全曲通过举例讲述了对世间豪族的否定，不如像陶潜那样隐居山林、饮酒自娱。全曲通过否定现实，讴歌退隐，表明了作者的人生观与处世哲学：人生短促、盛衰无常，一切荣华富贵都是过眼烟云，因而要隔绝红尘，避世隐居，过与世无争、诗酒闲逸的生活。
小令第一句是从富的角度来写的。其中，“金谷园”是用典，即西晋富家石崇在河阳修筑的花园，以奢侈称著当时：以蜡当柴，美人充室，甚至在厕所中放有香料、干枣等。历代文人用其代富， 《红楼梦·林黛玉题世外桃源》中有： “香融金谷酒，花媚玉堂人。”在庾信 《枯树赋》中也有类似记载： “若非金谷满园树，即是河阳一昙花。”中间用 “哪得”相连，写出了作者对世间豪族的否定态度，认为石崇暴富只不过是一片云烟，稍纵即逝。
紧接着的第二句，作者将笔触转移到了人生的另一追求，寿的角度上。人们怀着美好的愿望想延长生命的期限，抑或还想阻止生命的结束，便 “打铁做门限”来阻止 “阴间鬼的牵魂”，但善良的人们啊，这 “千年寿”的美愿只能是一场空，哪怕把门槛筑得再高、再结实，都阻挡不了 “人固有一死”的生老病死规律。可见，这一切都是枉作。一种劝世嫉俗的感情溢于言表、流于行间。
“汨罗江”一句又是从忠君爱国的角度写的，这句也是用典。在那黑暗的社会里，在那浑浊的时代中，原本纯彻的汨罗水也被罩上了 “污屈原”的罪名，这使人很自然地想起了 “青山有幸埋忠骨，白铁无辜铸佞臣”这句诗。实际上，这里暗含了作者对黑暗社会的嘲讽与对屈原之死的叹惋之情、对忠君报国之人生追求的否定态度，同时也影射了自己的失意生涯，他 “为人方直，名闻天下，声彻闺阁”，有远大的政治抱负，但在当时却无法施展，这在他的杂剧 《王粲登楼》中有所反映，其中抒发了游子飘零、怀才不遇、仕途失意的感情。
“北邙山谁是千钟禄”，这句是对人生显贵的否定。笔随曲意，在最后的三句里，郑光祖表明了自己的人生态度：不如像陶潜那样隐居山林、饮酒自娱。既相逢当痛饮之，否则岂不有虚此行。但同样可视之为面对人生的自由：既来世上而不饮，岂不也是 “空归去”。因此，作者以与知己相逢为乐事，以诗酒自娱，卒彰显其志。
纵观全首小令，它通过否定现实，讴歌退隐，表明了作者的人生观与处世哲学：作者认为人生短促、盛衰无常，一切荣华富贵都是过眼烟云，因而要隔绝红尘，避世隐居，过与世无争、诗酒闲逸的生活。
历代诗人的笔下，绵绵不断的细雨总是和“愁思”难解难分的，如：“梧桐更兼细雨，到黄昏，点点滴滴，这次第，怎一个愁字了得？”“欲黄昏，雨打梨花深闭门。”但是在蒋捷词里，同是“听雨”，却因时间不同、地域不同、环境不同而有着迥然不同的感受。词人从“听雨”这一独特视角出发，通过时空的跳跃，依次推出了三幅“听雨”的画面，而将一生的悲欢歌哭渗透、融汇其中。
第一幅画面：“少年听雨歌楼上，红烛昏罗帐。”它展现的虽然只是一时一地的片断场景，但具有很大的艺术容量。“歌楼”、“红烛”、“罗帐”等绮艳意象交织出现，传达出春风骀荡的欢乐情怀。少年时候醉生梦死，一掷千金，在灯红酒绿中轻歌曼舞，沉酣在自己的人生中。一个“昏”字，把那种“凤箫吹断水云间，重按霓裳歌遍彻”的奢靡生活表现出来。这时听雨是在歌楼上，他听的雨就增加了歌楼、红烛和罗帐的意味。尽管这属于纸醉金迷的逐笑生涯，毕竟与忧愁悲苦无缘，而作者着力渲染的只是“不识愁滋味”的青春风华。这样的阶段在词人心目中的印象是永恒而短暂的。以这样一个欢快的青春图，反衬后面的处境的凄凉。
第二幅画面：“壮年听雨客舟中，江阔云低，断雁叫西风。”一个客舟中听雨的画面，一幅水大辽阔、风急云低的江秋雨图，一只失群孤飞的大雁。这里的“客舟”不是《枫桥夜泊》中的客船，也不是“惊起一滩鸥鹭”里的游船，而是孤独的天涯羁旅，孤独、忧愁、怀旧时时涌在心头。这时的雨伴随着断雁的叫声。这一个“断”字，联系了诸多意境，同断肠联系在一起，同亲情的斩断联系在一起，有一种人生难言的孤独和悔恨。“客舟”及其四周点缀的“江阔”、“云低”、“断雁”、“西风”等衰瑟意象，映现出风雨飘摇中颠沛流离的坎坷遭际和悲凉心境。壮年之后，兵荒马乱之际，词人常常在人生的苍茫大地上踽踽独行，常常尔奔曲走，四方漂流。一腔旅恨、万种离愁都已包孕在他所展示的这幅江雨图中。
