这首诗托物言志，以红梅傲然挺立的品格，抒发了自己达观超脱的襟怀和不愿随波逐流的傲骨。
首联用拟人化的手法描写红梅迟开的原因。诗人抓住红梅不畏严寒，在百花过后的冬季才开放这一特点，把红梅比拟为一位内心世界感情十分丰富细腻的美人，它迟迟开放的原因，是因为”怕愁贪睡”，它为什么而怕愁贪睡呢？是因为担心自己象冰一样晶莹美丽的容貌，会不合世俗的时尚，因而以致于而怕愁贪睡;因此它想用贪睡来摆脱忧愁，所以才不与其它百花一样同时开放，而是”独开迟”。因为害怕忧愁而贪恋睡觉，所以才迟迟地独自开放，这都是因为担心自己玉洁冰清的美丽容貌会不合时宜的缘故啊。
颔联则是说在诗人心中，梅一般是玉洁冰清的白色，偶然出现浅浅的象桃杏般的红色，这是红梅因 “怕”、“恐”，而故意妆扮出的一种从众的姿态。所以，一个“故”字，表明红梅之所以如此，是有一种被迫的意味在内，是为了和谐入俗的缘故。然而红梅不畏霜雪的本质是不会因此改变的。梅花毕竟是梅花，依然保存其特有的品格：“尚余”二字用得绝妙，既无心显露，又无可掩饰。在诗人心中，梅就是梅，无论妆成何色，与“桃杏”截然不同。颔联两句将迟起美人与梅融为一体，可见诗人咏物本领之高妙。虽然故意妆扮出了一点浅浅粉红般的桃杏颜色，但是红梅的枝条还是保持了经受霜雪考验后孤独而细瘦劲挺的姿态。
颈联对红梅的内心世界作了进一步的深入探究。意思是梅花外表上虽然呈现出了粉红的桃杏色，但那不过是它刚喝过酒，是“酒晕”浮上了“玉肌”的缘故。因为梅花的内心是喜寒的，它的本质是高洁的。“未肯”，二字表示出了梅的孤傲品格。己经适应了寒冷的心，不愿意随着春天的到来而展示自己的美态；显露出来的一点点浅红的桃杏色，那只不过是酒后泛起的红晕无来由表露在美人玉脂般的面容上罢了。
尾联中“绿叶与青枝”：苏轼《志林》卷十说：若石曼卿《红梅》诗云：“认桃无绿叶，辨杏有青枝”，此至陋语，盖村学究体也。”苏轼的意思是批评石曼卿的《红梅》诗，只从“无绿叶”和“有青枝”这一点上来，分辨红梅与桃，杏的区别，确实太简单、太乏味了。这是专求形似，而没有抓住红梅的神韵所在，所以苏轼讥之为“至陋”的“村学究体”。尾联是诗人对前人写梅花的误区发议论。认为认识梅花须从梅花独有的“梅格”，即喜寒凌霜的内在品格或内在精神，来品评。老诗人不懂得梅花的品格所在;怎么能够只从外表有无绿叶与青枝来分辫梅花和桃杏呢？
上片感慨人生，本如浮萍在水，为飘泊而“多病多愁”，一开始便是错误。词一开头，就点明离别，并交织着对往事的回忆：“分携如昨”。“分携”犹言分手，写出了临别依依、难舍难分的感情。说是“如昨”——像昨天那样，那是因为苏轼出判杭州时，杨绘任御史中丞，二人曾在汴京相别。回忆旧日分离，则是为了强化当前别情，所以很自然地引发了人生感慨：“人生到处萍飘泊”，不过这与作者早年写下的“人生到处知何似？应似飞鸿踏雪泥”（《和子由渑池怀旧》诗）那种泛咏人生不同，主要是就宦游踪迹不定而发的。接着便推出当前送别之事：“偶然相聚还离索”。按杨绘予本年八月才到杭州知州任，九月即被朝廷召还，所以说是“偶然相聚”。故人相聚匆匆，更使别情难堪。“离索”虽然是指当前的离别，却蕴蓄着一种深沉的感情，也与开头的“分携”相照应。紧接着，词人又与自己的身世联系起来，抒写了更深一层的感慨：“多病多愁，须信从来错。”苏轼在熙宁六年、七年诗作中屡屡言“病”，可见当时健康情况不佳确是事实，但这里说“多病多愁”，毋宁说是道出了一种不得志的情绪，他与王安石政见不合以及在地方官任上沉沦多年，无疑都是产生这种情绪的原因。至于断言“须信从来错”这里“须信从来错”是词人以夸大的过激的言辞来表现一种牢骚的情绪。由于杨绘是在党争中志同道合的朋友，所以词人能敞开心扉，放言无忌。
下片劝慰友人，天涯沦落人，不妨放怀一笑。换头两句写别筵情景：“尊前一笑休辞却，天涯同是伤沦落”，词人故作达观，劝友人尊前对饮，并用天涯沦落的共同遭遇来打动对方。当然，说“天涯”“沦落”这样失意、丧气的话，并非真的如自居易那样遭到贬谪的不幸，而只是夸大其辞地写仕途飘荡的身世之感，反映了一种厌倦的情绪。对仕途的厌倦与对故乡的怀念往往纠缠在一起，篇末三句折到抒发归隐故乡的意愿，是合乎心理逻辑的：“故乡犹负平生约。西望峨嵋，长羡归飞鹤。”从当年兄弟相约早退到写此词时，已经过去了十四个年头，“犹”、“长”二字便写出了一种长久的期待与内心的渴望。词人把“峨嵋”作为故乡及其美景的代表，从反面运用了“化鹤归辽”的神话故事，以“西望峨嵋、长羡归飞鹤”的艺术形象，表达了归隐的素愿以及对故乡的深情。不过，下片所写并非当时思想的全部，也不能因此引出词人向往恬退的结论。
这首赠别词在思想内容方面具有以下两个明显的特点：一是强化了身世感慨，二是牵动了故乡情结。全词所表现的是客中送客的黯然情怀，但取境阔大。声调嘹亮，故情虽抑郁而不萎靡，构成独特之情味。