据乾道本《于湖先生长短句》，此词调名下另有小题“荆州约马举先登城楼观塞”，此词当为作者任知荆南府兼荆湖北路安抚使时的作品。“观塞”即观望边塞。这时荆州北面的襄樊尚是宋地，这里“塞”应是指荆州郊外的防御工事。
这首词抒写了因观塞而激起的对中原沦陷的悲痛之情，上阕写观塞，下阕抒悲感。首句写要塞郊野的自然景象，并点明时节。“霜日明霄”绘出晴空万里的秋日景象，降霜天气必是白色晴明的。“水蘸空”即水和天空相接。荆州城东有长湖，“蘸空”之水或此湖水。这句写得水天空阔，下下辉映，是荆州郊野平原地带的实景。次句切合观塞，耳目所触，一片军戎气氛。“鞘为鞭梢”。“绣旗”为绣有物状的军旗。响亮的鞭声，耀眼的红旗，俱是从耳目易感的对东西突出，故给人的印象极为深切。“澹烟”句把视线展开，显出边地莽莽无垠的辽阔景象。如果说首句还是自然景象对作者感官的客观反映，这句可说是词人极目观望的深心感受，眼前景色，内心思绪，俱是一片茫茫。正如王维诗“山色有无中”，虽景象近似，而象外之意至为深远。东坡曾称柳永的“霜风凄紧，关河冷落，残照当楼”，谓“不减唐人高处”，对这句也可如此看待。
由观塞而自然地想到沦陷的中原，“万里”句即是观塞时引起的感慨。“烽火”为边地报警的设施，而中原一切自不待言，亦不忍言，只这样提点一下，可抵千言万语，这其间含有无限难以诉说的悲惨酸辛。“一尊”句承上启下，北望中原，无限感慨，欲藉酒消遣，而酒罢益悲，真是“举杯消愁愁更愁”，于是不禁向风挥泪。“浊酒”为颜色浑浊的酒，常用于表现艰苦的生活中，微带有粗犷悲壮之意。范仲淹《渔家傲》云：“浊酒一杯家万里”。“戍楼东”，指作者所登荆州东门城楼“”东“字似非无意，实指南宋都城所在的方位。”挥泪“即洒泪，表现内心悲戚之深。秋风吹来，令人不寒而栗，感念中原未复，人民陷于水火之中，而朝廷只求苟安，不图恢复，故觉风亦满含悲意。
此词上阕描写望中要塞景色，明丽壮阔，其中景物也隐约隐呈作者的感情色彩，眼前一片清丽，而人的心情却深藏阴黯。下阕抒发感慨，从人的活动中表现。在读者眼前俨然呈现一位北望中原悲愤填膺的志士形象。整首词色彩鲜丽，而意绪悲凉，词气雄健，而蕴蓄深厚，是一首具有强烈爱国感情的小词，与其《六州歌头》同为南宋前期的爱国词名作。
“江南江北愁思”两句，意思是说平生行遍江南江北，积累起来的许多愁思，都付之一醉，暂时忘却吧。借酒消愁本来是人之常情，尤以文人为甚。但作者哪里来这么多“愁思”，它的具体内容又是什么呢？一是自伤飘泊无定，二是慨叹中原未复。这就是有点有染的写法，即先说明性质，然后再表现内容。
“芦南蓬舟千里”三句，写词人长年飘泊在外，不能回乡。“芦南”句展示“蓬舟”（盖有蓬顶的小舟）在长满芦南的岸边行驶之状。“千里”极言行程之长，飘泊地域之广阔。“菰菜莼羹”用的是张翰的典故：相传张翰在外作官时，见秋风起，想起了家乡的菰菜、莼羹和鲈鱼脍，就命驾而归。“菰菜莼羹”后面加上“一梦”两字，就否定了此事的现实性。因而只好“无语寄归鸿”，默默无言地目送征鸿南归。方岳是南宋后期著名的江湖派诗人之一，他少年飘荡江湖，中年以后，虽中了进士而宦游各地，还不免有“游宦成羁旅”之感。思归而不得，发为愁思，就是顺理成章的事了。
“醉眼渺河洛，遗恨夕阳中”一句，意思是醉酒后的词人双眼朦胧，河洛一带渺不可及，而遗恨于夕阳之中，这不是其字面意思，实质上它抒发的是词人为中原沦落，未能收复而遗恨。
下片又从眼前景物写起。“苹洲外”三句，写远山在黄昏中的姿态。“苹洲”是长满苹草的洲渚；苹洲之外，远山在暮色中敛下了它的眉峰，这是将愁苦的感情移入于物，写的是带情之景。这种写法，一方面增加了状物的形象性，一方面也抒发了自己的感情，可谓一举两得。
“人间俯仰陈迹”至“磨灭几英雄”五句，转入怀古。作者遥想当年与平山堂有密切关系的欧阳修和苏东坡两位“仙翁”已经逝去，黯然神伤扼腕叹息。
“杨柳”和“烟雨”是欧阳修和苏东坡词中描写的平山堂景色，作者巧妙地引用这两个词，除了表示对欧苏二公无限景仰外，还寄托了沧桑之感。“杨柳”已非，“烟雨”依旧，而几许英雄，已磨灭于此变化之中。这几乎是文人登临怀古的一个永恒主题，骨子里是感到人生虚幻，蒙上了一层虚无的感伤色彩，这是失意牢落者常有的感情。
