上片用刘表、王粲事，抒写怀才不遇的郁闷。
“鸡鸣风雨潇潇，侧身天地无刘表。”起句突兀，化用《郑风·风雨》“风雨潇潇，鸡鸣胶胶”之句，“风雨”便象征乱世，“鸡鸣”便象征君子不改其度。这一句是把握词旨趣的关键，没有这一句，就可能把词理解成悲秋思乡，有了这一句，就知道词人表达的是英才思明主的“择木之意”。汉末初平三年，董卓部将李傕、郭汜在长安作乱，大肆烧杀劫掠，百姓遭殃。刘表为荆州刺史，荆州没有战乱，较为安宁，所以很多人到那里避乱，王粲因为跟刘表是同乡，两家有世交，故此去投靠他。所以这里不是一般意义地赞美刘表，而是以王粲自比的延伸。此句重笔描绘出一幅寒冷阴暗、风雨交加、鸡声四起的背景，渲染了一个风雨如晦，看不到曙光的环境，暗示元末社会风雨飘摇，动荡不安。词人感叹天地之大，竟无像刘表那样的人可以依附，流露了他的失路之悲。
“啼鹃迸泪，落花飘恨，断魂飞绕。”杜鹃，又叫杜宇、子规、伯劳、鹈鴂，自从屈原把它写进《离骚》，它就与古典诗词结下不解之缘。它既被用来表现或烘托思归之情，又用作“落花时节的标志”，或者是时序更换的标志。“啼鹃迸泪”和“落花飘恨”用拟人的手法，把词人沉痛悲怨之心披露无遗，杜鹃的啼鸣又隐含了无限的乡愁，引发了下片的怀乡之情。由于连“依附刘表”亦不可能，便感到魂断无依。词人侧身于天地之间， 骋目四望而无栖息托身之地， 其内心之痛苦有如杜鹃啼血。此句不是词人一般意义上对于生命的惋惜，而是他基于事业功名的执着追求。自古仁人志士，总伴有岁时惊心、时序迁流的紧迫感，在看似伤感的表层下掩盖着积极进取的人生动机。
“月暗云霄，星沉烟水，角声清袅。”“月暗”、“星沉”进一步渲染拂晓前天色的阴沉压抑，画角之声也是那样凄凉哀厉，令人生悲。在这里，我们可以强烈地感受到他对时光的执着与敏感。
“问登楼王粲，镜中白发，今宵又添多少。”以王粲自比在前面已提到，而“登楼王粲”是以“登楼”为具体语境，这意味着词人并不是在一般意义上自比王粲，而是有着特定的负载信息。滞留异地、有家难归的思乡之情，施展才华、拯世济物的用世之心，以及日月逾迈、志不获骋的焦虑沉淀在刘基的内心深处，反复出现在其词中，揭示了词人复杂的心理。
下片抒写乡愁，紧承登楼。
“极目乡关何处？渺青山、髻螺低小。”词人极目远眺，不见家乡，只见如髻螺般的远山，横于天边，使人惆怅。那远山挡住了自己梦回家乡的道路，眼望不到，梦魂难飘，此恨怎消？词人把其为朝廷命运担忧，为个人前途而苦苦思索的郁志之弗舒，付之于这句话。
“几回好梦，随风归去，被渠遮了。”以责怨之笔写青山遮梦，意境奇警，更觉深哀。
“宝瑟弦僵，玉笙指冷，冥鸿天杪。”词人万般无奈之下，只有借音乐以表哀思，谁想弦僵指冷，难以成调，最后只能目送飞鸿消失在天边，遥寄乡情。至正十三年，刘基建议捕斩方国珍，上官非但不听，反将其罢黜浙东元帅府都事，羁管绍兴，于是词人发出“千古钟期今已矣，空惨怆，对瑶琴”的深深感叹。同时又是暗用嵇康《赠兄秀才入军》诗“目送归鸿，手挥五弦”（其十四）所表达的理想人格之意及知音不在的感慨之意。
“但侵阶莎草，满庭绿树，不知昏晓。”收束全词，没阶的莎草和蔽日的庭树，使人难辨晨昏，这既是写景，也是世事昏暗，自感前途渺茫的心理写照。照应了“鸡鸣风雨潇潇”，在情感上造成回环往复，增加一唱三叹的摇曳之美。而且，“不知昏晓”实又暗喻元末动荡不安的社会现实。刘基一向以王佐之才自命，意欲澄清天下，礼义治国，然而天下扰扰，何去何从呢？这是摆在词人以及当时所有士人面前的一个难题，此词正是他此时矛盾、困惑心情的写照。
