作，题情肠断红”一韵，承上进一步写“夜阑心事”。由秋枫叶落联想到红叶题诗故事。这是唐代盛传的良缘巧合的传说。唐宣宗时，舍人卢渥偶从御沟中拾到一片红叶，上面题有绝句一首，他就收藏在箱子里。后来宣宗放宫女嫁人，卢渥前往择配，恰巧选中题诗者，婚后，宫女在箱中发现红叶，卢渥方知题诗者就是他的妻子。（见范摅《云溪议》卷十）这个典故本极平常，作者用一“怕”字，反其意而用之，完全融入个人爱情悲剧。“怨落”与“肠断”都是作者的心理反映。这里见出活用典故的方法。
“行云远，料淡蛾人在，秋香月中”一韵，写去姬远在月中。这里连用“行云”、“淡蛾”，暗喻去姬，引发读者联想美女的形象。人在月中，可望而不可即，一个“远”字，写出作者相思的怅惘之情。
词的下片重点描绘作者的“夜阑心事”，“哀蛩”、“怨落”，把昆虫、植物拟人化，又活用红叶题诗典故，都反射出作者对去姬思念之深，怀恋之切。
这首词描绘作者终日思念去姬的心绪，在艺术手法上有两点较为突出。
一是见景生情：清晨梦醒，听风声、水声、观秋花，处处都引发惜别之情。又“小黄昏、绀云暮合”夕阳西下，不见传来书信，内心何其失望与惆怅。由“灯外败壁哀恐”，搅扰“夜阑心事”。见到月中桂树，联想到“行云远”人在月中。情景相融，意境优美。
二是活用典故：如“宋玉秋花相比瘦，赋情更苦似秋浓”，用一层写法，自己怀人之苦，甚于宋玉悲秋。又如“宜城当时放客”，用顾况诗意自喻苏州去妾之事，亦较自然。又如以红叶题诗之典，加一“怕”字，境界耐人体味。尾韵暗用楚王与神女相会之事以及嫦娥奔月故事，与作者思念去姬之情，也较吻合。
女子听说情人要出远门，就匆匆赶来相送。首二句交代了送别的过程。句中的“欢”，是江南女子对情人的昵称。“扬州”是指南朝首都首都建业（今南京），商业极其繁荣，单单秦淮河就有“小市百余，大市十余所”。商人估客凭籍长江水利，往来其间，“贡使商旅，方舟百计”，故而六朝西曲颇多表现商妇贾客生涯，特别是女子之离愁别恨。诗首句特意点出“下扬州”三字，恐怕正是为了暗示这一背景。诗首句特意点出“下扬州”三字，恐怕正是为了暗示这一背景。她送啊送啊，不辞路远，一直送到了“楚山头”。楚山，泛指楚地之山。《莫愁乐》产生的竟陵(今属湖北)，正属古楚地。在山头分手，利于目送征鸿，见得女子聪颖情深；但从全诗看，也是为了配合诗境，为末句的写景先垫写一笔。
第三句描写欲别还难的场面。不难想象，分手之际自有种种情态，这里略去其余，仅选择了女子的一个动作加以刻画。“探手抱腰看”的主语是女子。海誓山盟、千言万语，一路上大概已说过了，分手之际，女子突然伸手将情郎抱住。这一举动急切、娇憨，使人想象到难分难舍的情景。“看”字下得极为传神，她是想把情人的音容笑貌刻印入脑海？抑或要看透情人的心灵深处？要知道，去处是扬州销金窟啊！这不会不使她感到忐忑不安。此句曲折含蓄地表达了她的一往情深却又隐含忧虑的复杂心情。 诗最后一句突然宕开笔墨，转而写景：“江水断不流”。一说，指女子希望江水不流，令“欢”不能乘舟东去。这样理解固然未尝不可，但终觉淡而寡味。这当是特定地点特定人物眼中之景。滔滔江水，不舍昼夜，自然不会暂停，但从山头高处远望，波涛似乎消失，水面平静如镜，不就像凝固了吗？这一景像，在切盼情人不要离去的女子眼中，更是似幻似真，由幻变真。这一句就像电影中一个采用特技的特写镜头，为整个场景平添了一层浪漫的色彩。我们仿佛听见女子遥指江面，娓娓劝说：“你看，江水也不流了，你为什么还要离去呢？”以景作结，耐人寻味，有含而不露、悠悠不尽之妙。 送别的歌辞，自然意在抒情。此首却无一语正面述情，全由动作、景物加以衬托，但读来唯觉感情深、情态真，有情在言外之功效。