最后两句，从怀古议论回到现实，写自己又将匹马登程，在西风凄烈的天地之间，怅然孤啸。其情其景，是够令人感伤的。这一结尾，又回到了飘泊的愁思，与上片遥相呼应。
汉“飞将军”李广的故事广为人知，在古代诗文中也多所咏及。辛弃疾的这首《八声甘州》，便是其中的名篇。辛弃疾二十三岁即起兵抗金，南归以后亦所至多有建树。但因为人刚正不阿，敢于抨击邪恶势力，遭到朝中奸臣的忌恨，不仅未能实现恢复中原的理想，且被诬以种种罪名，在壮盛之年削除了官职。他的这种遭遇，极似汉时名将李广。这首词即借李广功高反黜的不平遭遇，抒发作者遭谗被废的悲愤心情。辛弃疾在题语说“夜读《李广传》，不能寐”，可见他当时的情绪是非常激动的。后边说“戏用李广事”，则不过是寓庄于谐的说法罢了。
此词上阕聊聊数语，约略叙述了李广的事迹。据《史记·李将军列传》载李广罢官闲居时，“尝夜从一骑出，从人田间饮。还至霸陵亭。霸陵尉醉，呵止广。广骑曰：‘故李将军’。尉曰：‘今将军尚不得夜行，何乃故也！’止广宿亭下。”开篇至“无言”数句即写此事。这里特别突出“故将军”一语，以之居篇首，表现了作者对霸陵尉势利人的愤慨。同时，词中直接把司马迁对李广的赞辞“桃李无言，下自成蹊”当作李广的代称，表示对李广朴实性格的赞赏。一褒一贬，爱憎分明。传文又载：“广出猎，见草中石，以为虎而射之。中石，没镞。视之，石也。”“射虎”二句即写此事。单人独骑横山射虎，可见胆气之豪；弓弦惊响而矢发裂石，可见筋力之健。李广如此健者而被废弃，又可见当时朝政之昏暗。传文又载李广语云：“自汉击匈奴而广未尝不在其中，而诸部校尉以下，才能不及中人，然以击胡军功取侯者数十人，而广不为后人，然无尺寸之功以得封邑者何也？”辛词中“落魄”二句即指此事。劳苦而不得功勋，英勇而反遭罢黜，进一步说明朝政之黑暗。一篇《史记·李将军列传》长达数千字，但作者只用数十字便勾画出了人物的性格特征和生平主要事迹，且写得有声有色，生动传神，可见作者不愧为一代文豪。
与上阕不同，词的下片专写作者自己的感慨。唐代诗人杜甫《曲江三章》第三首“自断此生休问天，杜曲幸有桑麻田，故将移住南山边，短衣匹马随李广，看射猛虎终残年”诗句。作者在题语云“晁楚老、杨民瞻约同居山间”，此处即以杜甫思慕李广之心，隐喻晁、杨亲爱自己之意，盛赞晁、杨不以穷达异交的高风，与开头所写霸陵呵夜事形成鲜明的对照。其中“看风流慷慨，谈笑过残年”一语，上应“落魄封侯事，岁晚田园”句，表现了作者宠辱不惊、无所悔恨的坚强自信。“汉开边、功名万里，甚当时、健者也曾闲”一句，借汉言宋，感慨极深沉，讽刺极强烈。
具体说来，它大致有以下几层含义：一是汉时开边拓境，号召立功绝域，健如李广者本不当投闲，然竟亦投闲，可见邪曲之害公、方正之不容，乃古今之通病，正不必为之怅恨；二是汉时征战不休，健如李广者尚且弃而不用，宋朝求和讳战，固当斥退一切勇夫，更不必为之嗟叹。以上皆反面意，实则是痛恨朝政腐败，进奸佞而逐贤良，深恐国势更趋衰弱。作者遭到罢黜，乃因群小谗毁所致，故用“纱窗外、斜风细雨，一阵轻寒”之景作结，隐喻此辈之阴险和卑劣，并以点明题语所云“夜读”情事。此语盖用柳宗元《登柳州城楼寄漳汀封连四州刺史》“惊风乱颭芙蓉水，密雨斜侵薜荔墙”诗意，但换“惊风”为“斜风”，以示其谗毁之邪恶；改“密雨”为“细雨”，以示其谗毁之琐屑；又益以“轻寒”一事，以示其谗毁之虚弱。这样一来，使其更具有表达力。
辛弃疾的这首词，其句子隐括了不少前人的诗文。但是，他决不是简单地照搬古人语句，而是在隐括前人辞句时加进了生动的想象，融入了深厚的情感。如上阕写霸陵呵夜事，加进“长亭解雕鞍”的想象，便觉情景逼真；写出猎射虎事，加进“裂石响惊弦”的想象，更觉形神飞动。下阕“汉开边、功名万里，甚当时、健者也曾闲”一问，气劲辞婉，几经顿挫才把意思说完，情真意切，充满了无限悲愤。总之，这首词不仅抒情真切感人，而且语言上也多所创新，是不可多得的佳作。