此诗表达作者在秋夜对隐居朋友的思念之情。前半首写作者自己，即怀人之人；后半首写正在临平山学道的丘丹，即所怀之人。全诗不以浓烈的字词吸引读者，而是从容落笔，浅浅着墨，语淡而情浓，言短而意深，格调古朴雅致、安闲恬淡，给人玩味不尽的艺术体验。
如果就构思和写法而言，这首诗还另有其值得拈出之处。它是一首怀人诗。
前半部分写诗人自己，即怀念友人之人；后半部分写正在临平山学道的丘丹，即诗人所怀念之人。首句“怀君属秋夜”，点明季节是秋天，时间是夜晚，而这“秋夜”之景与“怀君”之情，正是彼此衬映的。次句“散步咏凉天”，承接自然，全不着力，而紧扣上句。“散步”是与“怀君”相照应的：“凉天”是与“秋夜”相绾合的。这两句都是写实，写出了作者因怀人而在凉秋之夜徘徊沉吟的情景。
接下来，作者不顺情抒写，就景描述，而把诗思飞驰到了远方，在三、四两句中，想象所怀念之人在此时、彼地的状况。而这三、四两句又是紧扣一、二两句的。第三句“山空松子落”，遥承“秋夜”、“凉天”，是从眼前的凉秋之夜，推想临平山中今夜的秋色。第四句“幽人应未眠”，则遥承“怀君”、“散步”，是从自己正在怀念远人、徘徊不寐，推想对方应也未眠。这两句出于想象，既是从前两句生发，而又是前两句诗情的深化。从整首诗看，作者运用写实与虚构相结合的手法，使眼前景与意中景同时并列，使怀人之人与所怀之人两地相连，进而表达了异地相思的深情。
陆机在《文赋》中指出，作者在构思时，可以“观古今于须臾，抚四海于一瞬”。刘勰在《文心雕龙·神思篇》中也说：“文之思也，其神远矣。故寂然凝虑，思接千载；悄焉动容，视通万里。”这些话说明文思是最活跃的，是不受时空限制的。因此，在诗人笔下，同一空间里，可以呈现不同的时间；同一时间里，也可以呈现不同的空间。像王播的《题木兰院》：“三十年前此院游，木兰花发院新修；如今再到经行处，树老无花僧白头”，就属于前者。而这首韦应物的怀人诗，则属于后者。现代的电影艺术，有时采用叠影手法来处理回忆与遥想的镜头，有时使银幕上映出两上或两个以上的画面，使观众同时看到在两个或两个以上的空间或时间里出现的不同场景。这首诗运用的手法正与此相同。它使读者在一首诗中看到两个空间，既看到怀人之人，也看到被怀之人，既看到作者身边之景，也看到作者遥想之景，从而把异地相隔的人和景并列和相连在一起，说明千里神交，有如晤对，故人虽远在天涯，而想思却近在咫尺。
“剪横枝”三句，写友人寄梅前情景。首两句化用林逋《山园小梅二首》“疏影横斜水清浅”诗句，言古梅树生长在溪水傍，梅枝长得纵横飘逸，复庵将它从树上剪下来后，倒映溪中的梅枝影也即分成两截，但映在平静似镜的溪水中的梅影却显得更加空疏、自在。“小窗”三句，词人收到梅枝后的情景。言除夕夜词人收到了复庵寄来的古梅枝，就将它们放置在窗台上。梅花的清香给词人的居所带来了春的气息，独守广寒的嫦娥也将月光洒照在梅枝上陪晓词人共度除夜。关于“孀娥”，这里引神话传说，意谓嫦娥独守广寒宫凄凉孤苦，因而与同是孤苦一人独晓梅枝冷清清地过着除夜的词人同病相怜，所以洒照月光来陪词人共度除夜。“古苔”两句，点出一“古”字的特征。词人说：眼前的梅枝已有多年，你看它枝上长着泪痕似的斑斑白霜般的苔藓，它与我头上的苍苍白发互相映衬，足以使人相怜相惜了。这里“苍华”，既形容梅枝上的斑斑苔色，也指词人的花白头发。“料浅雪”两句，补叙送梅情景。料想复庵派人沿着驿道，踏着浅雪，将梅花的清香一路散发在浅雪中的冻草上，紧赶而来，终于在除夜黄昏时送到了我家。上片以时间为序，叙述了友人黄复庵的寄梅枝过程，层次井然。
“行云”三句，写梦中梅神。关于“行云”，宋玉《高唐赋》说，神女“旦为朝云，暮为行雨”。而在这里，是说词人好像在梦中见到梅神冰肌玉骨，身披素缟在风中翩翩起舞。句中“冰肌”、“窈窕”是梅枝的特征，也是将梅花拟人化。“残醉醒”两句，写词人梦醒后感觉。题曰“除夜”，故词人独酌晓梅枝守岁，因酒醉而作梦，梦醒后人却仍在幻觉之中。所以杨铁夫《梦窗词全集笺释》：“梦中见琼娘，方以为真美人，乃醒来闻翠禽声，方知原来是梅。”“翠禽”句，化用梅神传说，据《龙城录》说：“隋开皇中，赵师雄迁罗浮，天寒日暮，见林间酒肆旁舍一美人，淡妆靓色，素服出迎。赵师雄不觉醉卧，既觉，在大梅树上，有翠羽啁唧其上。”词人即用这个传说，演化成一种人梅梦魂相交的意境。“寒泉贮”两句，写词人守岁晓梅达旦。此言时间已过很久，连插着梅枝的壶中泉水也渐渐由冷变暖。只见青灯上的灯光也渐转暗，室外已泛出晓光，词人忽然感到又一个新年到来了。“但恐舞”两句，述惜梅之心。“玉龙”，本喻下雪，这里却是将蝴蝶与白雪的飞舞都用以比喻梅花的凋落，并像它们似的漫天飘舞。这是词人由惜梅而至担心，可见词人对梅花是爱惜备至。下片以词人的心理活动为序，写词人得梅枝后的思维过程。
此词并不是纯客观的咏物，而是以拟人化的手法托物寄情。因为是白梅，词人把它比作琼娘，也就是仙女许飞琼。词人以拟人手法赋予梅花以高洁的品质，同时在这个形象中寄托了自己的理想以及生不逢时的悲哀，这种感叹不仅限于个人，也透露了南宋末年的动乱、衰亡。
