该曲抒写雪中游虎丘的所见所感。虎丘山在今苏卅市西北，是江南名胜之一。相传春秋时吴王阖闾埋葬在这里，三天后有老虎蹲踞其上，因此名“虎丘”。本曲通过雪中游览虎丘而借景抒情，其中蕴含着国家兴亡之感以及士人人生失意、壮志难酬的悲慨。
小令可分三层，开头五句写虎丘雪后的美丽景色。“梅花浑是真真面，留我倚阑干。”表现对雪中梅花的无限赞美和喜欢之情。把梅花比喻成美女，既写出了梅花娴雅高沽的芳姿，又写出其悠闲淡泊不慕荣华的神韵。“雪晴天气”三句写眼前实景，“玉”、“冰”紧扣雪字来写。“松腰”与“泉眼”可谓巧对。泉眼为俗用的现成的词语，而松腰则显然是作者精心选择和锤炼的语言，虽有斧斫痕迹，但并不生硬晦涩。后半部分由实转虚，抒发历史盛衰兴亡变化无常的深慨。“一丘黄土，千古青山”则用吴王阖间的丰功伟绩早已成了过眼烟云，而虎丘的青山却亘古永存这一现实来委婉地说明人生短暂，宇宙无穷这一直困扰着古人的深沉的人生哲理。这是第二层。最后三句是第三层，表现自己已完全被这里的美景所陶醉，又陷入到对宇宙与人生之奥秘的思索之中，敞对一切部不感兴趣了。不要说残碑无心去拍打，就连著名的剑池也无心再去观看了。全篇景起景收，情景交融，很有韵味。
全篇由写景、怀古、伤今三部分组成，分别写出游虎丘时的所见、所感、所叹，意脉清晰，结构谨严。遣词造句都很精到，值得仔细回味和借鉴。
此词抒写别后思念之情。上片由叙及忆，叙香笺题诗，追忆相逢旧事，直抒情怀，思念之情抒写不尽。“题破香笺小砑红。诗篇多寄旧相逢。”别后相思，香笺砑红，写成诗篇，寄予情人。“西楼酒面垂垂雪，南苑春衫细细风”两句写景极流丽，然而实是言情，把词人对往事的留恋和怀想都写进“垂垂雪”和“细细风”中。旧事甚多，唯忆两件：一是西楼劝饮时，女子垂垂如雪的粉面；二是南苑歌舞时，女子随风飘旋的春衫。二事所指，实为一段春情，故美好难忘。
下片进一步写思念之苦，自分别后离愁别绪一直萦绕于心，词意较缠绵深沉，但词句却明了畅达。“花不尽，柳无穷”六字与上片开头相关合，题破香笺也写不完的思念之情正如同不尽之花、无穷之柳一样，表示分别以后，年复一年，春光如逝，相思不尽，因情人不在身旁，毫无欢乐意趣。结二句借用巫山神女的典故，以归云巫山作喻，追问巫山归云讯息，眷恋旧情，渴望再度相亲相爱，词切而情深，词人的苦闷与无奈尽含其中，同时似暗含词人所怀念的旧日相好的身份乃是一个歌妓之意，可谓“语尽而意不尽，意尽而情不尽”。
全词感慨今昔，或借景传情、或直抒胸臆，写情深沉婉曲，文笔却十分流畅，浅语有致，读来琅琅上口；又用时空转换，对比今昔；以设问猜测，情真意切，收到了意在言外的效果。
诗头两句回顾自己的过去。“遑遑三十载”，诗人此时四十一岁，自发蒙读书到举成数为三十载。“书剑两无成”，诗中用以自况，说自己三十多年辛辛苦苦地读书，结果一事无成，实是愤激之语。
“山水寻吴越，风尘厌洛京”，两句前后倒装，每句句中又倒装。本来是因为“厌洛京风尘”，所以“寻吴越山水”。一倒装，诗句顿时劲健，符合格律，富于表现力。一个“厌”字，形象地表现出诗人旅居长安洛阳的厌烦心绪。诗人在长安是求仕，从他在洛阳与公卿的交往看，仍在继续谋求出仕。但是，半年多的奔走毫无结果，以致诗人终于厌烦，想到吴越寻山问水，洗除胸中的郁闷。“扁舟泛湖海”是“山水寻吴越”路线的具体化。
