此诗题为赠人，实为叙志咏怀，是他的精神世界的写照。此诗通过讥嘲周公、孔子和向往自由的表述，表现出作者对现实的不满，只好向醉中逃避。
首二句，先写“百年”，次写“万事”，以“百”、“万”两个约数接“扰扰”、“悠悠”，且以表示内在感情的“长”、“悉”相衔接，概括了时间、空间和人事的纷繁，显示出诗人厌烦尘嚣、追求解脱的心理。由于诗人在现实中到处碰壁，郁郁不得志，以致“才高位下，免责而已。天子不知，公卿不识，四十五十，而无闻焉”（《自撰墓志》）。因此，他不得不对自己原先以正统儒者自居，以周公、孔子为楷模，积极用世的人生态度进行深刻反思。
反思的结果，使他觉悟到：正是“礼乐”囚禁了“姬旦”，“诗书”缚住了“孔丘”。囚禁、束缚二句，在前两句的映衬对比下，显得分外强烈、沉痛。日出日落尚且可以随意自然，洋洋河水尚且可以任情东流，不必说是人了。自然是不必要既受礼乐的束缚，又受人事的拘牵，在忧生嗟世中作徒然的努力了。“日光”、“河水”一联，诗人以自然的景象与不自由的自我进行对比，至“礼乐”、“诗书”一联发而为愤激语。诗人决心皈依自然，过清静无为的生活。而皈依自然，归隐田庐，不仅永远做不了圣人，还必须放弃一整套与正统儒家思想相关联的处世准则。在这种情况下，就必须确立一种新的价值取向来对抗社会，以取得心理上的平衡。这种新的价值取向就是睡与醉。
“不如高枕枕，时取醉消愁。”睡，代表不以世事为念的生活；醉，意味着对社会的消极反抗。这也就是诗人在《田家三首》《醉后》《过酒家五首》中所说的：“阮籍生涯懒，嵇康意气疏”、“阮籍醒时少，陶潜醉日多”、“眼看人尽醉，何忍独为醒？”史载王绩嗜酒，为六合县丞，即因嗜酒被劾去职。《全唐诗》今存王绩诗一卷，多绕酒气。不仅是里多次出现“酒”和“醉”等字眼，其诗题中亦多“酒”字。虽篇篇有酒，但无一醉语。
就这首诗而论，表现出的，不仅有他所企慕的阮籍、陶潜的萧疏旷达之风，而且以自然的语言，遒健的气概，涤净初唐排偶板滞之习，与他著名的《野望》诸诗一起，透露出唐诗未来的新曙光。
“百病从中来，悟罢本谁病”，按照佛学的“万法唯心”“境由心生”的观点，人的得病首先是由心得病而产生的，心在人体的“正中”，故百病从中而来。如果参透了这个道理，就知道治病该先治心。
“西风将小雨，凉入居士径”，既有佛学上的大彻大悟，再加上一阵西风带着小雨，使居士的周围更加清凉。心病好了，身病也会慢慢好起来。
“苦竹晓莲塘”，莲是佛教崇敬的一种花，按《大日经疏》卷十五所说，它是一种吉祥清净，能愉悦众心的象征，因此黄庭坚紧接说“自悦鱼鸟性”，这是从常建的“山光悦鸟性，潭影空人心”（《题破山寺后禅院》）那里学来的。
“红妆倚翠盖，不点禅心净”，用的是维摩诘问疾、天女散花的故事。黄庭坚在病时常以维摩诘自居，如他在《病起荆江亭即事》组诗中自称是“翰墨场中老伏波，菩提坊里病维摩”，“维摩老子五十七，大圣天子初立年”。这首诗也是咏病，用维摩问疾的故事是非常自然的。黄庭坚以这个故事说明自己学佛有得，虽有红妆之艳，紧倚翠盖，也不能使自己的禅心受到点染，因而大彻大悟，战胜了疾病。这首诗虽用了佛学典故，但由于黄庭坚善于锻句，善于“以俗为雅，以故为新”，用了非常形象的“西风”“小雨”“苦竹”“莲塘”“红妆”“翠盖”等最常见的词汇去烘托，因而融深奥晦涩的禅理于浅显易明的境界之中，丝毫不显得艰深难懂，这显示出黄庭坚艺术手法的高超。结构上，李淼称这首诗“首尾照应，结构严谨”，的确是点出了它的特色。
这是一首怀念远别亲友的诗。虽然作者和这一亲友的远别，或许是有统治者内部矛盾这一特殊原因，但在汉末魏初那个动乱流离的年代，远别而不能团聚，甚至不能相见，实是普通现象。所以这首诗很容易引起共鸣，富有典型性与现实性。
这首诗开头“高台多悲风，朝日照北林”实属景语，并无影射比喻之意。而“高台多悲风”亦属秋景。登高是因为要眺望远处，所以是思念远方的人；而时值秋令，亭台越高那么风自然就会越凄厉，登亭台的人于是就因为风急而越感受到心情的沉重悲哀。这一句简括凝炼，开后人无数法门。直是把此一句衍化为五十六字的长诗。所以曹植这五字能成为名句的原因，正因为这虽然作为景语，其实是寓意深情。
接下来的第二句“朝日照北林”，本来也是属于景语，但是却化用《诗·秦风·晨风》之首章。故作者《种葛篇》写思妇有“徘徊步北林”之句，而这篇以“朝日照北林”起兴。古人以夫妇与兄弟关系相互为喻，都是起始于《诗三百篇》，在曹植诗集中也屡见不鲜。
由于上句点出北林，正隐含《诗》中下文“未见君子，忧心钦钦”之意，所以作者紧接着写到“之子在万里”了。意思是自己所思念的人是远在万里之外，而下面“江湖迥且深”一句更是寓意深远，情韵不匮。因为江湖阻隔彼此的消息是一层；而“之子”却经过这样遥远而艰难的路程走向万里之外，其身心所受的摧伤折磨可想而知，又是一层；况且其身既然在远方，以后回来不是件容易事，为对方设身处地着想，自然更深了一层。
下面的“方舟子可极，离思故难任！”二句又紧承“江湖”句而言。把“离思”写得十分沉重压抑，可见其中有多少愁苦优怨之情。这虽只就自己一面说，实际上也体现出所思之人同样是不胜其愁苦忧怨了。
下句“孤雁飞南游”，表面上是写实，即作者在登高望远之际看到孤雁南飞，实则蕴涵着好几层意思。以前古人用“雁行”比喻兄弟，曹彪封吴，无异流放，和孤雁南游很像；又因为自己也像孤雁一样，故“过庭”而“长哀吟”。“过庭”虽用《论语·季氏篇》“鲤趋而过庭”的字面，实借喻自己的入朝。
最后的四句“翘思慕远人，愿欲托遗音。形影忽不见，翩翩伤我心”。李善注：“翘，悬也。”“翘思”，等于说“悬念”；“慕”，有念念不忘之意。不但见孤雁而思远人，并且把希望寄托于雁，问它是否愿为自己捎个信儿去。但雁飞甚速，形影倏忽间便不见了，这就更使作者黯然神伤了。“翩翩”，形容鸟疾飞之貌。连孤雁都翩然而逝，说明自己怨怀无托，结语似意犹未尽而已令人不忍卒读，是真正写情的高手。
此诗用笔似浅直而意实深曲，前六句以赋体为主，却似比兴；后六句以比兴为主，反而趋近赋体。这说明作者深得《诗三百篇》之三昧，而做出用五言新体裁，所以是从建子以来的诗人作品当中的绝唱。