“而今听雨”的画面，是一幅显示他当前处境的自我画像。一个白发老人独自在僧庐下倾听着夜雨。处境之萧索，心境之凄凉，在十余字中，一览无余。江山己易主，壮年愁恨与少年欢乐，已如雨打风吹去。此时此地再听到点点滴滴的雨声，却已木然无动于衷了。“悲欢离合总无情”，是追抚一生经历得出的结论，蕴有无限感伤，不尽悲慨。“一任阶前点滴到天明”，似乎已心如止水，波澜不起，但彻夜听雨本身，却表明他并没有真正进入超脱沉静的大彻大悟之境，只不过饱经忧患，已具有“欲说还休”的情感控制能力。
捷的这首词，内容包涵较广，感情蕴藏较深。以他一生的遭遇为主线，由少年歌楼听雨，壮年客舟听雨，写到寄居僧庐、鬓发星星。结尾两句更越过这一顶点，展现了一个新的感情境界。“一任”两个字，就表达了听雨人的心情。这种心情，在冷漠和决绝中透出深化的痛苦，可谓字字千钧。虽“一任点滴到天明”，却也同时难掩听雨人心中的不平静。身在僧庐，也无法真正与世隔绝，也不能真正忘怀人生。
方位名词的巧妙运用，是这首词的一大特点。“少年听雨歌楼上”，追欢逐乐，无忧无虑，正是作者一生中最美好、最快乐的时光，因而一个“上”字，正好暗合作者这样一种生活情境。“壮年听雨客舟中”，这时期的作者，进士及第不久，南宋灭亡，他不肯仕元，开始了漂泊生涯。“软语灯边、笑涡红透”的家庭生活既已失去，离乱生活，使他惟有感时伤怀，于客舟中听潇潇冷雨，吹瑟瑟西风，看辽阔的江面堆满铅灰色的云，失群孤雁传来凄厉的哀鸣，心境一何愁苦悲凉！但这时的处境与暮年相比，还未到达极端孤寂的境地，因而用一“中”字，倒也贴切。“而今听雨僧庐下”，已是白发老者的他，已经尝遍了悲欢离合的滋味，大半生坎坷遭遇的折磨，几乎使他到了麻木的地步，悲欢离合，已经无法掀动他感情的涟漪，因而他能够听任檐前冷雨一直滴到天明。作者真的已经麻木不仁、万念俱灰了吗？如果四大皆空，又为什么彻夜难眠呢？可见作者的忧愁痛苦不仅没有得到解脱，只是换了一种形式而已。这另一种形式的愁苦，是情感的内敛与深化。这时一个“下”字，自然与作者风烛残年的境遇高度一致。三个方位名词，也许并非刻意安排，但作者一生的际遇，确实能从这三个方位名词上看出端倪，不是吗？
这首词以“听雨”为线索，以时间为顺序，选取作者一生三个典型片断，凸显词人晚年悲苦凄凉的境遇和心情。同是听雨，不同的年龄，不同的环境，不同的际遇，有着迥然不同的感受。
此词通过现实、回忆、推测和憧憬等各种意意象的组合，抚今追昔，瞻念未来，浮想联翩，伤离痛别，极其感慨。词中忽景忽情，忽今忽昔，景未隐而情已生，情未逝而景又迁，最后情推出而景深入，给读者以无尽的审美愉悦。
上片“人静夜久凭栏，愁不归眠，立残更箭”是全词的关键。这三句勾勒极妙，其上写现的句词，经此勾勒，变成了忆旧。一个夏天的晚上，词人独倚阑干，凭高念远，离绪万端，难以归睡。由黄昏而至深夜，由深夜而至天将晓，耳听更鼓将歇，但他依旧倚栏望着，想着离别已久的情人。他慨叹着韶华易逝，人各一天，不要说音信稀少，就是梦也难做啊！
他眼前浮现出去年夏天屋前场地上“轻罗小扇扑流萤”的情景。黄昏之中，墙外的车马来往喧闹之声开始平息下来。天上的月儿投入墙内小溪中，仿佛水底沐浴荡漾。而树叶被风吹动，发出了带着凉意的声响。这是一个多么美丽、幽静而富有诗情的夜晚。她井栏边，“笑扑流萤”，把手中的“画罗轻扇”都触破了。这个充满生活情趣的细节写活了当日的欢爱生活。