诗人乘船从洛阳出发，经汴河而入运河，经运河达于杭州（越中）。诗人计划要游太湖，泛海游永嘉（今浙江温州），因此湖海并没有叙述过多。公卿，指达官显贵。古代百姓见公卿要行叩拜的大礼，而诗人告别他们却用平辈交往的礼节——长揖，作个大揖，表现出诗人平交王侯的气概。诗人“长揖谢公卿”表现的是他一生为人傲岸。诗人并不因为求仕失意，就向公卿摇尾乞怜，因此李白说他“高山安可仰，徒此揖清芬”（《赠孟浩然》）。
“且乐杯中物”是借用陶渊明的《责子诗》“天运苟如此，且进杯中物”。末尾两句暗用张翰的话：“使我有身后名，不如即时一杯酒。”（《晋书·文苑·张翰传》）大意说：“我且喝酒乐我的，管他什么名不名。这也是愤激之辞。诗人素有强烈的功名心，希望像鸿鹄那样搏击长空，一展宏图。但是，怀才不遇，不被赏识，报国无门，只好去游山玩水。
这首诗词诗人原本满腹牢骚，但表达时处处自怨自艾，而流落不偶的遭际却不言自明。中间两联扣题，实写自洛赴越，把洛阳与吴越联系起来。中间两联意思连接很紧，首尾跳跃很大。首联总结自己勤勉失意的一生，尾联表明自己对人生的态度。诗人辞别洛阳前往吴越，目的纯粹是为了去寻求名山佳水，想在自然山水中忘掉世俗，找到归宿。孟浩然虽然一生布衣，但心中进与退、仕与隐的矛盾一直存在，并且延续到晚年。但这首诗却干净利落地摈弃尘俗，不论功名，是他特定时期真实心情的写照。
唐代诗中有画之作为数甚多，而这首小诗别具风味。恰如刘熙载所说：“画出者必有主峰，为诸峰所拱向；作字者必有主笔，为余笔所拱向。……善书者必争此一笔。”（《艺概·书概》）此诗题旨在一“望”字，而望中之景只于结处点出。诗中所争在此一笔，余笔无不服务于此。
诗中提到雨霁，可见作者登山前先于溪上值雨。首句虽从天已放晴时写起，却饶有雨后之意。那山顶佛寺（精舍）的钟声竟能清晰地达于溪上，俾人“遥闻”，与雨浥尘埃、空气澄清大有关系。未写登山，先就溪上闻钟，点出“柏林寺”，同时又逗起舟中人登山之想（“遥听钟声恋翠微”）。这不是诗的主笔，但它是有所“拱向”（引起登眺事）的。
精舍钟声的诱惑，使诗人泊舟登岸而行。曲曲的山间小路（微径）缓缓地导引他向密密的松柏（次句中只说“松”，而从寺名可知有“柏”）林里穿行，一步步靠近山顶。“空山新雨后”，四处弥漫着松叶柏子的清香，使人感到清爽。深林中，横柯交蔽，不免暗昧。有此暗昧，才有后来“度”尽“深松”，分外眼明的快意。所以次句也是“拱向”题旨的妙笔。
“度”字已暗示穷尽“深松”，而达于精舍──“柏林寺”。行人眼前豁然开朗。迎入眼帘的首先是霁后如洗的“青山”。前两句不曾有一个着色字，此时“青”字突现，便使人眼明。继而吸引住视线的是天宇中飘飖的云朵。“霁后云犹在”，但这已不是浓郁的乌云，而是轻柔明快的白云，登览者怡悦的心情可知。此句由山带出云，又是为下句进而由云衬托西南诸峰作了一笔铺垫。
三句写山，着意于山色（青），是就一带山脉而言；而末句集中刻划几个山头，着眼于山形，给人以异峰突起的感觉。峰数至于“四五”，则有错落参差之致。在蓝天白云的衬托下，峥嵘的山峰犹如“画出”。不用“衬”字而用“画”字，别有情趣。言“衬”，则表明峰之固有，平平无奇；说“画”，则似言峰之本无，却由造物以云为毫、蘸霖作墨、以天为纸即兴“画出”，其色泽鲜润，犹有刚脱笔砚之感。这就不但写出峰的美妙，而且传出“望”者的惊奇与愉悦。
这才是全诗点睛之笔。只有经过从溪口穿深林一番幽行之后，这里的画面才见得特别精彩；只有经过登攀途中的一番情绪酝酿，这里的发现才令人尤为愉快。因而这里的“点睛”，有赖前三句的“画龙”。用刘熙载的话说，那就是，诗人“争”得这一笔的成功，与“余笔”的配合是分不开的。