此曲起首两句“布衣中，问英雄”，显示了两个方面的历史事实：一是历史上“王图霸业”的缔造者，尽管都被戴上了“天命所归”、“真龙天子”的桂冠（这情形就同他们失败了就被换上“贼”“寇”的帽子一样），但实际上多来自“布衣”；二是布衣们视这些幸运儿为“英雄”，并将此视为终生奋斗的最高目标。这后一方面看来尤使作者不满，故要向“英雄”们“问”上一问。第三句初看也有点似问非问。“成何用”本身便有不成用的意味。不过作者在这里实有问意，因为随后他便自问自答，并通过揭晓的答案来阐明了全曲的主旨。
“禾黍高低六代宫，楸梧远近千官冢”是工整而精警的对仗。“彼黍离离，彼稷之苗。行迈靡靡，中心摇摇。”（《诗经·王风·黍离》）远在西周就产生过对于废宫禾黍的嗟叹。“高低”既切“禾黍”又切“宫”，“远近”既切“楸梧”又切“冢”，足见造语的警策。
这首小令，是化用唐代诗人许浑名作《金陵怀古》入曲的。许浑的原诗是这样的：“玉树歌残王气终，景阳兵台戍楼空。松楸远近千官冢，禾黍高低六代宫。石燕拂云晴亦雨，江豚吹浪夜还风。英雄一去豪华尽，惟有青山似洛中。”
从内容上看，许浑原诗首尾两联主要是抒情，中间两联侧重于写景。马致远基本上一字不动地保留了颔联两句，这两句是诗人登临时眼中所见之景，没有这两句，览古凭吊之情就失去了依据。而诗中其他各句，由于律诗与小令毕竟差异很多，保留的余地不多。在这种情况下，马致远舍其次要成分，把主要精力集中在首尾两联兴亡之感的抒发上。南朝宋齐梁陈四代开国之君，都是出身微贱登上皇帝宝座的，都所谓的布衣中的“英雄”。和许浑一样，马致远蔑视他们，认为他们的王霸事业，到头来不过是一场恶梦而已。在马致远看来，古今英雄争王称霸，做得高官显赫，但最终化为尘土，这如同做了一场恶梦一样，没有什么意义。曲子中流露出的历史虚无感和厌世感，是元代文人作品中一个比较普遍的现象。
从艺术上看，马致远此曲对许浑原诗的化用，是有新意，有创造性的。此曲由于具有自己的精神和风格，遂能与原诗并峙，为人们所传诵。
《诗经·大雅·抑》有“投我以桃，报之以李”之句，后世“投桃报李”便成了，成语，比喻相互赠答，礼尚往来。比较起来，《卫风·木瓜》这一篇虽然也有从“投之以木瓜（桃、李），报之以琼琚（瑶、玖）”生发出的成语“投木报琼”（如托名宋尤袤《全唐诗话》就有“投木报琼，义将安在”的记载），但“投木报琼”的使用频率却根本没法与“投桃报李”相提并论。可是论传诵程度还是《木瓜》更高，它是现今传诵最广的《诗经》名篇之一。
对于这么一首知名度很高而语句并不复杂的先秦古诗，古往今来解析其主旨的说法居然也有七种之多（据张树波《国风集说》统计）。按，成于汉代的《毛诗序》云：“《木瓜》，美齐桓公也。卫国有狄人之败，出处于漕，齐桓公救而封之，遗之车马器物焉。卫人思之，欲厚报之，而作是诗也。”这一说法在宋代有严粲（《诗缉》）等人支持，在清代有魏源（《诗古微》）等人支持。与毛说大致同时的三家诗，据陈乔枞《鲁诗遗说考》考证，鲁诗“以此篇为臣下思报礼而作”，王先谦《诗三家义集疏》意见与之相同。从宋代朱熹起，“男女相互赠答说”开始流行，《诗集传》云：“言人有赠我以微物，我当报之以重宝，而犹未足以为报也，但欲其长以为好而不忘耳。疑亦男女相赠答之词，如《静女》之类。”这体现了宋代《诗》学废序派的革新疑古精神。但这一说法受到清代《诗》学独立思考派的重要代表之一姚际恒的批驳，《诗经通论》云：“以（之）为朋友相赠答亦奚不可，何必定是男女耶！”现代学者一般从朱熹之说，而且更明确指出此诗是爱情诗。因此诗主旨说法多不同，而“木瓜”作为文学意象也就被赋予了多种不同的象征意义。其中“臣子思报忠于君主”“爱人定情坚于金玉”“友人馈赠礼轻情重”三种意象逐渐成为“木瓜”意象的主流内涵。
