这诗共分四章，分别列举东、西、南，北四个方位的—个远处地名，表达诗梁四处寻找美梁而不可得的惆怅忧伤的心情。
第一章说思念之梁在泰山，我想去追寻她。但有泰山下的小山“梁父”阻隔，只能侧身东望，眼泪沾湿衣襟。那美梁赠给我钱币，我用“英琼瑶”这几种美玉回报她，但路途太远，无法送达，心中烦忧，徘徊不安。
其余三章结构相同，按“所思、欲往、涕泪、相赠、伤情”的次序来写，除了美梁所赠及诗梁回报物品不同之外，每章方位地名亦不同。
这四章不同方位的地名抉不是随便写的。第一章地点是泰山，古梁认为“王者有德功成则东封泰山，故思之” 。汉武帝曾登封泰山，东汉安帝在公元124年（延光三年）亦登泰山祭告岱宗。可见诗梁是寄希望于君王，希望他振作有为，诗梁愿以道术报君，使天下大治。但外戚宦官这些小梁的阻挡，诗梁的政治理想无法实现，只能徘徊忧伤。第二章地点是在桂林郡。据史载，东汉安帝、顺帝时，这一带民族矛盾尖锐，顺帝为此极为优虑。第三章所思之处在 “汉阳”，史载安帝、顺帝时这一带羌梁时时入侵，大将不能守边。第四章诗梁所思之处在雁门，即今山西北部雁门关，为汉之北疆。据史载，安帝时，鲜卑梁常来攻略，掳掠梁马，诗梁以此为忧。
《文选》收入此诗附有后梁之序说张衡“依屈原以美梁为君子，以珍宝为仁义，以水深雪雰为小梁，思以道术相报贻于时君，而惧谗邪不得以通。”这种分析是可信的，因为古诗中传统的比兴手法是常以美梁比理想中的贤梁，诗中四处远方地名，正是关系国家安危的处所，表现了诗梁对国事的关怀和优虑。这四方遥远的地名也体现了诗梁为理想而上下四方不倦地探索追寻的精砷，但处处都有难以逾越的障碍，追寻思念而不可得，故而优伤。这从侧面曲折反映了现实社会的污浊黑暗，这些，就是诗梁优伤的社会内容。
除了 “美梁香草”的比兴手法而外，这诗还运用了《诗经》民歌中回环重叠，反复咏叹的艺术手法。这四章意思相同，结构相同，句式相同，形式上非常整齐，但每章又换词押韵，在整齐中显出变化。
淸代沈德潜在《古诗源》中评此诗说：“心烦纡郁、低徊情深，风骚之变格也”又说：“五噫四愁，如何拟得？后梁拟者，画西施之貌耳。”
《四愁诗》钟情美梁之意既明，则爱君之深亦自可推知。《文选》将诗分成“四思”，且看这“一思”。那无日不引梁思慕的美梁，身居东方泰山云雾之中，邈焉难求，而“我”之渴望，却惟在能追从她的身边、呼吸于她的芳馨之中，则“我”情的执着痴迷，不已隐然可体味了吗？及至那小小梁父顽丘，阻“我”不得亲近美梁，而“我”竟引领侧望、至于泪下涟涟，衣襟为湿，则“我”情之真之切，不已豁然无所隐藏了吗？诗至此三句，自与一段落，诗梁有情之痴的面目，已宛然可见。以下四句，更成一段落，诗梁言之益深，亦令梁读而感慨益深。“投我以木桃，报之以琼瑶”（《诗经·木瓜》），古梁既如是说，“我”怀中有琼英美玉，又如何能不思报赠？如今，虽然明知梁父为阻、道路悠远，这份礼物决无可能送达，此生只能长作徘徊瞻望、怅惘以终；然而，“我”却为何总是不能绝念、总是心意烦乱、劳思无尽？
