重阳节自古有饮菊花酒的习俗，据说如此可以延年益寿，《西京杂记》云：“九月九日佩茱萸，食蓬饵，饮菊花酒，令人长寿。”然而这一年的重九，在陶渊明的宅边，虽然有一丛丛颜色各异的菊花，然苦于无钱沽酒，只能空食菊花。古人视菊为一种高雅而有气节的花卉，因她开在众芳凋落的秋天，故屈原就有“夕餐秋菊之落英”的话，这里小序中所说的“九华”也就是指菊花，诗人有菊无酒，遂产生出无限感慨。
“世短意常多”四句，以议论领起，解释了重九之名，并提出感叹人生的主题。意谓人生在世，不过如白驹过隙，正由于其为极暂短的一瞬，故人们产生了各种各样的烦忧顾虑，也导致了人们企慕长寿永生的祈求。一年一度的重阳佳节按着时序的推移又来到了，人们之所以喜爱这个以“九”命名的节日，因为“九”与“久”谐音，所以对它的喜爱正体现了对长生的渴求。这里“举俗爱其名”与小序中的“爱重九之名”一致。“世短意常多”一句炼意极精，宋代李公焕在《笺注陶渊明集》卷二中认为此句是古诗“人生不满百，常怀千岁忧”两句的浓缩，体现了陶渊明驾驭语言的本领。
“露凄暄风息”至“寒华徒自荣”十句写景抒情，感叹自己有菊无酒，空负良辰美景。露水凄清，暖风已止，秋高气爽，天象清明，飞去的燕子没有留下踪影，北来的大雁还有声声余响。诗人说：据说酒能祛除心中的种种烦恼，菊花能令人制止衰老，而为何我这隐居的贫士只能让重阳佳节白白地过去！酒器中空空如也，积满灰尘，而秋菊却在篱边空自开放。这里描写了一幅天朗气清的深秋景象，与诗人自己贫寒潦倒的处境正成鲜明对照，自然景象的美好反衬出诗人心绪的寥落，大好的时光在白白消逝，盛开的菊花也徒自争艳，诗人于是感慨系之。
“敛襟独闲谣”即写诗人的感叹，他整敛衣襟，独自闲吟，而思绪辽远，感慨遥深。想自己游息于山林固然有不少欢乐，但留滞人世不能就一无所成。诗人在这里不仅感叹人生的短暂，而且对人生的价值重新作了审视，诗中关于“深情”的内容并没有加以明确说明，只是隐隐约约地点出了作者悲从中来的原因不仅仅是为了无酒可饮，而更大的悲痛隐藏在心中，这就是诗人对人生的思考与对自身价值的探求。全诗一气直下，其主旨似在表明人生短促而自己又不能及时行乐，空负秋光的悲叹，然忽又说“淹留岂无成”，更翻出一层意思，所以延君寿说是“一意两层收束”（《老生常谈》）。
因为此诗结语的含蓄，似有不尽之意在于言外，因而历来解此诗者就以为陶渊明在此中暗寓了他对晋宋易代的悲愤，借此表示了对前朝的留恋，并有志于恢复王室之事。“空视时运倾”一句中也系有感于时事的倾覆，“尘爵”二句则表达了愿安于时命，自保贞心的愿望。最后所谓的“淹留岂无成”，即暗指自己所以羁留人间是由于还抱着复国的希望，等待一展宏图的机会。这种说法自然也不无道理，自来论陶诗的人也曾指出过陶渊明并非浑身是静穆，而是一个颇有感时伤世之情的人。龚自珍就说他“莫信诗人竟平淡，二分《梁甫》一分《骚》”（《己亥杂诗》）。考此诗序中所谓“寄怀”，诗中所谓“深情”，都似乎确有所寄托，以此推断，可能此诗确有寓意。鲁迅评陶潜说：“于朝政还是留心，也不能忘掉‘死’，这是他诗文中时时提起的。”（《魏晋风度及文章与药及酒之关系》）此诗即体现了他对政治和生命两方面的认识。
此诗以说理与写景与抒情融合在一起，体现了陶诗自然流走的特点，其中某些句子凝练而新异，可见陶渊明铸词造句的手段，如“世短意常多”、“日月依辰至”及“酒能祛百虑，菊解制颓龄”等虽为叙述语，然遒劲新巧，词简意丰，同时无雕饰斧凿之痕，这正是陶诗的难以企及处。
上阕写景，结拍入情。
“波落寒汀，村渡向晚，遥看数点帆小”——词人目睹之实景。前两句写近景，后一句写远景。词人乘船，在一个秋日的黄昏到达荒村野渡。词人仔细观察了秋天水落后留下的痕迹，十分细腻。笔法灵动，句式灵活，化静为动，引人人胜。
“乱叶翻鸦，惊风破雁，天角孤云缥缈”——写仰望所见之景。秋风扫落叶，惊动树上栖鸦满天乱飞，天空雁阵也被逆风吹散乱成一片。“翻”、“破”炼字，由“乱叶”、“惊风”引出，生动准确。“破”字写雁阵逆风而飞，惊风吹来，吹散了行列。“乱叶”二句，仰观所得，作对句状难写之景。“乱叶”写地上，“惊风”写天空。
