这首词步宋代苏轼《赤壁怀古》词韵而作，是一首登临怀古词。主要描写石头城的荒凉残败，借助对“六朝形胜”及其历史遗迹的吟咏，抒发了作者吊古伤怀的情感。同时指出，是由于战争，才破坏了石头城昔日的繁华。全词抚今追昔，格调苍凉，以一组富有悲剧意味的景象，写出风云易逝，青山常在的感慨。
上片主要写白日登眺时的所见。
开头三句为总写。“石头城上”点登临地点，人手擒题，落笔不凡。“天低”，写眺望之遥远；“吴楚”，写地域的辽阔，前边着一“望”字，说明石头城虽是六朝故都，但“六代繁华”已空无所有。这三句欲抑先扬，自然地过渡到六代繁华衰歇的叙写上去。
“指点”二句，承“眼空无物”进一步描写“六代繁华”的衰歇。诸葛亮说：“钟阜龙皤，石城虎踞，真帝王之宅。”（见伏朝事迹》）这两句则说，昔日的“六朝形胜”已不复见。这样写，既见出了六朝繁华的衰歇，又进一步落实在“眼空无物”的“空”字上，运笔细密。
“蔽日”五句，由今而昔，由实而虚，转入对六朝南北割据的描写。回首往事，六朝以来的统治者们，不论是梁陈还是宋元，为争取天下，他们都以长江为界，互相攻伐，不知有多少士兵化为白骨，也不知有多少英雄豪杰“消磨”了宝贵的青春。这五句，既反映了历代统治者互相攻伐的残酷，又揭示出“六代繁华”衰歇的原因，生动深刻，令人回味不已。
下片主要是月夜抒怀。
前五句复由昔而今，从王室衰落、宫廷荒芜方面更进一步描写“六代繁华”的衰歇。这五句是说，旧日帝王们避暑的离宫已寂然无人，“辇路”上年复一年长满了荒草，入夜后松径里便空无一人，“鬼火高低明灭”。作者抓住了几个生活片断，生动地反映出六朝宫殿已变成一片废墟和残破不堪的景象，字里行间，浸透着“黍离”之感。
后五句抒发吊古伤怀之情。虽然自己生活在“歌舞尊前”，但功业未就，青春在不知不觉之间逝去，头发变白。回首千古往事，只有对着秦淮明月，暗暗“伤心”而已。
开头”岁星如汉年，方朔见明主“，起势突兀。传说东方朔是岁星下凡。东方朔既是星宿下凡，辅佐明主，当然要为平治天下建立功业，非同一般。但是事实并不如此。史书记载东方朔滑稽诙谐，汉武帝视之如俳优。”调笑当时人“，说东方朔对于时人尽情戏弄，不仅对同僚，甚至对最高统治者也加以戏谑。”中天谢云雨“，说离开朝廷。"一去麒麟阁，遂将朝市乖”是说一旦离开朝廷，就和朝廷、市集这些公众聚集的地方违别了。“故交不过门”，在世态炎凉的古代社会里，免官离朝，朋友客人从此疏远，甚至连旧交好友也不肯过门了。“秋草日上阶”，形象地写出了故旧疏远、门庭冷落的景象。诗人简要地写完东方朔的经历之后，很自然地评论了一句：“当时何特达。”“独与我心谐”，这位八百多年前的历史人物，在当时，在后来的历史岁月里，都无人理解，没有知己，只是我内心相契。一个“独”字，表明两人是千古知己。
“置酒凌歊台，欢娱未曾歇。”这里诗人写到了与常赞府的交往。两人置酒于凌歊台上，开怀畅饮，尽情欢娱，不曾歇息。“歌动白紵山，舞回天门月”，是两人欢娱的具体而夸张的描绘，由此可见欢娱的情景了。两人的交往情意投合，相得益欢。这时候，常赞府很自然地问起诗人的“心中事”，于是诗人就“为君前致辞”，尽情地倾吐心中的话语、心底的愤懑，正如诗人在另一首诗里说的“远客投名贤，真堪写怀抱”了。
“君看我才能，何似鲁仲尼。大圣犹不遇，小儒安足悲”四句是倾诉自己的境遇。前面既以东方朔自况，写了自己的怀才不遇，这里则借孔子来自我宽解。这些话是自宽自慰，又包含着沉重的辛酸。
由于李白后期思想的深刻性和视野的开阔，他并不局限于自己的遭遇来“写怀抱”，而是着眼于当世大事。诗人写了战争：“云南五月中，频丧渡泸师。毒草杀汉马，张兵夺云旗。至今西洱河，流血拥僵尸。”据史书记载，天宝年间，唐朝政府两次派兵征伐云南的少数民族，战于西洱河，均大败。“将无七擒略”，主将既没有诸葛亮那样的智慧，缺乏七擒七纵稳操胜券的谋略，得来的只能是失败。“鲁女惜园葵”，是说鲁国漆室邑之女的故事。其含义为人民忧虑着饥饿，而统治者还好大喜功，爱开边衅。接着，诗人写了饥馑：“咸阳天下枢，累岁人不足。”“虽有数斗玉，不如一盘粟”，正是根据京城的特点来写饥馑的惨象。“赖得契宰衡，持钧慰风俗”是说需要有契一样的贤宰相，斡旋运转，安定风俗。
最后诗人又写到自己：“自顾无所用，辞家方来归。”尽管在最需要人才的深刻，尽管自己有着卓越的政治才干，但不为世所用，只得浪迹江湖，辞别家庭，只身外出游历了。“霜惊壮士发，泪满逐臣衣”，忧虑使诗人发如秋霜，泪湿长衫。这忧虑不是个人政治上的不遇，而是透视现实产生的。这首诗写于安史之乱前一年，因此这种忧虑更有深刻的内涵。而且，“以此不安席”，诗人坐卧不宁了，“蹉跎身世违”，只是不能投合这黑暗的世界，同流合污，以致蹉跎岁月，无所作为。但诗人并不因此颓唐：“终当灭卫谤，不受鲁人讥。”这里用孔子的典故。诗人表示要进德修业，以孔子为榜样，消除世人的讥谤。“终当”二字表现十分坚定。
通观全诗，确如题目“书怀”所揭示的那样，诗人是在坦率地披露着自己的情怀。由于诗人把黑暗的政治、腐败的军事、不安定的社会现状和个人怀才不遇联系在一起，使这种抒情特别有力量。诗篇不仅倾泻着满腔愤懑，似乎还预示着未来的不幸。
