词的标题“赠赵晦之吹笛侍儿”，表明了词作内容和写作对象。
上片，描绘楚山修竹，以竹隐喻人。开头两句，以景起兴，大赞“楚山修竹”，“异材秀出”。字面上写竹材修长高大，实写楚地人才济济。紧接着用排比句，进一步写蕲州的笛竹早已闻名于世，“异材秀出”，“能远可通灵达微，近可写情畅神，谓之龙须风膺玉肌，皆取其美好之名也。”（傅藻《东坡纪年录》注）韩愈也有“蕲州竹笛天下知”（《郑群赠簟》）的赞誉。第六、七、八句用对偶句和联合词组句，承上一转，由写竹笛而进人到写东坡所赠的笛声词中仿佛发出的笛音：如树影疏，如雨后晴，如月亮明，如微风拂，听觉、视觉、触觉三者通感，富有感染力。最后四句，引用古音乐家故事，登高溯远，怀古伤今。“发声嘹亮”（干宝《搜神记》）的蔡邕笛音停息了；“江左第一”（《晋书·桓伊传》）的桓伊笛音消失了，乐坛寂寞，不知白白流走了多少岁月。“知孤负，秋多少？”让后人去伤今。这一过片句，为下片进入主题作了深厚的铺垫。
下片，由近及远，忆写赵晦之吹笛侍儿的吹笛才能。开头三句，点明此词所要赠的主要对象，即赵守后堂深院两位蔡邕式的娇美灵巧的“吹笛侍儿”。接着六句，描写“吹笛侍儿”的整个演奏过程和演技的高妙效果。开始，在花饰窗下吹奏。刚刚吹奏完《梁州吟》曲，继回荡起《霓裳羽衣曲》，广阔空间流动着徵、商、宫、羽四音，最后一音如云飘。“嚼”、“含”、“泛”、“流”四字，效果逼真，“奇声独绝”，从她们的轻笛妙曲中获得最优美的艺术享受。最后三句点题，向赵晦之发出祝愿：愿你清爽优游，安土忘怀，我仅以《霜天晓角》献上，以补“吹笛侍儿”演奏时“角”音之不强。这实为肺腑之言，催人泪下。
全词围绕“竹”、“楚山修竹”、竹笛、“吹笛侍儿”，以景起兴，景事融合，由近及远。名为写楚竹，实为写楚人；名为借古喻事，实为借事伤今。怀念赵晦之的友情，文赞美了“吹笛侍儿”的高超技艺。“知孤负，秋多少？”字里行间难免流露出对某些中华传统文化白白流逝而伤感。但从词的整体来看，虽然点化引用了许多史事，但不为事实所局限。“清丽舒徐，高出人表”，“曲尽咏笛之妙”，使词篇产生一种精神上的愉悦情趣。
此词将送别的惆怅、悼亡的悲痛、政治的失意、乡思的愁闷交织在一起，表达了词人极度伤感悲苦的心绪。词的上片写悲苦的由来、发展和不能自已的情状，下片写送别的情怀及内心的自我排遣。
开头两句“忘却成都来十载，因君未免思量”，写的是作者十年来对亡妻的彻骨相思。苏轼爱妻王弗自公元1054年（至和元年）嫁到苏家以后，一直很细心地照顾着丈夫的生活。苏轼于婚后五年开始宦游生涯，王弗便在苏轼身边充当贤内助。苏轼性格豪爽，毫无防人之心，王弗有时还要提醒丈夫提防那些惯于逢迎的所谓“朋友”，夫妻感情极为深笃。不料到公元1065年（治平二年），王弗突然染病身亡，年仅二十六岁。这对苏轼来说，打击非常之大。为了摆脱悲痛的缠绕，他只好努力设法“忘却”过去的一切。而大凡人之至情，越是要“忘却”，越是不易忘却。从王弗归葬眉山至妻弟王缄到钱塘看望苏轼，其间相隔正好“十载”，这“十载”苏轼没有一年不想念王弗。“忘却”所起的作用不过是把纷繁堆积的难以忍受的悲痛，化为长久的有节制的悲痛而已。但是王缄的到来，一下子勾起了往日的回忆；日渐平复的感情创伤重又陷入了极度的痛楚之中。“凭将清泪洒江阳”，凭，凭仗，烦请。这句的意思是：今日送别，请你将我伤心之泪带回家乡，洒向江头一吊。王缄此来，与苏轼盘桓数日，苏轼得知“故山好”，自感宽慰，但又觉得自己宦迹飘零，赋归无日，成为天涯孤客，于是，不禁悲从中来。所谓“悲凉”，意蕴颇丰。苏轼当时因为与变法派政见不合而被迫到杭州任通判，内心本来就有一种压抑、孤独之感，眼下与乡愁、旅思及丧妻之痛搅混一起，其心情之坏，更是莫可名状了。
