这首词描写的是闺中孤寂情怀。词一开始即浓墨重彩渲染一种秋夜孤寂的氛围：寒蛩低吟似诉，寒露晶莹如泪珠，已是清冷凄凉之境，紧接着即下一“惊”字，将闺中人那种敏感而脆弱的情丝拨动，继而写她受秋夜清景之惊后的动作神态。罗帏、鸳鸯锦等闺中陈设，为我们展示出这位闺中人物质生活方面的富裕，着以“泪湿”二字，则又与这种富丽的陈设形成对照，衬出其内心的孤独、空虚、失落。接下来两句，将泪湿的原因作了交待：心上人儿离她远去，她只能独守闺房，那罗帏、那绣着象征爱情双栖双宿的鸳鸯锦被里，只有她一个彻夜难眠的苦心人儿。夜冷兼心凉的她，置身于锦被之中，却没有一丝的暖意，反而只觉玉肌生凉。这里，词人不动声色地从环境过渡到了心境，刻画出这位闺中思妇因夜寒生凉到因“独”处而心凉的心理状态。这样的环境，这样的心情，让她心“惊”，引起她一腔幽怨。“残更与恨长”一句，语短情长，既写出此女长夜难眠，将那个“惊”字写满写足，同时也把难以名状的“恨”写得十分直观可感，动人心旌。
下片写闺房外之夜景。阴风时时袭来，翻动她闺房的翠帏，使她本已冰凉的心情更显凄凉不堪，也因那摇动的翠幔，绘出她心旌摇荡的内心世界，孤灯残照之时，室外雨声又时时袭来。本来，银灯结花，是吉祥喜庆的征兆，但对这位秋夜孤枕中的女子而言，她这种美好的梦幻显然早已破灭，所以她只是觉得那重重的灯花，使灯光更显昏暗而已。词人用“涩”字形容夜雨带来湿润的空气侵染灯花，使之灰暗不明，颇具匠心。从整首词看，无论是闺房里还是闺房外，一切景物皆着有闺中人的感情色彩，是为闺中人所设，随其心境的波动而动。所以，这里的涩，不是指雨，而是女主人公那幽咽难通的思维情结的外化，雨涩灯暗，全是她彼时心境暗淡愁苦的象征。“毕竟”二字，透出怨恨之意，紧扣上片结尾的“恨”字而发，使词情显得丝丝人扣，针脚细密。收煞一句，又回到“虫声泣露”的环境之中，用室外金井寒来回应开头的“虫声泣露”。李白有《长相思》诗，其中两句云：“络纬秋啼金井栏，微霜凄凄簟色寒。”虽说不能说为此句所本，但李诗秦词所描写的环境，所渲染的气氛，却是十分一致的。彼此相参，当更能体会秦观此词所描绘之景象。
从写作手法上分析，词人先从室外写到室内，在突出刻画独处闺房的女主人的神态心绪之后，又回笔写到室外。以虫声起，以鸦啼结，中间点出“残更”、“不成眠”等语，将一位情丝不断，彻夜难眠的思妇形象，刻画得活灵活现。同时也使得整首词在布局上轻重得宜，且有首尾衔接，词情婉曲连绵不尽之妙。另外，虽然词中有“惊”、“恨”等带有感情色彩的词汇，但是作者却并没有正面描绘这种惊态、恨意，而是侧锋用笔，通过环境描写来烘托气氛，尽情地渲染以达到以景传情的目的。难怪后人看后不得不叹赏其“语少情多”了。
另外，这首词的上下两片还可以从另一角度欣赏，即将词的上片理解成闺中人念远，而把下片理解成行人忆内的感情。这样理解，也并不是完全没有道理。从词的上下两片所描绘的景象来看，似乎并不完全是一地之景，“虫声泣露”是清夜之景，而下片所写“阴风”、“雨涩”则又是雨夜之景了。而且如此诠释词情，两相对照，两地相思，显得更加刻骨铭心和耐人寻味。