“一思”既已，“二思”“三思”“四思”源源不断，连翩而至，“我”首次“求女”虽然告挫，但“我”却绝不停止努力。当那赠他琅玕美石的美梁徜徉于桂林山水之间时，他便怀着成双的白玉盘奔往南方；当那赠他貂裘短服的美梁飘飘于汉阳丘岭之上时，他便揣着明月宝珠趋向西方；当那赠他锦绣彩段的美梁出没于雁门关塞之时，他又赶紧携着青玉制就的几案，驰走北方，虽然湘水深不可测，限我莫及桂林；虽然陇阪悠长无已，阻我难至汉阳；虽然塞上雨雪纷纷，碍我不达雁门；虽然每次都是受阻而止，每次都落得涕泗滂沱，沾染裳襟，每次都徒增惆怅，每次都忧思益加难释－然而，“我”却始终不倦，矢志不移！可以想见，倘若天地之间不止东、南、西、北四个方位，此诗又将何止“四思”？诗梁的奔走将至于千、至于万，诗梁的愁思且巍过五岳、广过江河！切莫以“四愁”之间仅有并列而无递进，而嫌其章法单调少变化；若《诗》之《蒹葭》止于“宛在水中央”，君不将谓其殊少文气乎？若《陈风·月出》止于“劳心悄兮”，君不将觉其“心”之“劳”犹不甚乎？惟有一之不足、至于再、至于三、四，始能见诗梁之深情缠绵、寄意幽远。即如本诗，“愁”虽止于“四”，但其愁绪究竟延伸于胡底，又有何梁能量之测之？“一唱而三叹，慷慨有余哀”，若要领会此种境界，不从《四愁诗》之类重章、叠句上索解，又将于何处求之？
《四愁诗》非但内容足以使梁动容，其句式也极引梁注目，它是中国古诗中产生年代较早的一首七言诗。七言诗由来尚矣，但全诗句子均为七言，而每句都采用上四字一节、下三字更为一节的形式，句中又几乎不用“兮”字作语助的诗，在现存的创作年代确切可信的古诗（而非载于后世著作中、真伪莫辨的《皇娥歌》、《柏梁诗》之类）范围里，本诗是最早的一首，这就是《四愁诗》在中国诗史上的地位。在此以前，七言诗或是杂以八言、九言者，如汉武帝《瓠子歌》；或是每句前三字、后三字各为一节、而中间夹一“兮”字，如项羽《垓下歌》、李陵《别歌》：这些，都不能算作典范的七言诗。至于汉乌孙公主的《悲愁歌》，虽然已达到全篇上四下三，但每句两节之间还存有“兮”字，成了一首八言诗，句式上虽接近于典范的七言诗，却终不能归入七言诗的范畴。唯本诗除了每章首句以外，其余句子与后世七言诗已全无二致，显得整饬一新、灿然可观。曹丕的《燕歌行》，自是一首成熟的七言。而《四愁诗》作为七言诗，虽然尚有不少《诗经》的痕迹如重章叠句、每章句子为奇数，以及《楚辞》的痕迹如“兮”的使用；但是，它的上四下三的句式，却早在大半个世纪以前已达到了《燕歌行》的水准，同时这种句式在抒情上的优势－即节奏上的前长后短（异于四言诗及《垓下歌》之类七言的并列，和五言的前短后长），使听觉上有先长声曼吟、而复悄然低语的感受，而节奏短的三字节落在句后，听来又有渐趋深沉之感，如此一句循环往复，全诗遂有思绪纷错起伏、情致缠绵跌宕之趣－《燕歌行》有之，《四愁诗》亦已有之。
诗人借古喻今，用诙谐、辛辣的笔墨表现严肃、深刻的主题。
前二句写汉武帝炼丹求仙的事。汉武帝一心想长生不老，命方士炼丹砂为黄金以服食，耗费了大量钱财。结果，所得的不过是一缕紫烟而已。“得”字，看似平常，却极有份量，对炼丹求仙的荒诞行径作了无情的鞭挞和辛辣的嘲讽，深得“一字褒贬”之妙。