过片“坐上别愁君未见，归来欲断无肠”，切入送别的词旨。毋庸置疑，王缄的到来，苏轼悲凉的感情中多少增添了几分暖意，而王缄又要匆匆离去，作者自然感到难以为怀了，于是国忧、乡思、家恨，统统融进了“别愁”之中，从而使这别愁的分量更有千钧之重。“归来欲断无肠”，是说这次相见之前及相见之后，愁肠皆已断尽，以后虽再遇伤心之事，亦已无肠可断了。“殷勤且更尽离觞”一句，意借酒浇愁，排遣离怀，而无可奈何之意，亦见于言表。
结尾两句，苏轼吐露将整个人生一切看破之意。《汉书·盖宽饶传》云：“富贵无常，忽则易人。此如传舍，阅人多矣。”此词“此身如传舍”一句借用上述典故而略加变通，以寓“人生如寄”之意。又《列子》：“人，则生人为行人矣。行而不知归，失家者也。”歇拍“何处是吾乡”暗用其意。对此，顾随评曰：“人有丧其爱子者，既哭之痛，不能自堪，遂引石孝友《西江月》词句，指其子之棺而詈之曰：‘譬似当初没你。’常人闻之，或谓其彻悟，识者闻之，以为悲痛之极致也。此词结尾二句与此正同。”（《顾随文集·东坡词说》
上篇写寒雀喧枝，以热闹的气氛来渲染早梅所显示的姿态、风韵。岁暮风寒，百花尚无消息，只有梅花缀树，葳蕤如玉。冰雪中熬了一冬的寒雀，值此梅花盛开之际，既知大地即将回春，自有无限喜悦之意。开头两句“寒雀满疏篱，争抱寒柯看玉蕤”，生动地描绘了寒雀对于物候变化的敏感。它们翔集梅花周围，瞅准空档，便争相飞上枝头，好像要细细观赏花朵似的。寒梅着花，原是冷寂的，故前人咏梅，总喜欢赋予梅花一种孤独冷艳的性格，此词则不然。
作者先从向往春天气息的寒雀写起，由欢蹦乱飞的寒雀引出梅花，有了鸟语花香的意味，而梅花的性格也随之显得热乎起来。顾随先生自云早年极喜杨诚斋的绝句：“百千寒雀下空庭，小集梅梢话晚晴。特地作团喧杀我，忽然惊散寂无声。”但读了苏轼此词以后，看法有了变化。他说：“持以与此《南乡子》开端二语相比，苦水（按顾随自号苦水）不嫌他杨诗无神，却只嫌他杨诗无品。”“‘满’字、‘看’字，颊上三毫，一何其清幽高寒，一何其湛妙圆寂耶？”“一首《南乡子》，高处、妙处，只此开端二语。”（《顾随文集·东坡词说》）顾随深赏极爱开端二语，自是不差，而从“满”、“看”两字悟出“清幽高寒”及“圆寂”之说，似有未谛。“忽见客来花下坐，惊飞。踏散芳英落酒卮”，进一步从寒雀、早梅逗引出赏梅之人，而逗引的妙趣也不可轻轻放过。客来花下，寒雀自当惊飞，此原无足怪，妙雀亦多情，迷花恋枝，不忍离去，竟至客来花下，尚未觉察，直至客人坐定酌酒，方始觉之，而惊飞之际，才不慎踏散芳英，则雀之爱花、迷花、惜花已尽此三句之中，故花之美艳绝伦及客之为花所陶醉俱不待繁言而明。再说，散落之芳英，不偏不倚，恰恰落在酒杯之中，由此赏梅之人平添无穷雅兴，是则雀亦颇可人意。可见雀之于梅，此词中实有相得益彰之妙。
下篇写高人雅士梅园举行的文酒之宴，借以衬托出梅花的风流高格。“痛饮又能诗”的主语是风流太守杨元素及其宾客僚佐。杨元素才调不凡，门下自无俗客。诗、酒二事，此中人原是人人来得，不过这次有梅花助兴，饮兴、诗情便不同于往常。“痛饮”即开怀畅饮。俗语所谓“酒逢知己千杯少”，高人雅士喜以梅花为知己，“痛饮”固当，“能诗”极易误会是能够写诗。其实，“能”字与“痛”字对举成文，乃逞能之意。“能诗”又不限于其字面意义为善于写诗，这里暗用刘禹锡寄白居易诗句“苏州刺史例能诗”（时白任苏州刺史），以称美杨元素的文采风流。
作者又有《诉衷情·送述古迓元素》词云：“钱塘风景古今奇，太守例能诗”，也是此意。“坐客无毡醉不知”，又用杜甫赠郑虔诗“才名四十年，坐客寒无毡”语。“醉不知”的主语是宴会的主人杨元素。坐客无毡则寒，此时饮兴正酣，故不复知。此句意不写坐客之寒，而是写主人之醉。主人既醉，则宾客之醉亦可见。观主客的高情逸致，梅花的高格也不难想知了。“花谢酒阑春到也”，非指一次宴集时间如许之长，而是指自梅花开后，此等聚会，殆无虚日。歇拍二韵，“离离，一点微酸已着枝”，重新归结到梅，但寒柯玉蕤，已为满枝青梅所取代。咏梅花而兼及梅子，又不直说梅子而说“一点微酸”，诉之味觉形象，更为清新可人。下片从高人雅士为之留连忘返、逸兴遄飞，托写出梅的姿态、神韵。