全词以啼鹃、落花、断魂等意象的迭加与组合，托物以寄兴，将忧愤、哀怨、惆怅、彷徨，融于一体，既有思乡之情，写意空灵，造语典雅，用典自然贴切，含而不露放之风。既有思乡之情，又有失路之悲，节奏强烈快捷，如急风暴雨，颇有豪放之风。
这首诗是《红楼梦》中林黛玉惜“古史中有才色的女子”的寄慨之作。林黛玉自谓：“曾见古史中有才色的女子，终身遭际令人可欣、可羡、可悲、可叹者甚多，……胡乱凑几首诗，以寄感慨。”恰好被贾宝玉翻见，将这组诗题为《五美吟》。《五美吟·明妃》就是其中之一。
组诗中所写的人事其实并非都据史实。如东施效颦出自《庄子》，带有寓言性质；《西京杂记》中所写王昭君不肯贿赂画工以致不为汉元帝所知而被诏使出塞的情节只是传说；至于出自《虬髯客传》的红拂形象则更经传奇作者的艺术加工。
这首诗中的议论原本是借古讽今，为现实感受而发。林黛玉讥刺汉元帝大权旁落，听命于画工，表现了她自己不肯听人摆布的独立性格。
诗中所咏与小说情节的某种照应关系，这是可以研究的问题。《五美吟》写的都是关于死亡或别离的内容，有的还涉及事败或者获罪被拘系，这就不是偶然的了。在现存材料很少的条件下，要确切地阐明作者的意图还是不容易的。在《红楼梦》戚序本与甲辰本上有一条早期批语说：“《五美吟》与后《十独吟》对照。”《十独吟》在后四十回续书中没有，当是已散失的后半部原稿中薛宝钗或史湘云所写的诗。从诗题看，大概是借古史上十个独处的女子如寡妇、弃妇、尼姑和离别丈夫的妇女等的愁怨，来写书中人物的现实感触的。所谓“对照”当也不仅仅限指诗题。
浮萍给人们的印象，似乎总有一种随水现荡的不安定感。所谓“停不安处，行无定轨”，在怀才不遇的诗人眼中，便往往成了身世飘泊的象征物。但倘若是在阳光璀璨的晴日，心境又畅悦无翳，再伫立池边观赏那清波绿萍，人们就会发现：浮萍也自有一种与众不同的美好风神。建安诗人曹丕《秋胡行》（其二），就歌咏过它“寄身清波，随风靡倾”的倩姿；晋人夏侯湛，也赞叹过它“散圆叶以舒形，发翠绿以含缥”的容色（《浮萍赋》）。在“词美英净”的永明诗人刘绘笔下，它又是怎样一种风情？
刘绘咏萍的开笔，便沾满了喜悦、赞美之情：“可怜池内萍，葐蒀紫复青。”“可怜”即“可爱”。不过，在“可爱”之中，似乎还含有几分惹人怜顾的柔弱之态。这便使诗人笔下的池萍，增添了某种情感色彩。“葐蒀”亦作“氛氲”，本为烟气纷纭之貌。这里用来为浮萍着色，表现青中带紫的萍叶，在清波澹淡之中，恍有青紫之气升腾，可以说是把色彩写活了。接着的“巧随浪开合，能逐水低平”两句，则进一步表现浮萍的动态之美。“池”中自然不会有沸涌翻滚的大浪；这“浪”之轻细，当如风中之花的绽放和收合一样几无声息。而绿萍，就站在这样的细浪轻波上飘舞，身姿何其轻巧！当池波终于静息之时，浮萍则轻轻从水波高处滑行而下，转眼间已在一平如镜的水面上凝立，又显得何等娴雅。这两句描摹浮萍在水中飘、立、动、静之态，简直如翩翩少女的轻巧舞姿，表现了极为动人的韵致。
