此词开头“送人犹未苦，苦送春、随人去天涯”三句下笔点题：暮春送人。二个“苦”字连用，点出送别的悲伤：词人在苏州仓台为幕僚，送别友人是常有的事，还不觉特别悲苦，但在此暮春季节，风雨送春归之时，友人向着天涯远去，心中顿时生出复杂的、莫名的、沉重的悲凉来。而时间偏偏在暮春这样特别的季节，友人和春天一起离去，春惜别之情一同袭来，使得愁苦愈甚。
“片红都飞尽，正阴阴润绿，暗里啼鸦”三句承上“苦送春”而点染暮春景象：百花都已凋零殆尽，浓密绿叶成阴，暮鸦不停地啼叫，俨然一幅春末夏初图画。其中“都”字下得重，说明春光消失得彻底。“正阴阴润绿，暗里啼鸦”暗用苏轼《浣溪沙》“连村绿暗晚藏乌”、周邦彦《渡江云》“千万丝陌头杨柳，渐渐可藏乌”、汪藻《点绛唇》“君知否？乱鸦啼后，归兴浓于酒。”词意。详细刻画出暮春景色，照映了词人惜春伤春之情，恰是“一切景语皆情语”。
“赋情顿雪双鬓”一句写词人因送友去杭而怀念起在杭州的那位姬人，便不禁黯然伤神，双鬓一下子变白，“雪”字的活用更增添了一种动感和速度感。“飞梦逐尘沙”则形象地描写在送友时，词人脑中完全被怀念杭州姬人所占据，魂牵梦绕，心驰神往，想追逐杭姬踪影的心情。这两句表达了词人的伤春复伤别之情。
“叹病渴凄凉，分香瘦减，两地看花”三句写词人与杭姬劳燕分飞，有情人两地分居的相思之苦。哀叹自己得了消渴病处境十分凄惨悲凉，杭姬也会因与自己分别而玉容瘦损，想象杭姬此时此刻与自己二人此时此刻两地看花，目送春归，互寄眷念思忆之情，显得情深意远，相思之情甚笃。其中“病渴”是词人以司马相如自况，反映词人暮年悲惨孤独的情怀。
下片开头“西湖断桥路，想系马垂杨，依旧欹斜”三句，写词人送友人去杭时想起了与杭姬往日欢聚时的情景，往日的浪漫情史，深刻印在记忆之中，难以拂去。联系词人的《渡江云三犯》：“千丝怨碧，渐路入、仙邬迷津。肠漫回，隔花时见，背面楚腰身”、《莺啼序·残寒正欺病酒》：“十载西湖，傍柳系马，趁娇尘软雾。溯红渐招入仙溪，锦儿偷寄幽素”、《莺啼序·荷和赵修全韵》：“西湖旧日，画舸频移，叹几萦梦寐”、《惜秋华·木芙蓉》：“长记断桥外。骤玉骢过处，千娇凝睇。昨梦顿醒，依约旧时眉翠”、《祝英台近·除夜立春》：“归梦湖边，还迷镜中路”等可知词人对西湖旧游的怀恋之深，如今送澹翁友人赴杭，不由地百感交加，浮想联翩。
“葵麦迷烟处，问离巢孤燕，飞过谁家”三句，词人对刘禹锡“旧时王谢堂前燕，飞人寻常百姓家”诗意的化用，借以探问杭姬踪迹，从而表达对杭姬的思念与关怀，或希望友人此次去杭代为探寻她的下落。
“故人为写深怨，空壁扫秋蛇”两句，写词人在告别友人的酒宴上，或长亭送别之际，词人情绪十分激动，于是在壁上即兴题题词，抒写内心愁怨。
“但醉上吴台，残阳草色归思赊”两句，写词人在送友之后独自带醉登上姑苏台，看着眼前一片惨淡荒凉的残阳，愁苦也如夕阳下的草一样，渐行渐远还生，不禁发出归欤之叹，生出了不尽的归思，无限羁旅孤况滋味、思归而不得的惆怅也同时涌上心头。
