这首词是作者的一首绝笔词。词的开头两句就描绘了一组对立的形象：诸将侃侃而谈，议论立功封侯，而自己却悄然独立，和着笛声，作楼长歌。对比何等鲜明，大有“举世皆浊我独清，众人皆醉我独醒”（《楚辞·渔父》）的意味。
封建社会中，封侯显贵历来是人生追求的目标，但作者眼中，这一切都只是梦幻一场，所以他此时只一边冷眼旁观，沉醉音乐之中。这一组对比用反差强烈的色调进行描绘，互为反衬，突出了词人耿介孤高的形象。此词借助笛声与歌声把读者带入了一个悠长深远的意境中，超然之情蕴含于这不言之中，自有一种韵外之致，味外之旨。“吹笛作楼”用唐赵嘏《长安秋望》诗中的名句“残星几点雁横塞，长笛一声人作楼”，正切此词写重九登高远望之意。
“万事尽随风雨去，休休，戏马台南金络头。”一切的是非得失、升沉荣辱，都淹没时光流逝的波涛中。“休休”，算了吧，还有什么可说呢！即使是像宋武帝刘裕彭城戏马台欢宴重阳的盛会，也成为历史的陈迹而一去不复返了。用“戏马台”之典正切重阳宴集之题，而“金络头”，用鲍照《结客少年场行》“骢马金络头，锦带佩吴钩”，既切戏马台之马，又照应开头说封侯的“诸将”。词人受佛老思想的浸润，人生观中有着消极虚无的一面，随着政治上的连遭打击，这种思想时有流露。这里表现的就是这种思想感情，但更为含蓄深婉。
下片遂转而为开朗达观。词人举杯劝酒：“催酒莫迟留，酒味今秋似去秋”（一作“酒似今秋胜去秋”）。过去的就让它过去吧，还是开怀痛饮，莫辜负这大好秋光和杯中酿。以功名之虚无，对美酒之可爱，本于晋人张翰“使我有身后名，不如即时一杯酒”之语（见《世说新语·仕诞》）。古人咏重九，常由美酒而兼及黄花，作者沿用此法，却又翻出新意。他运用拟人手法，借花自嘲。词人老兴勃发，插花于头，而花却笑他偌大年纪还要簪花自娱。其造语则是脱胎于苏轼的两句诗：“人老簪花不自羞，花应羞上老人头。”（《吉祥寺赏牡丹》）词人热爱生活的不服老精神跃然纸上，他并不因处境的拂逆和年事的增高而消沉，相反觉得秋光和美酒都与去年不殊，表现出开朗豁达的胸襟。
这首词“以诗为词”的创作方法，从遣词造句到意境格调都体现出诗的特点。不借助景物渲染，而直抒胸臆，风格豪放中有峭健。
全诗共十八句，每段六句，章法井然。
诗一开始就以纵论军国大事的雄健笔调，写出了其父范仲淹的才能、业绩和威名，有高屋建瓴的气势。“塞垣草木识威名”，用翻进一层的写法，极写范仲淹的名震边陲。草木为无情之物，原本谈不上识与不识，此时草木都能识，足见其声威之盛。草木尚能如此，人则更不待言。所以透过草木，实是写人。这一句是对范仲淹功业威名的高度概括。接着写其杰出的军事才能。“敌人开户玩处女”一句用《孙子·九地》语：“是故始如处女，敌人开户，后如脱兔，敌不及拒。”以此形容宋军镇静自着，不露声色。“掩耳不及惊雷霆”，则写迅捷的军事行动，出其不意，攻其不备。这里用“惊雷”代替“脱兔”的比喻，表现出黄庭坚对典故的改造与化用。《晋书·石勒载记》有“迅雷不及掩耳”之说，《旧唐书·李靖传》也说：“兵贵神速，机不可失……所谓疾雷不及掩耳，此兵家上策。”“惊雷”对“处女”，不仅有动静的对比，而且更加有声有色，形象的反衬更为鲜明。这两句诗是范仲淹用兵如神的真实写照。如他率兵筑大顺城，“一旦引兵出，诸将不知所向。军至柔远，始号令告其地处，使往筑城。至于版筑之用，大小毕具，而军中初不知。贼以骑三万来争，公戒诸将，战而贼走，追勿过河。已而贼果走，追者不渡，而河外果有伏。贼失计，乃引去。于是诸将皆服公为不可及。”接下二句又是一转：范仲淹不仅是杰出的统帅，更是治国的能臣。“平生端有活国计”就是赞扬他的经邦治国的才能，“百不一试”，即还未来得及全面施展，就溘然长逝，沉埋九泉了。这两句也是写实。宋仁宗庆历三年（1043年），范仲淹入为枢密副使，旋为参知政事，推行了一系列刷新朝政的措施，史称“庆历新政”，但只一年多即遭挫折而失败。
第二段写范纯仁。“两持庆州节”，指熙宁七年（1074年）及元丰八年（1085年）两度为庆州知州。“骐驎地上行”袭用杜甫的诗句“肯使骐驎地上行”。驰骋广野的千里马正用以比喻范纯仁。“潭潭”二句写他戍边卫国的雄姿。“潭潭”，深沉宽广，形容他的统帅气度，如卧虎镇边，敌人望而生畏，不敢轻举妄动。“边头”一句则写他的惠政：劝民耕桑，抚循百姓，使他们生儿育女，安居乐业。同上段的中间二句一样，这两句也是一个对比：对敌人有卧虎之威，对人民则具长者之仁。“折冲”一句承上经略边事之意而来，是活用成语。《晏子春秋》：“夫不出尊俎之间，而折冲于千里之外，晏子之谓也。”原指在杯酒言谈之间就能御敌致胜于千里之外，此处用以指范纯仁在边陲远地折冲御侮，应付裕如。但下句一个转折，又把意思落到了经邦治国之上：范纯仁虽富有军事韬略，但治理国家正少不了他。