下片写两地相思。“空见说、鬓怯琼梳，容销金镜，渐懒趁时匀染。”是词人所闻有关她对自己的思念之情。由于苦思苦念的折磨，鬓发渐少，容颜消瘦，持玉梳而怯发稀，对菱花而伤憔翠，“欲妆临镜慵”，活画出她别后生理上、心理上的变化。“渐”字、“趁时”二字写出了时间推移的过程。接着“梅风地溽，虹雨苔滋，一架舞红都变”三句则由人事转向景物，叙眼前所见。梅雨季节，阴多晴少，地上潮湿，庭院中青苔滋生，这不仅由于风风雨雨，也由于人迹罕至。一架蔷薇，已由盛开时的鲜红夺目变得飘零憔悴了。这样，既写了季节的变迁，也兼写了他心理的消黯，景中寓情，刻画至深。“谁信无聊为伊，才减江淹，情伤荀倩。”这是词人对伊人的思念。先用“无聊”二字概括，而着重处尤“为伊”二字，因相思的痛苦，自己象江淹那样才华减退，因相思的折磨，自己象荀粲那样不言神伤。双方的相思，如此深挚，以至于他恨不能身生双翅，飞到她身旁，去安慰她，怜惜她。可是不能，所以说“空见说”。“谁信”二字则反映词人灵魂深处曲折细微的地方，把两人相思之苦进一步深化了。这些地方表现了周词的沉郁顿挫，笔力劲健。歇拍“但明河影下，还看稀星数点”，以见明河侵晓星稀，表出词人凭栏至晓，通宵未睡作结。通观全篇，是写词人“夜久凭栏”的思想感情的活动过程。前片“人静”三句，至此再得到照应。银河星点，加强了念旧伤今的感情色彩；如此以来，上下片所有情事尽纳其中。
这首词，上片由秋夜景物，人的外部行为而及内感情郁结，点出“年华一瞬，人今千里”的深沉意绪，下片承此意绪加以铺陈。全词虚实相生，今昔相迭，时空、意象的交错组接跌宕多姿，空灵飞动，愈勾勒愈浑厚，具有极强的艺术震撼力。
从邻人的老人说，好心没好报，归到交浅言深上，从此人情练达，沉默是金。这一层不说。这摆明了是批评主人家不对，同样的意见因为亲疏远近而态度迥异，所谓“薄者见疑”。意即亲疏厚薄是一种妨碍，妨碍了主人家对真相正误的认识。
其实韩非本意倒非批评“智其子疑其邻”的主人家，这则寓言见于《说难》篇，意思是劝说别人是何等的困难，因为每个人所处的位置不同。这是被韩非当做一个事实接受的，所以他的主要目标是研究那些能够有助于让别人听取自己意见的注意事项。交浅不可言深就是注意事项之一，所以韩非这则寓言的本意是批评富人的做法——因两人身份不同而受到不同的待遇。
被韩非当做事实接受的“薄者见疑”，在今天有更加技术化的解释。“每个人所处位置不同”的说法换成经济学语言，就是因信息的不对称状态而导致交易费用的迥异，从而影响每个人的判断和行为选择。韩非子在《说难》中的一切努力，就是今天信息经济学企图解决的问题，即如何在信息不对称的情况下让对方说真话，让对方相信自己的话，最终与对方达成契约。
其实除了老天爷，没人能够批评失窃者的怀疑。因为老天爷知道究竟是谁干的，我们都不知道，所以破案之前不能说三道四。而韩非子讲故事很缺德，最后没说案子破是没破。这怀疑就一直都很合理。“亲疏”的差别这里有两个意义，两方面都构成我们判价分析问题的重要进路，而非妨碍。其一是利益立场的分殊。之所以智其子而不疑其子，因为他儿子是财产权的共同受益人和继承人，除非爷俩的关系另出问题，他儿子显然缺乏盗窃的合理利益动机。其二则是信息的不对称。交易费用中有相当一部分是了解对方和建立信任机制的成本。“亲”意味着这一成本很低，“疏”意味着成本的高昂。所以建立起现代法治秩序和信用体系之前，交易的半径总不太可能超越“亲疏”的圈子（差序格局），而延伸到陌生人环境中去。
儿子是什么样的人老子自然很清楚，邻人是怎么样的人却不了解。这是怀疑的合理基础。一个重要细节是案发之前，主人对二人的建议并没有因为亲疏远近而厚此薄彼。邻人“见疑”是在案发之后。我们设想一番，墙坏和失窃之间，只有短短几个小时。半天时间知道这一事实并利用这一事实的人很有限，古人地广人稀，邻里原本很少。人口流动性又差，外来人口会非常引人注目。这案子交给美利坚、不列颠、俄罗斯或者爪哇国哪一家警察局，根据已有线索，这位邻人也必将是最重要的嫌疑人。
在一种非法治文化中，“被怀疑”是一种羞辱，甚至会直接导致司法的有罪推定或人际中的歧视。其实这才是“智子疑邻”遭到批评的深层文化心理因素。在一种法治文化中，“怀疑”是一种合理的、大方得体的态度。不怀疑对方可能违约，就不用签合同。不怀疑政府会滥用权力，就不需要宪政民主。而和自己爹妈做生意，也可以不签合同，你不能没来由的说人家法律意识差。因为不签合同的成本可能更低。这和智子疑邻是一个道理。
启示：两个人会因为身份和关系的不同，而遭到不同的对待。