浮萍在诗人眼中，似乎一度幻作了飘舞于水波之上的绿衣少女。但当诗人从幻觉中清醒，它便又成了静浮于水面的绿萍。人们常常遗憾于浮萍的“无根”，似乎嫌它“轻浮”了些；而且叶圆而细小，又无清莲那婷婷直立的叶茎，当然更显得缺少“操守”了。故夏侯湛在赞叹之余，又有“浮轻善移，势危易荡”之语，隐隐表达了对它的贬斥之意。至于杜恕《笃论》，对它就更不客气了：“夫萍与菱之浮，相似也。菱植根，萍随波。是以尧舜叹巧言乱德，仲尼恶紫之夺朱”——如此抑萍而扬菱，小小的浮萍，简直就成了“乱德”之小人。刘绘对于前人的这类非议，大约并不赞同。故接着两句，似乎是在为浮萍鸣不平了：“微根无所缀，细叶讵须茎？”意思是说：浮萍看似“无根”，其实还是有根的呵，只是因为太微小，你叫它怎样连缀池底？萍之无茎，好像是一种缺憾；但对它自身来说，那萍叶本就细小，又何须非得有茎？这两句做的是“翻案”文章，但妙在不露声色，正与全诗清淡秀蕴的基调相谐。读者从中听到的，只是一声饱含怜惜之情的轻微叹息。最后的结句，正顺着诗人的这一怜惜之情，又将眼前的浮萍幻化了：“飘泊终难测，留连如有情。”这美好的浮萍，正如孤身无依的少女，其飘泊不定的前途，是很难预测的。而今，她就在诗人身边留连、徘徊，充满了依依之情，仿佛在诉说不忍离去的思念，抑或是飘迹无踪的凄苦。此情此景，与前文“巧随浪开合，能逐水低平”的美丽轻巧形象，交相叠合，不免令读者对这楚楚可人的绿萍，油然生出深切的爱怜和忧悯。而诗人则似乎是在用整个身心呼唤：可爱又可怜的浮萍，再莫要过那飘泊难测的生涯！请就在这清波绿池之中，寄托你风姿美好的青春。
与同时代的诗人谢朓、范云、沈约相比，刘绘所擅长的是文辞。“至于五言之作，几乎尺有所短”（钟嵘《诗品》评王融、刘绘语）。往往辞采稍丽而情致嫌浅。故在当时，刘绘虽称“后进领袖”、“丽雅有风”（《南史》），而传世诗作却不多。不过，当其感受真切之时，笔端亦有深情蕴蓄。这首《咏萍诗》，于动、静、真、幻之中，写浮萍楚楚可怜之态。清逸秀出，摇曳生情，不失为一首颇具情趣的咏物好诗。
起首一问，实是自怨自艾，却引起了读者的注意。裙儿宽掩，自然是因为身体减瘦的缘故，以下接出“玉削肌肤，香褪腰肢”的答案，自在意料之中。但我们并不觉得累赘，这是因为它强调了女主角的消瘦憔悴，且从“玉”、“香”的字样中，暗示了她在此前的年轻美丽。“自从别后减容光”，古代年轻女子玉削香褪，谁都知道这是怎么一回事。然而本曲所写女主角相思断肠的表现却不同寻常，细腻如绘而又令人触目惊心。“饭不沾匙，睡如翻饼，气若游丝”，活画出一位吃不香、睡不着、病恹恹的多情女子的形象。这三句同往后徐再思《蟾宫曲·春情》的“身似浮云，心如飞絮，气若游丝”，都是曲中善于言情的名句。女子忍受着相思的折磨，而作者则进一步揭示出她一往情深、至死不悔的内心世界。“得受用”的两句对仗，纯用方言口语，内容十分感人。支持着女子的信念，仅是“受用”与“实诚”，但即使以现代的眼光来看，这两点也已深得爱情真谛的精粹。末尾的三句，显示了事与愿违的结局；语中虽含怨意，却仍表现出她不甘现状，愿为争取美满理想的实现而继续作出牺牲的心志。既有缠绵悱恻的外部表现，又有坚贞不渝的内心独白，这就使读者不能不为女主角生发出深切的同情。
值得注意的是，本曲题作《寄远》，也就是说女子的自白全都是对远方丈夫的倾诉。这样一来，女子的怨艾、诉苦、申盟、述感，都更增添了生活的真实性与个性化的色彩。“干闹了多时”，“本是结发的欢娱，倒做了彻骨儿相思”，于本身的含义外，还带上了某种似嗔似娇的情味。诗人能将闺中思妇的心理，语言表现得如此深切，是令人为之击节叹赏的。