第三段归结为送别范纯粹，临别赠言，寄以厚望。“妙年”一句承接上面的“父兄”而来，衔接极为紧密。“春风”二句描写仪仗之盛、军容之壮，幕下诸将士气高昂，期待着秋日草枯，好展露锋芒。王维《观猎》：“风劲充弓鸣，将军猎渭城。草枯鹰眼疾，雪尽马蹄轻。”所谓“射猎”有时常用以指代作战，如高适《燕歌行》：“校尉羽书飞瀚海，单于猎火照狼山。”照理，顺着此层意思应是希望战绩辉煌，扬威异域。但是诗意又一转折：不要追求智名勇功，只需对“羌胡”略施教训即可。孙子曾经说过：“善战者，无智名，无勇功。”“折箠”，即折下策马之杖，语出《后汉书·邓禹传》：“赤眉来东，吾折箠笞之。”诗至最后，宛转地揭出了诗人的期望：不要轻启战端，擅开边衅，守边之道不在于战功的多少，重要的是能安边定国。
至此，就表现出这首诗的立意与匠心了。诗中写韬略，写武功，只是陪衬，安邦治国才是其主旨。所以第一句就极可玩味，“知国如知兵”，“知国”为主，“知兵”为宾，造语精切，绝不可前后颠倒。“知国”是提挈全诗的一个纲。因而一、二段写法相同：先写军事才能，然后一转，落到治国之才。诗入突出父兄的这一共同点，正是希望范德孺继承其业绩，因而最后一段在写法上也承接上面的诗意：由诸将的思军功转为期望安边靖国，但这一期望在最后却表达得很委婉曲折。尽管如此，联系上面的笔意可知，如果直白说出，反嫌重复浅露，缺乏蕴藉之致。
这首送人之作，不写依依借别之情，不作儿女临路之叹，而是发为论道经邦的雄阔慷慨之调，送别意即寓于期望之中。诗人如同在写诗体的史传论赞，雄深雅健，气度不凡。这正表现出黄庭坚以文为诗的特色。这种特色还体现于独特的语言风格方面。他以散文语言入诗，多用虚词斡旋，大量运用典故成语，力盘硬语，造语独特，使诗产生散文一样的气势，好像韩愈写的赠序，浑灏流转。如“敌人”一联，点化成语，别具一种格调，是未经人道之语。“平生”、“折冲”二联都是十足的散文句式，古雅朴茂，“百不一试”连用四个仄声字，奇崛顿挫，惋惜之情溢于言表。
这首诗的用韵也别具一格。它一反常用的以换韵标志段落的写法，第一段用“名、霆、惊”韵，第三段用“须、枯、胡”韵，中间一段却三换其韵，首联、尾联分别与第一段及第三段押同一韵，中间一联则押仄声的“虎”、“女”。全诗三段，句子安排匀称，而韵律却参差有变。
上片不直接写与朋友同游的情状，而是引陶渊明自比。他所写的宁可退隐、也不向当权者屈曲的渊明，兼有为自己画像和代朋友书怀的意味。首韵一问，虽意在表明时令，而又能显出心中的波峭。同时“为谁开”一问，不仅有舍我其谁的自信，且能起到引发下文的作用。他之所以爱菊，是借花的凌雪傲霜的高尚品格，寄托自己的心胸。以下两韵，明看是代陶渊明写心，其实翻过来看，正是借渊明写怀。“渊明谩爱”一韵是倒装句，是说胸中正不平、惟待酒浇化之的渊明，喜逢重阳节却无酒可饮。作者的遭遇有很多地方与陶渊明相同，所以用“黄菊开”、“爱重九”、“正崔嵬”表示对陶渊明的同情与歌颂。下韵以退为进，否定酒本身对渊明有重要意义，谓渊明爱酒并非因为他是个酒徒，而是心中有块垒，不得不借酒浇愁。可是，没有谁打发“白衣”来为他送酒。上片末韵，扇面障尘既是取景于眼前，也是典故的借用。他对渊明中藏块垒的心迹的理解，颇为深刻。而写渊明，实即自写其志。尤其是末韵。用来比拟韩尚书面对政敌的熏人气焰而不为苟且的态度，颇为切合。
下片就眼前重阳节的相知之乐来写。他写一日须饮三百杯，才配得上为韩尚书饮。既侧写韩的豪酣与洒脱，也是写他与韩的相知投缘之乐。在继两韵中，作者用对比的方法，笔锋急转，直指自己遭受“落佩倒冠”的陷害，向南宋王朝提出了愤怒的抗议。当他想见韩将来翳凤骖鸾、归于眺望中的仙山之后，就不免喜忧参半了：他为韩尚书的得归仙班而高兴，也为自己的隐居无伴、抱病独登高台而伤感。人我相照，愈觉情怀不堪。这里的“归于仙班”，隐指韩将来的归朝。结韵以想象中形影相吊的情景，在送别韩南涧的归路上，见到月色映出了“人影共徘徊。”流露出惜别依依和孤独寂寞之感。这样的表达法，能兼收暗示友情相得和表达自己隐居失意之情的双重功效。
上片写登高赏菊忆及渊明，以重九日盼望送酒的陶渊明自比，暗示了作者与其处境的相似。下片陪游后借题发挥，既寄希望于韩元吉再次被朝廷召用，又为自身的“落佩倒冠”抱病登台而慨叹，倾诉自己无法实现抗金报国壮志的痛苦，表达了被迫害受压抑的沉重心情，不是一篇单纯的记游之作。