此诗开篇即写大堤。大堤东临汉江，春来堤上百花盛开，堤下绿水溶溶。一个“暖”字复盖着江水、江花和岸上的千家万户，自然这其中也有遍历名山大川远道而来的李白。这里，“江城回绿水，花月使人迷”（李白《襄阳曲四首》其一）；“水绿沙如雪”（其三）。触处生春，不禁撩动人的多感心怀。所以这个“暖”字又有很重的感情分量。于是自然地转入下面的抒情：“佳期大堤下，泪向南云满。”旧时以“佳期”指男女的约会。《九歌·湘夫人》：“登白薠兮骋望，与佳期兮夕张。”王逸注：“佳，谓湘夫人也。”约而不得见，因此“泪向南云满。”晋·陆机《思亲赋》云：“指南云以寄钦，望归风而效诚。”陈·江总《于长安归还扬州，九月九日行薇山亭赋韵》云：“心逐南云逝，形随北雁来。”陆云《九愍》：“眷南云以兴悲，蒙东雨而涕零。”南云、归风、东雨，本是寄兴之作，后人引申为思亲和怀念家乡之词。这里似用前人诗意。不过也可以有另一种解释。此诗与李白《寄远十二首》其五诗只前三句文字不同，该诗云：“远忆巫山阳，花明绿江暖。踌躇未得往，泪向南云满，春风复无情，吹我梦魂断。不见眼中人，天长音信断。”写所思之人在巫山，巫山在襄阳南，故云“南云”。李白两次漫游都到过湖北，这位念远之人，可能就是他自己。但也不妨看作是泛指。旧时襄阳，不仅为商业重镇，且为南北交通要衢，往来伫足人多，送往迎来的人也多。李贺《大堤曲》便说：“莲风起，江畔春，大堤上，留北人。”“莫指襄阳道，绿浦归帆少。”那么，思乡念远的实不止李白一人。
望南云，热泪盈睫，“佳期”既误，结果只有寄情于梦。可是“春风复无情，吹我梦魂断。”从岑参的“枕上片时春梦中，行尽江南数千里”（《春梦》）的希望终于得在梦中实现的欣然快意，到张仲素的“袅袅城边柳，青青陌上桑。提笼忘采叶，昨夜梦渔阳”（《春闺思》）的梦后仍未能忘情，梦中相会，确实给了人们无限安慰。如今却是由于春风无情，吹破幽梦，使人不能长在梦中相会。古乐府《子夜春歌》：“春风复多情，吹我罗裳开”。与此两句含意相反，而遣词造语上却不无影响。“散”一作“断”。断，截断，折断。杜甫《哀王孙》：“金鞭折断九马死。”给人一种戛然而止的意象。散，表示逐渐散开，逐渐远去。“吹”而“散”，则梦在脑海中是一点一点淡化，最后无影无踪了。“梦”之于人，事实也是这样。“春风不相识，何事入罗帏？”（李白《春思》）微露谴责意。这里说“春风复无情”，“复”者，又也。“无情”，已令人难堪，何况其“复”！表面上不见怨意，实际怨怀尤深。这个“复”字上与“泪向”紧相呼应，下启结束二句：“不见眼中人，天长音信断。”“眼中人”指所思者。佳期误，梦魂散，音信断。这一连串的打击，岂不令人黯然神伤!这种境况，在不少诗人笔下是会写得“冷冷清清凄凄惨惨戚戚”的。但李白表现得“雍容和缓”（朱熹语），神清骨秀，正是“幽秀绝远俗艳”（《唐宋诗醇》）的。