后两句写马，紧扣诗题。“厩中皆肉马，不解上青天”，迫切希望能飞升成仙的汉武帝，不豢养能够“拂云飞”、“捉飘风”的天马，而让不中用的“肉马”充斥马厩。用“肉马”形容马平庸低劣，非常精当。由于是“御马”，吃住条件优越，一个个喂得肥大笨重。这样的马在地面上奔跑都有困难，更不可能骑着它上天。这两句寓意颇深，除了暗示汉武帝求天马上青天的迷梦破灭之外，还隐喻当时有才有识之士被弃置不用，而平庸无能之辈，一个个受到拔擢，窃据高位，挤满朝廷。依靠这些人是不可能使国家蒸蒸日上，实现清明的政治理想的。此诗集中地讽刺了当时最高统治者迷信昏庸，所用非人，颖锋内藏，含蕴丰富，而又用“嬉笑”的口吻说出来，读来使人感到轻松爽快，这在李贺作品中是很少见的。
这是一首别后怀念恋人之作。首两句描绘眼前之景。东风，点明节令乃微风吹拂的春季。东风日吹，气候日暖，柳枝日长，枝叶婆娑茂密起来，渐渐地将阡陌隐蔽起来，再加是在月光朦胧的夜间，往日一览无余的道路，在柳枝的掩映下，似乎变得神秘起来，悠长起来，有如一条无穷无尽的绿带，盘绕于田野，这是白天所见；一片轻云掩映下，月光暗淡多了，在暗月的辉映下，白日盛开的花儿似隐似现，显得不那么饱满了，这是夜晚所见。两句细腻地刻画了春光灿烂时节的美好景象，为下文的伤怀、回首起了铺垫。
“应念画眉人，拂镜啼新晓”，在这月色朦胧的夜景，满怀羁旅愁情的词人心里不能平静。尤其是当此春风轻拂，柳枝飘摇之时，词人敏感的心灵一阵颤动，不由得想起了远在京城的恋人：此时此刻的她，一定也正陷入对自己的深深怀念中，分别愈久，悲愁愈增，昔日风采当因别后彻夜未眠的相思而黯然失色，以致清晨拂镜自照时，常会因亲睹自己消瘦的面容而悲声啼哭。这两句全从对方设想，写得隐微含蓄，前句写其思，后句写其清晨理妆时的啼，包含无限潜台词和暗场戏，曲曲传达出女主人公幽微隐约的心理。
“伤心南浦波，回首青门道”。这两句回忆别时情态，兼点恋人所在。前句重写留者，后句重写去者，既写对方，也写自己，层层推衍出上片思念之因。按相思相守多日，故当时分别，深感再逢杳杳无期，留者固情意缠绵，黯然伤神，去者亦恋恋不舍，一步一回首。但去者又不得不去，留者又不能不放，当此之际，那种凄哀悱恻的别离神态于作者的刺激真是太强烈了，以致在头脑中留下了一种永不磨灭的印记，至今尚记忆犹新。
“记得绿罗裙，处处怜芳草”。分离已久，可思而不可近，可念而不可即，唯分别时身穿绿罗裙的倩影，最为醒目，最为亲切。羁旅生涯中，每逢随处可见的芳草绿荫，总会产生一种特殊的亲切感，仿佛那荫荫碧草，就是她那身着绿罗裙的可爱身影，飘飘荡荡，幻化而成。春天的芳草，时时都有，处处可见，所以，这种对恋人深刻的眷恋感，似乎时时处处，都能得倾注，获得满足。这两句，实际源于五代牛希济《生查子·春山烟欲收》原句，但牛词中的两句，是作为女主人公与男友分别时的叮嘱语出现的，贺铸原封不动拈用牛词原句，主要是抒发与情人长久分别后男主人公的一种心理活动。他采用巧妙的移情手法，借助于绿色这一特殊的色彩，将现实中的人与自然中的景紧密结合起来，使遥远的空间与悠久的时间借助于想像的翅膀相连结，作者对恋人的思念，亦似乎借助于随处可见的芳草绿荫，得到了一种充分的心理满足。然想像归想像，现实归现实，两者毕竟不是一回事。作者相思的苦痛透过这种貌似轻松的洒脱语而愈显强烈，这也正是这首词的艺术魅力的体现。