诗题“望梅楼”却不先写楼，而从楼所踞的城池写起。镇江古有“铁瓮城”之称，米芾使用了这个古称，又写这“铁瓮”矗立“云间”，邻近青天。旧传望海楼是镇江城中最高处，对城池如此称谓、如此描绘，是为了望海楼铺设高接云端又富有雄奇之概的地理环境。于是第二句开始写楼。“楼”而能“飞”，是形容楼高如同凌空架构，又是形容楼檐上翘，楼体大有飞腾之势。一个“飞”字，既是实际描写，又有夸张意味，这显然是从《诗经·小雅·斯干》“如翠斯飞”句意化中。“缥缈”写出了云烟缭绕中的飞楼与天相连，殆如仙境。首联二句是诗人白远方对望海楼的仰视，坚如铁瓮的城池是楼的根基，无垠的天宇是楼的背景，描写望海楼的高峻奇伟。
颔联两句是写诗人登楼俯瞰的情景。望海楼面临大江，昼夜奔流着的涛声传人耳际，触发了挥笔作诗的雅兴，但诗人却说是江声流到了笔底；江上片片征帆映人眼帘，又引动了举樽饮酒的豪情，但诗人却说是帆影落到樽前，可谓妙趣横生。这本是诗人登临后的亲见亲闻亲感，但在两句之首分别冠以“山峡”、“六朝”二字，景与情就一下子脱开了眼前的实境，空间、时间大大扩展。诗人驰骋想象，让江声带着三峡的雄巍，让帆影映着六朝的繁盛，这正是刘勰《文心雕龙·神思》所谓“寂然疑虑，思接千载；悄焉动容，视通万里”。这两句以诗人的见闻感受突出望海楼高大久远。
就在诗人尽情观赏、逸兴遄飞之际，黄昏来临，远处传来阵阵画角声，像在催促红日西沉。日落了，平静的江边升腾起白色的雾气。可能是那呜呜的画角声把诗人从三峡与六朝的遐想中引回现实，但这一联写景却是自楼内向外远望，视线随着地平线延伸。在这里，红日、白烟形成色彩的对比，日落、烟起形成趋向的对比，红日落处、白烟起处形成远近的对比，而它们又落合起来构成一幅完整的画面。
黄昏可谓良辰，望海楼可谓美景，对于喜好观览的诗人，这该是赏心乐事了。然而尾联以“忽忆”二字领起，诗歌的情调急剧变换，诗人却想不到到哪里才是自己心意欢乐之处。和煦的春风、皎洁的秋月一向被认为是自然中美的代表，但诗人却对此感到茫然，表露出低沉伤感的情绪。他是一位不肯与世俯仰的画家、诗人，仕途不顺利，被世人称为“米颠”，他蓄积于胸中的垒块总要在作品中一吐为快，此其一。具体到此诗来说，六代虽在此竞逐繁华，但它们还是随着三峡江声而流逝了，无限好的夕阳在画角声中也已西沉，此情此景使诗人心绪变得黯然。此其二。结尾一联虽显得有些伤感，但从中却可窥见正直的诗人画家内心所隐藏的难以言述的苦闷。姜白石论诗曾说“篇终出入意表，或反终篇之意，皆妙”（《白石诗说》），米芾并非故意让尾联“出人意表“，“反终篇之意”，以求其妙，所以这结尾就更富深情、更含深义了。
这是一首写景为主的七律。诗人写景选择不同的立足点——远近、内外、上下，不同的视线——仰视、俯瞰、远望，因而构成写景的不同角度，绘成多种特色的画面，展现出望海楼既有高峻雄奇的气势，又有久远博大的蕴含，还具有隽远的逸韵。米芾在此确是充分发挥了他画家之所长。而夸张的写景手法把那些难以描述的抽象意念也具体化了：写诗情是江声流人笔底，写酒兴是帆影落于樽前。前两联无处不是夸张，第三联却是对黄昏景色的直接描绘。借助于想象和联想，望海楼的景历历如绘。
这首诗颔、颈二联的对偶句，不仅按律诗要求平仄相对，句法相当，而且作到了刘勰所谓“自然成对”，绝不刻意求工；“反对为优”，让事物互相映衬。颈联两句对仗在对比中写景已如上述；颔联两句一写声、一写形、一写地域上的自东向西、一写历史上的自古至今，最后却又分别化作自己的诗情和酒兴，情景交织；全诗委婉曲折，言短而意深。