《木瓜》一诗，从章句结构上看，很有特色。首先，其中没有《诗经》中最典型的句式——四字句。这不是没法用四字句（如用四字句，变成“投我木瓜（桃，李），报以琼琚（瑶、玖）；匪以为报，永以为好”，一样可以），而是作者有意无意地用这种句式造成一种跌宕有致的韵味，在歌唱时易于取得声情并茂的效果。其次，语句具有极高的重叠复沓程度。不要说每章的后两句一模一样，就是前两句也仅一字之差，并且“琼琚”“琼瑶”“琼玖”语虽略异义实全同，而“木瓜”“木桃”“木李”据李时珍《本草纲目》考证也是同一属的植物．其间的差异大致也就像橘、柑、橙之间的差异那样并不大。这样，三章基本重复，而如此高的重复程度在整部《诗经》中也并不很多，格式看起来就像唐代据王维诗谱写的《阳关三叠》乐歌似的，——自然这是《诗经》的音乐与文学双重性决定的。
“你赠给我果子，我回赠你美玉”，与“投桃报李”不同，回报的东西价值要比受赠的东西大得多，这体现了一种人类的高尚情感（包括爱情，也包括友情）。这种情感重的是心心相印，是精神上的契合，因而回赠的东西及其价值的高低在此实际上也只具有象征性的意义，表现的是对他人对自己的情意的珍视，所以说“匪报也”。“投我以木瓜（桃、李），报之以琼琚（瑶、玖）”，其深层语义当是：虽汝投我之物为木瓜（桃、李），而汝之情实贵逾琼琚（瑶、玖）；我以琼琚（瑶、玖）相报，亦难尽我心中对汝之感激。清牛运震《诗志》评此数语云：“惠有大于木瓜者，却以木瓜为言，是降一格衬托法；琼瑶足以报矣，却说匪报，是进一层翻剥法。”他的话并非没有道理，但将木瓜、琼瑶之类已基本抽象化的物品看得太实，其他解此诗者似也有此病。实际上，作者胸襟之高朗开阔，已无衡量厚薄轻重之心横亘其间，他想要表达的就是：珍重、理解他人的情意便是最高尚的情意。从这一点上说，后来汉代张衡《四愁诗》“美人赠我金错刀，何以报之英琼瑶”，尽管说的是“投金报玉”。其意义实也与“投木报琼”无异。
“锦带”两句，点题。言友人锦衣玉带，身佩吴钩宝剑，将要奔赴当时的军事重镇——南徐（镇江）。词人祝愿友人，这次能随军出发，直捣北方留宿着大雁的沙滩畔（即深入敌占区）。“夜吟”两句，点出送友的时间与地点。“霜红”，即深秋红枫叶；“枫桥”，在苏州阊门西边。唐张继《枫桥夜泊》诗有：“姑苏城外寒山寺，夜半钟声到客船”句，可证明枫桥至少在唐时已成为苏州一个繁忙的水运码头。此言在一个深秋傍晚，词人至枫桥码头送友人赴南徐，并即席赋词。为填好这首送别词，他反复吟哦，并以手拍击旁边的枫树以协律，以至把火红的枫叶也震落下来。“相思”两句是说：我自己虽然年老体衰，但与你这位年青的朋友却是情投意合，结成了“不管年华”的忘年交。因此，对于你的奔赴前线，我将会时时惦记。两人站在岸边殷殷话别，意犹未尽，索兴相携同去一家小酒店内，命卖酒女酌酒，复叙离别之情。“因话”一句承前，酒中重开话题。两个人酌酒言别，自然引发出对往昔的回忆，特别是两人在秋日中相处在一起的过程最容易因触景而提到。因而就提起了在过去的一个秋日里，两个人曾驻马在杭州苏堤，并沿堤步行共赏西湖中秋水一色的那一段往日里的美事。“新堤”，指苏堤。因苏堤是北宋苏轼在公元1090年（宋哲宗元祐五年）知杭州时所修，至词人任职苏州仓幕，时在公元1232年（宋理宗绍定五年）至1245年（嘉熙五年），相隔至多一百五十余年，所以梦窗称之为“新堤”。
“淮楚尾”两句，由送友转入辞别恋人。言词人又想起也是这样一个秋日的黄昏，却在不同的地点与自己的恋人话别。“淮楚尾”，即淮头楚尾，古时指江西省，这里泛指江南。“细雨”两句，承前。言自己过去在如烟般的秋雨笼罩下的“南楼”，与这位恋人相处，曾使他心迷神醉。那南楼中香气袭人，锦衾温暖，令他至今难忘。“花谷”三句是说：旧时的“南楼”谅必还在那儿吧？如果你到了那里，碰巧遇到这位艳若桃李的我的小恋人，请一定替我转告：我因为思念她的缘故，弄得如今十分消瘦。柳永《凤栖梧》词有“为伊消得人憔悴”句，梦窗即用此意作结。“花谷”，即指前句的“南楼”。下片从与友话旧送别，自然带出思念昔日的恋人，可见这位友人与作者的关系并非泛泛可比。