“官柳萧疏，甚尚挂、微微残照”——继续写近景。与上文“乱叶”相补充，更展示出秋景之凄凉。“写秋景凄凉，如闻商音羽奏”，更着以“官柳萧疏”、“微微残照”，与村渡所构成的荒凉、凄清、黯淡的意境，对于羁旅行役之人是一种什么样的感受呢?秋声秋色，秋气肃杀，不道斜阳映柳，却道柳挂残阳，又照应“向晚”，想象奇特，出语自然奇异。更增羁旅之愁、迟暮之感。“微微”二字，体物尤工。
“景物关情，川途换目，顿来催老”——总括上阕近景、远景、天上地下之景，融会成为一个开阖自如、浑厚自然的整体境界。“关情”以后人情，透出心事；“川途”即水路。让人触景生情，“顿来催老”。正因为如此，一片萧瑟景物使词人忽然觉得变老了，油然而生迟暮之感。“顿来催老”直说破，暗含“关情”一语，激发词人岁月易逝、人生易老之感慨。
下阕写情，怀人。
“渐解狂朋欢意少。奈犹被、思牵情绕”——由上阕的写景转入怀人之抒情。“狂朋”者，狂放不羁之朋友也。“渐解”接“顿来”似一转折，乃“催老”二字之神髓，紧承前结。明写“狂朋”，实写自己，强化了主观感情色彩。“奈犹被、思牵情绕”交代了“欢意少”的原因。那么“思牵情绕”的是什么人呢?又一转折。
“座上琴心，机中锦字，觉最萦怀抱”——“座上琴心”用典。指恋人所寄来之书信，“琴心”、“锦字”为“思牵情绕”之由。怀念伊人，盼望书信，最萦绕着词人之心，完全是从词人自己这方面来写的。同时也说明只有寄来的音书才是词人最为珍贵的!
“也知人、悬望久，蔷薇谢、归来一笑”——前六个字代所思者设想。词人笔锋陡转，从对方着想来写。宕开一笔，转出新意。词人想象女子也在想念自己，“蔷薇谢”七字表达明年暮春蔷薇花谢时，就可以相逢一笑了。“也知人、悬望久”代所思之人设想。“蔷薇谢时”已望归来，“自春徂秋，足见其‘久”’，并且为“霜空”蓄势。
“欲梦高唐，未成眠、霜空已晓”——由于切盼重逢并预约来期，于是词人首先心驰神往。词中借指与女子梦中相会。然而却欲梦未成，正是此词妙处之所在。“霜空”点明时间季节，回应上阕大写秋景。
这首词抒离情或明写或暗转，叙相思或眼前或梦幻，从多方面、多角度着笔；或铺叙，或勾勒，一气呵成、一脉流转，如清·陈世煜《云韶集》所说：“写秋景凄凉，如闻商音羽奏。语极悲惋。一波三折，曲尽其妙，美成词大半皆以纡徐曲折制胜，妙于纡徐曲折中有笔力，有品骨，故能独步千古。”
由于贺知章这次是以道士的身份告老还乡的，而李白此时也正尊崇道学，因此诗中都围绕着“逸兴多”三字，以送出家人的口气来写的。镜湖是绍兴地方的风景名胜，以湖水清澄而闻名于世。李白想象友人这次回乡，一定会对镜湖发生浓厚的兴趣，在那儿终日泛舟遨游的。为了突出贺知章的性格，诗中不再以宾客或贺监的官衔称呼他，而干脆称他为“狂客”，因贺知章晚年曾自号“四明狂客”。“宾客”到底沾上些官气，与道士的气息不相投合，而“狂客”二字一用，不仅除了官气，表现了友人的性格，而且与全诗的基调非常吻合。
晋代的大书法家王羲之记载的兰亭盛会就发生在贺知章的故乡山阴。而贺知章本人也是著名的书法家，这就使诗人想起了一个故事：据《太平御览》卷二三八记载，王羲之很喜欢白鹅，山阴地方有个道士知道后，就请他书写道教经典之一的《黄庭经》，并愿意以自己所养的一群白鹅来作为报酬。由此诗人说，此次贺知章回乡，恐怕也会有道士上门求书。当年王羲之书写《黄庭经》换白鹅的事情，那又要在山阴发生了。所以，末二句表面上是叙述王羲之的故事，实际上是借此故事来写贺知章，盛赞贺知章书法的高超绝妙。
这首诗基本是李白信手拈来之作，但他一下就抓住了两样东西：一个是绍兴的镜湖，另一个便是王羲之当年写字换鹅的故事。全诗实际上所写的也就是这两件事。但它们却都恰能表现出友人故乡即山阴的地方特色，同时也都能显示出贺知章这个人的性格特点和才华所在。李白当时并未去过山阴，因此诗中所谓的“镜湖”、“山阴道士”之类，实际上还都是赠别友人时的一种想象之词。由此可见诗人炉火纯青的诗艺。