作为千古形胜之地的武关，诗人跋涉至此，不能不驻足凭吊一番。所以首联开门见山，用拟人的艺术手法，把自己在武关的盘桓说成是“碧溪”的相留，这就将诗情十分自然地转到对这一历史陈迹的临风联想上来。
“一笑怀王迹自穷”，是诗人对楚怀王的悲剧结局的嘲弄，其中更有对怀王其人其事的感叹、痛恨和反思。因此，颔联紧承这一脉络，以历史家的严峻和哲学家的深邃具体地分析了“怀王迹自穷”的根源。楚怀王原任命屈原为左徒，内政外交均很信任他。后来由于上官大夫的诬陷，怀王渐渐疏离了屈原。秦国见有隙可乘，就派张仪至楚，以重金收买了上官大夫靳尚之流，并贿赂了怀王稚子子兰和宠姬郑袖，谗害屈原。怀王在郑袖、靳尚等一群佞臣小人的包围下，终于走上绝齐亲秦的道路，放逐了屈原。最后怀王为秦伏兵所执而客死秦国。此后楚国国运日益衰败，一蹶不振。从这段历史可以看到，怀王的悲剧结局完全是由于他亲小人、疏贤臣的糊涂昏庸所致，是咎由自取，罪有应得。因此，诗人在颔联中以形象化的语言，极为深刻地揭示了这一内在的根源。这两句诗对比强烈，内涵丰富。郑袖“娇娆”，可见其娇妒、得宠之态，而“酣似醉”，足见怀王对他的宠幸和放纵；屈原“憔悴”，可见其形容枯槁、失意之色，而“去如蓬”，足见屈原遭放逐后到处流落，无所依归的漂泊生涯。诗人正是通过小人得势、贤臣见弃这一形象的对比，婉转而深刻地指责了怀王的昏聩，鞭挞了郑袖的惑主，以及痛惜屈原的被逐。由此思之，诗人在瞻眺武关时，面对“怀王迹自穷”的现实，不能不付之一笑。
颈联在构思上是个转折，从对历史的沉思、叙述过渡到抒发眼前的感喟。诗人通过对江山依旧、人事全非的慨叹，说明“兴废由人事，山川空地形”（刘禹锡《金陵怀古》）的历史教训。楚怀王正是因为在人事上的昏庸才导致了丧师失地、身死异国的悲剧。从这一意义来说，这一联的感慨实际上是对上联所叙述史事的寓意的进一步延伸。
最后，诗人的眼光再次落到武关上。如今天子神圣，四海一家，天下统一；武关上长风浩荡，戍旗翻卷，残阳如血。这一联是全诗的出发点。杜牧不但才华横溢，而且具有远大的政治抱负，他的理想社会就是盛唐时期统一、繁荣的社会。但是晚唐时期，尽管形式上维持着统一的局面，实际上，中央王朝在宦官专权、朋党交争的局面下势力日益衰败，地方藩镇势力日益强大，几乎形成了“无地不藩，无藩不叛”的局面。这不能不使怀有经邦济世之志和忧国忧民之心的诗人忧心忡忡。面对唐王朝渐趋没落的国运，诗人站在武关前，思绪万千。于是对历史的反思，对现实的忧思，一齐涌上心头，形于笔底。他希望唐王朝统治者吸取楚怀王的历史教训，任人唯贤，励精图治，振兴国运。同时也向那些拥兵割据的藩镇提出了警戒，不要凭恃山川地形的险峻，破坏国家统一的局面；否则，不管弱吐强吞，其结局必将皆成空。
“匝路亭亭艳，非时裛裛香。”一开头就奇峰突起，呈现异彩。裛裛，香气盛貌。虽然梅树亭亭直立，花容清丽，无奈傍路而开，长得不是地方。虽然梅花囊哀清芬，香气沁人，可是梅花过早地在十一月中旬开放，便显得很不适时宜。这正是“情以物迁，辞以情发”，作者的感情通过咏梅来表达。作者的品格才华，恰好正像梅花的“亭亭艳”、“裛裛香”。作者牵涉到牛李党争中去，从而受到排挤，以及长期在过漂泊的游幕生活，也正是处非其地。
“素娥惟与月，青女不饶霜。”二句清怨凄楚，别开意境。同是月下赏梅，作者没有发出“月明林下美人来”的赞叹，把梅花比作风姿姣好的美人；也没有抒写“月中霜里斗婵娟”（《霜月》）一类的颂词，赞美梅花傲霜的品格；而是手眼独出，先是埋怨“素娥”的“惟与月”，继而又指责“青女”的“不饶霜”。原来在作者眼里，嫦娥让月亮放出清光，并不是真的要给梅花增添姿色，就是没有梅花，她也会让月色皎洁的。嫦娥只是赞助月亮，并不袒佑梅花的。青女不是要使梅花显出傲霜品格才下霜的，而是想用霜冻来摧折梅花，所以她决不会因为梅花开放而宽恕一点，少下些霜。一种难言的怨恨，淡淡吐出，正与作者身世感受相映照。
