第一首诗的前两句，描写作者十年浪迹江南，不受拘束的生活。漫长的生涯中，诗人只突出了一个“自献自为酬”的场面。两个“自”字，把他那种自斟自饮，自得其乐，独往独来，不受拘束，飘然于绳检之外的神态勾画出来了。这神态貌似潇洒自得，实际上隐约地透露出不合时宜的愤世之感。
诗的后两句正面写到“念昔游”的“游”字上，但是并没有具体描写江南的景色。“秋山春雨”只是对江南景色一般的概括性的勾勒，然而爽朗的秋山和连绵的春雨也颇富于江南景致的特征。“春”、“秋”二字连用，同前面的“十载”相呼应，暗示出飘泊江南时日之久。诗人寄情山水，徜徉在旖旎风光之中，兴会所致，不免吟诗遣兴。写游踪又突出江南的寺院，正如作者在《江南春绝句》中所说的，“南朝四百八十寺，多少楼台烟雨中”，风光尤胜之故。“倚楼”关切吟诗。“倚遍江南寺寺楼”，并烘托出游历的地域之广，也即是时间之长，又回应开头“十载”。
诗人到处游山玩水，看来似乎悠然自在，内心却十分苦闷。这首忆昔诗，重点不在追述游历之地的景致，而是借此抒发内心的情绪。愈是把自己写得无忧无虑，无拘无束，而且是年复一年，无处不去，就愈显示出他的百无聊赖和无可奈何。诗中没有一处正面发泄牢骚，而又处处让读者感到有一股怨气，妙就妙在这“言外之意”或“弦外之音”上面。
第二首诗在《会稽掇英总集》中在《宿云门寺》。此诗记叙作者游云门寺的经历。不是云门寺外的猛雨，杜牧待不住，不会宿寺过夜的，大约在近侍郊宫的时候，也逢见过大雨，就联想到羽林军士又直又长又亮的矛枪。
第三首诗开门见山，提到李白在水西寺题诗一事。李白《游水西简郑明府》诗中云：“清湍鸣回溪，绿竹绕飞阁；凉风日潇洒，幽客时憩泊”，描写了这一山寺佳境。杜牧将此佳境凝炼为“古木回岩楼阁风”，正抓住了水西寺的特点：横跨两山的建筑，用阁道相连，四周皆是苍翠的古树、绿竹，凌空的楼阁之中，山风习习。多么美妙的风光！
李白一生坎坷蹭蹬，长期浪迹江湖，寄情山水。杜牧此时不但与李白的境遇相仿，而且心绪也有些相似。李白身临佳境曰“幽客时憩泊”；杜牧面对胜景曰“半醒半醉游三日”，都是想把政治上失意后的苦闷消释在可以令人忘忧的美景之中。三、四句合起来，可以看到这样的场面：在蒙蒙的雨雾中，山花盛开，红白相间，幽香扑鼻；似醉若醒的诗人，漫步在这一带有浓烈的自然野趣的景色之中，显得多么陶然自得。
此诗二、四两句写景既雄峻清爽，又纤丽典雅。诗人是完全沉醉在这如画的山景里了吗？还是借大自然的景致来荡涤自己胸中之块垒呢？也许两者都有，不必强解。
首句“西城杨柳弄春柔”貌似纯写景，实则有深意。因为这柳色，通常能使人联想到青春及青春易逝，又可以使人感春伤别。“弄春柔”的“柔”字，便有百种柔情，“弄”字则有故作撩拨之意。赋予无情景物以有情，寓拟人之法于无意中。“杨柳弄春柔”的结果，便是惹得人“动离忧，泪难收”。以下写因柳而有所感忆：“犹记多情曾为系归舟。碧野朱桥当日事，人不见，水空流。”这里暗示，这杨柳不是任何别的地方的杨柳，而是靠近水驿的长亭之柳，所以当年曾系归舟，曾有离别情事这地方发生。那时候，一对有情人，就踏过红色的板桥，眺望春草萋萋的原野，这儿话别。一切都记忆犹新，可是眼前呢，风景不殊，人儿已天各一方了。“水空流”三字表达的惆怅是深长的。
过片“韶华不为少年留”是因为少年既是风华正茂，又特别善感的缘故，所谓说“恨悠悠，几时休？”两句无形中又与前文的“泪难收”、“水空留”唱和了一次。“飞絮落花时节一登楼”说不登则已，“一登”就这杨花似雪的暮春时候，真正是“便做春江都是泪，流不尽，许多愁。”这是一个极其巧妙的比喻，它妙就妙一下子将从篇首开始逐渐写出的泪流、水流、恨流挽合做一江春水，滔滔不尽地向东奔去，使人沉浸感情的洪流中。这比喻不是突如其来的，而是逐渐汇合，水到渠成的。
此词写柳，妙“弄春柔”一语，笔意入微，妥贴自然，把拟人手法于无意中出之，化无情之柳为多情之物；此词写愁，妙引而不发，语气微婉，最后由景触发一个巧妙的比喻：清泪、流水和离恨融汇成一股情感流，言尽而情不尽。
此诗的前两联介绍友人赴边的道路情况。第一联“绝域阳关道，胡烟与塞尘”，指出路途遥远，环境恶劣。这两句是写这条西去路的前方是边塞，接近胡人居住的地区，那里，烽烟弥漫，沙土飞扬，一望无垠，满目凄凉。
第二联以空中与地上景象相互映衬，进一步表现路途的寂寞荒凉。正值三春季节，南国正是“江南草长，群莺乱飞”之时，无奈春风不度玉门关，一路上唯见偶尔飞过的归雁；平视前方，漫漫长路上极少有行人往来。
第三联似承实转，虽然仍是写景，但色调感情陡转：“苜蓿春天马，蒲桃逐汉臣。”当年汉武帝派李广利伐大宛取名马，马嗜苜蓿，苜蓿与葡萄种也就春汉使传入中国。这一联历史与现实结合，以想象代实景，描绘了一幅丝绸路上的特异风光。其中蕴含颂杨汉使，沟通两地文化的历史功绩之意，以此勉励友人远赴安西建功立业。
最后一联正是承着这一诗意转出：“当令外国惧，不敢觅和亲。”这里以“不敢觅和亲”指西北地区少数民族建立的政权对唐王朝的臣服。这两句看似泛指，实际上是针对“刘司直赴安西”而言的，希望刘司直出塞干出一番事业，弘扬国威，同时也寄寓了诗人本人效命疆场、安边定国的豪迈感情。
这首诗将史事融入送行时对路途险远的渲染中，全诗从写景到说史，又从说史到抒情，曲曲折折，而于字句之间流淌不绝的，则是诗人对于友人始终如一的深情。