这首小诗意似直述，笔实曲折：先地点，后时令，从一个“暖”字中暗传出春来人的感情的跃动。接下六句，情思绵绵，直至尾句。“佳期”二句，似见离乡远别的客子伫立大堤上，目送南天云彩，魂为之销。“春风”二句折回，此情此景，似是“昨夜夜半，枕上分明梦见”，那也许是“语多时，依旧桃花面，频低柳叶眉”（韦庄）吧?诗人没有说，妙在可引起读者种种揣想。意味隽永。最后结以“天长音信断”，更觉余味无穷。楚天辽阔，百花竞放，百鸟争喧，雁鸣晴空，人却是别一番心情。此刻，“断”者，音信也；而情，不仅未断，却更绵邈无尽了。天才纵逸的李白，即使从这首短章中，也可看出它的情深意远，婉转流丽，完全超脱六朝乐府的“轨辙”，而使“古今诗格于是一大变”（胡应麟《诗薮》外编）了。
这首词上片开篇即感慨人生，继而从自己的形貌憔悴以及故人的穷困潦倒进一步感叹时光易逝，毫无建树，处境艰难；下片笔锋转向写景，前半写自己与故人携手林间的南山之游，后半借眼前景色抒发万里归思之情。全词叙述条理分明，犹如一篇感人至深的叙事散文；词句多化用前人诗文，信手拈来，自然贴切；情景交融，音韵和谐，结构如行云流水，毫无生涩之感。
上片叙事抒情，一开始便感慨人生，继而从自己的形貌憔悴以及故人的穷困潦倒进一步感叹时光易逝，毫无建树，处境艰难。开头三句以“漂流江海”和“烟浪云帆”八字总结自己与故人分别数十年间的宦海浮沉，寄慨良深。“故人”二句以故人之“惊怪”眼写自己憔悴之甚。苏轼被贬后的生活是很穷困的，当时被贬为团练副使，官位是很卑微的。据史书记载当时是“无屋可居，无田可食，二十余口，不知所归，饥寒之忧，近在朝夕”。所以在才会说“憔悴老青衫”。“我自”三句以故作不解的问句写故人与自己品格相契，都因“疏狂异趣”而“强自取折”。也就是说他潦倒穷困，是因为不随波逐流，与众不同。“流年”三句补出与故人相见的时间地点和环境，与上面的议论和感慨情景相合，烘托穷途末路的羁旅之思。
词的下片笔锋转向写景，再转入抒情，一唱三叹。前半照应词序，写与故人携手林间的南山之游。过片“巉巉”二字，实写南山高大突起的形象，同时也表现了苏轼傲岸不屈的精神，暗示从舟中到山中的游踪变化，与上片结句的情境构成逆转，为下文写景抒情作铺垫。后半借眼前景色抒发万里归思。“莫上”二句语婉曲而意层深，结尾三句情愈转深，而情深仍不离景物。说自己因对方的询问而梦回故乡，其实作者的乡思根本不需要提醒。这样写既紧扣对方，也使措辞更显回环，行文平添曲折，余波杳渺，荡漾生姿。下片表达了作者对命运的豁达乐观，与老友的相知相得，对故乡的牵挂眷念。
此词情景交融，音韵和谐，结构如行云流水，叙述条理分明，犹如一篇感人至深的叙事散文。全词多处化用前人诗句。如：“万里烟浪云帆”，化用李白《行路难》“长风破浪会有时，宜挂云帆济抢海”和白居易《海漫漫》“云涛烟浪最深处，人传中有三仙山”；“憔悴老青衫”，语出白居易《琵琶行》“坐中泣下谁最多，江州司马青衫湿”；“我自疏狂异趣”，则是化用白居易《代书诗一百韵寄微之》“疏狂属年少，闲散为官卑”；“古寺空岩”，又是袭用杜甫《和裴迪登新津寺寄王侍郎》“蝉声集古寺，鸟影度寒塘”和杨素《山斋独步赠薛内史诗二首》“深溪横古树，空岩卧幽石”诗意；“云海相搀”，化用李白《关山月》“明月出天山，苍茫云海间”；“家何在”，则出自韩愈《左迁至蓝关示侄孙湘》“云横秦岭家何在，雪拥蓝关马不前”。这些化用，信手拈来，自然贴切，可谓此词的一个重要特色。