这是写诗人初秋夜晚的一段愁思。
首联写愁思产生的环境。访客已经离去，池水涨平了栏槛，知了停止噪鸣，清露挂满树枝，好一幅水亭秋夜的清凉图景！但是，诗句的胜处不光在于写景真切，它还细致地传达出诗人心理感受的微妙变化。如“客去”与“波平槛”，本来是互不相关的两件事，为什么要连在一起叙述呢？细细推敲，大有道理。大凡人在热闹之中，是不会去注意夜晚池塘涨水这类细节的。只有当客人告退、孤身独坐时，才会突然发现：哟，怎么不知不觉间面前的水波已涨得这么高了！同样，鸣蝉与滴露也是生活里的常事，也只有在陡然清静下来心绪无聊时，才会觉察到现象的变化。所以，这联写景实际上反映了诗人由闹至静后的特殊心境，为引起愁思作了铺垫。
第二联开始，诗人的笔触由“凉”转入“思”。永怀，即长想。此节，此刻。移时，历时、经时。诗人的身影久久倚立在水亭栏柱之间，他凝神长想，思潮起伏。读者虽还不知道他想的什么，但已经感染到那种愁思绵绵的悲凉情味。
诗篇后半进入所思的内容。北斗星，因为它屹立天极，众星围绕转动，古人常用来比喻君主，这里指皇帝驻居的京城长安。怀春，即怀年，两年。南陵，今安徽繁昌县，唐时属宣州。寓，托。两句意思是：离开长安已有两个年头，滞留远方未归；而托去南陵传信的使者，又迟迟不带回期待的消息。处在这样进退两难的境地，无怪乎诗人要产生被弃置天涯、零丁无告的感觉，屡屡借梦境占卜吉凶，甚至猜疑所联系的对方有了新结识的朋友而不念旧交了。由于写作背景难以考定，诗中所叙情事不很了了。但我们知道李商隐一生不得志，在朝只做过短短两任小官，其余时间都漂泊异乡，寄人幕下。这首诗大约写在又一次飘零途中，缅怀长安而不得归，寻找新的出路又没有结果，素抱难展，托身无地，只有归结于悲愁抑郁的情思。“凉思”一题，语意双关：既指“思”由“凉”生，也意味着思绪悲凉。按照这样的理解，“凉”和“思”又是通篇融贯为一体的。
此诗抒情采用直写胸臆的方式，不象作者一般诗作那样婉曲见意，但倾吐胸怀仍有宛转含蓄之处，并非一泻无余。语言风格疏郎清淡，不假雕饰，也有别于李商隐一贯的精工典丽的作风，正适合于表现那种凄冷萧瑟的情怀。大作家善于随物赋形，不受一种固定风格的拘限，于此可见一斑。
这首词的上片写女主人及其扇的特点。下片写扇上的水月梅图画。本词是咏女主人的扇，但女主人是谁？杨铁夫《吴梦窗词笺释》认为是去姬，他说：“此扇必去姬所遗物，为陈藏一所绘者。”俞陛乘《唐五代两宋词选释》认为此词“为道女题扇而作”。吴文英词中是有为道女题扇之作的，如《朝中措·题阑室道女扇》。从本词内容来看，这是题陈藏一所藏或所绘的道女扇的一首词。
这首词的主旨是题扇，主要是歌咏扇上的“水月梅”图画。全词在描写扇的主人、扇的质料以及扇的图画时，都强调了它的清白、纯洁的特点。陈廷焯《白雨斋词话》说：“梦窗精于造句，超逸处，则仙骨珊珊，洗脱凡艳。”这首词正是具备这种超逸风格，词中水月梅品的清高，扇子的女主人也仙骨珊珊，物与人都洗脱了凡艳。
本篇小词以精细的笔触刻画了这位少妇对行人梦萦神驰的相思。
“金鞭美少年，去跃青骢马。”起笔叙事，描绘“金鞭美少年”的形象，写其夫出游，挥金鞭，跨名马，烘托出“美少年”英俊潇洒的札姿，也是两人分离时少妇脑海中铭刻最深的一幕。
“牵系玉楼人，绣被春寒夜。”三、四两句写少年走后，女主人公的感情和思绪始终牵系远出的丈夫身上：到了夜晚，绣被春寒，孤灯独眠，寂寞难耐。分离留给少妇的是无堪的离愁别绪，“牵系”以下过渡到写膳者的别愁。“玉楼”、“绣被”，由物见人，暗示居者乃深处闺阁的佳丽。“绣被春寒夜”一句，渲染出佳人独守空闺辗转不寐的寂寞境况。时当阳春，燕双仡繁，夜深入静，倍增离思。“寒”字不仅点季候、写气氛，更是人物孤单冷落心境的映现。
“消息未归来，寒食梨花谢。”五、六句写多少春寒之夜，所盼来的却是行人“未归”的消息。女主人公天天盼，月月盼，寒食节过去了，梨花开了又谢了，一次次地等待，始终没有等到丈夫的音信，随之而来的，只是一次次失望。“寒食梨花谢”，是通过节令和景物来暗示出时间的流逝，表现她无限的怅惘。
“无处说相思，背面秋千下。”结拍两句，写女主人公秋千架下背面痴痴地站着，她默默地承受着相思之苦，无处诉说，也不想对人诉说。“背面”暗示出她难过，哭泣。“秋千下”本是青年妇女嬉戏之处，选择这一场景可增强艺术效果。李商隐诗有“十五泣春风，背面秋千下”之句。小晏随手拈来用在此词收尾，可谓传神之笔。写出少妇思夫的心情深沉执着，又不好向他人倾吐，只好痴立于日常两人游乐之处凝想。这里以人物外在形态刻画内在心灵的感情波澜，含蓄而有韵致。
全词由别离写到别后。由行者写到居者。由形貌而暗示心灵，层层递进，摹写出主人公文静细腻而内向的性格，展现出少年思妇复杂、沉重而敏感的心态，笔致颇为灵秀。