词的上片抒发惜别伤春之情，引出忆旧相思之意。层次清晰，环环相扣，引出“两地看花”的感慨。以“送人犹未苦”、“送春”亦犹未苦，突出了忆别之苦。下片集中写忆旧游、“写深怨”、发“归思”，以思归之叹收尾。“写怨”与上片“赋情”对应。西湖美景依旧，爱姬却已离去。日暮黄昏，身老江湖，无限羁旅孤况滋味，思归而不得的惆怅，一齐涌上心头。
此诗的前四句写秋夜天宇和金陵远景。起首二句：“天上何所有？迢迢白玉绳。”一问一答，天真活泼，明快自然，饶有民歌风味。诗人仰望秋空，看到在这寥廓空明的天宇上远远地闪烁着两颗银亮的玉绳星。三四两句写玉绳星照耀下的金陵城。诗人放眼远眺，但见玉绳星斜斜地、低低地嵌镶在建章宫高大的楼阙旁边，发出格外耀目的光芒，对着整个金陵古城。这四句从大处落墨，先写天空，后写地面，连接自然，展现出碧海般的青天，白玉般的明星，以及星光照耀下的金陵城巍峨宫阙的剪影，境界空阔高远，正融注了诗人秋夜泛月时那种萧散自然、风流自赏的意绪。如果更深细地品味，这四句诗已隐隐透露，出怀念前代诗人谢朓的情思。谢朓《暂使下都夜发新林至京邑赠西府同僚》诗中，有“秋河曙耿耿，寒渚夜苍苍……金波丽鳷鹊，玉绳低建章”等写景佳句，李白诗的三、四句，显然是有意点化了谢诗，借以寄寓对谢朓的缅怀、追慕。而且，这两颗璀灿的玉绳星，一颗斜照建章阙，一颗耿对金陵城，仿佛具有象征的意蕴。它们在浩渺秋空中互相映照，仿佛正是谢朓、李白这两位古今相通、精神契合的天才诗人的化身。
中间四句写秋江月色。这里“汉水”借指长江。诗人不说“长江”而说“汉水”，是为了避免同下句“霜江”字面重复和音声相混。在板桥浦信步泛月的李白，俯视着脚下的大江，但见清澄的江水静静地流淌着，像是一条银光闪烁的白练。此刻，谢朓描写大江黄昏美妙景色的诗句“余霞散成绮，澄江静如练”（《晚登三山还望京邑》）自然跳上心头。对景吟诗，使他产生一种悠然神远的感变，仿佛自己已超越古今的界限，同小谢一起联袂步月，同赏秋江美景，推心置腹地纵论人生、品评诗文了。李白整个身心都沉浸在与古人神游的幻想境界里，以致忘怀了一切。他久久地凝望着明月逐渐西斜，月光如乳汁般倾泻在长江之中。直到月落星隐，天将破晓，朝雾弥漫洲渚，寒气侵袭发肤。这四句写秋江月色，明丽皎洁，清幽飘逸，动静相生，空灵迷人。而在这幅秋江月色图中，隐然一含情凝眺之人呼之欲出。这里表现出他的神态和心绪的变化：先是缅怀遐想古人，继而是与古人神游的畅快，接着是从遐想中醒悟过来发觉古人不可得见的寂寞与怅惘，这四句妙在不是静态的寓情于景和情景交融，而是从时间和景色的变化之中暗示出诗人复杂微妙的心理变化，不着痕迹，纯乎天籁。
最后四句点明题旨，直抒胸臆。诗人在板桥浦自斟自酌，没有知音同欢共饮，虽追慕谢朓，但毕竟相隔数百年，谁也不能把古人找回来。而在当今现世，像谢玄晖这样才华高妙、志趣相投的人，是很难得再遇到的。想到这里，诗人深深感到孤独寂寞，挥杯洒酒无心再饮。一股悲凉抑郁之气，充满了他的胸中。结句暗用梁代诗人江淹《恨赋》“置酒欲饮，悲来填膺”句意，而融化无迹，如同己出。至此，诗人不仅婉曲尽致地抒写了对古人的缅怀遐思，而且借痛感斯人之不可复遇，宣泄出世无知音的深沉感喟。