写到这里，作者的感情已达到饱和。突然笔锋一转，对着梅花，怀念起朋友来了：“赠远虚盈手，伤离适断肠。”想折一把梅花来赠给远方的朋友，可是仕途坎坷，故友日疏，即使折得满把的梅花也没有什么用。连寄一枝梅花都办不到，更觉得和朋友离别的可悲，所以就哀伤欲绝，愁肠寸断了。“伤离”句一语双关，既含和朋友离别而断肠，又含跟梅花离别而断肠，这就更加蕴蓄隽永。
“为谁成早秀？不待作年芳。”，在这里表达了他对梅花的悲痛，这种悲痛正是对自身遭遇的悲痛。联系到诗人很早就以文才著名，所以受到王茂元的赏识，请他到幕府里去，把女儿嫁给他。王茂元属于李德裕党，这就触怒了牛僧孺党。在牛党得势时，他就受到排斥，不能够进入朝廷，贡献他的才学，这正像梅花未能等到春的到来而过早开放一样。这一结，就把自伤身世的感情同开头呼应，加强了全篇的感情力量。咏物诗的最高境界是“写气图貌，既随物以宛转；属采附声，亦与心而徘徊”。意思是依照事物的形貌来描绘，委婉地再现其形象；同时，也曲折地传达出内心的感情。这首诗正是这样。梅花是一定时空中盛开的梅花，移用别处不得。与之同时，又将诗人的身世从侧面描绘出来。两者融合得纹丝合缝，看不出一点拼凑的痕迹，是作者深厚功力的表现。
词的标题“赠赵晦之吹笛侍儿”，表明了词作内容和写作对象。
上片，描绘楚山修竹，以竹隐喻人。开头两句，以景起兴，大赞“楚山修竹”，“异材秀出”。字面上写竹材修长高大，实写楚地人才济济。紧接着用排比句，进一步写蕲州的笛竹早已闻名于世，“异材秀出”，“能远可通灵达微，近可写情畅神，谓之龙须风膺玉肌，皆取其美好之名也。”（傅藻《东坡纪年录》注）韩愈也有“蕲州竹笛天下知”（《郑群赠簟》）的赞誉。第六、七、八句用对偶句和联合词组句，承上一转，由写竹笛而进人到写东坡所赠的笛声词中仿佛发出的笛音：如树影疏，如雨后晴，如月亮明，如微风拂，听觉、视觉、触觉三者通感，富有感染力。最后四句，引用古音乐家故事，登高溯远，怀古伤今。“发声嘹亮”（干宝《搜神记》）的蔡邕笛音停息了；“江左第一”（《晋书·桓伊传》）的桓伊笛音消失了，乐坛寂寞，不知白白流走了多少岁月。“知孤负，秋多少？”让后人去伤今。这一过片句，为下片进入主题作了深厚的铺垫。
下片，由近及远，忆写赵晦之吹笛侍儿的吹笛才能。开头三句，点明此词所要赠的主要对象，即赵守后堂深院两位蔡邕式的娇美灵巧的“吹笛侍儿”。接着六句，描写“吹笛侍儿”的整个演奏过程和演技的高妙效果。开始，在花饰窗下吹奏。刚刚吹奏完《梁州吟》曲，继回荡起《霓裳羽衣曲》，广阔空间流动着徵、商、宫、羽四音，最后一音如云飘。“嚼”、“含”、“泛”、“流”四字，效果逼真，“奇声独绝”，从她们的轻笛妙曲中获得最优美的艺术享受。最后三句点题，向赵晦之发出祝愿：愿你清爽优游，安土忘怀，我仅以《霜天晓角》献上，以补“吹笛侍儿”演奏时“角”音之不强。这实为肺腑之言，催人泪下。
全词围绕“竹”、“楚山修竹”、竹笛、“吹笛侍儿”，以景起兴，景事融合，由近及远。名为写楚竹，实为写楚人；名为借古喻事，实为借事伤今。怀念赵晦之的友情，文赞美了“吹笛侍儿”的高超技艺。“知孤负，秋多少？”字里行间难免流露出对某些中华传统文化白白流逝而伤感。但从词的整体来看，虽然点化引用了许多史事，但不为事实所局限。“清丽舒徐，高出人表”，“曲尽咏笛之妙”，使词篇产生一种精神上的愉悦情趣。
