这首词写思念之苦。
词先由凄苦情绪写起。上片第一句，“新寒中酒敲窗雨”，“中酒”意思是喝醉酒，新寒是指寒冷冬季来临前时期，即深秋时节。“残香细袅秋情绪”，意思是说：悲秋的情绪，像一缕残香，细袅如丝，萦绕心头，窗外的秋雨，不断地敲打着窗门，也敲打着他的心扉，这两句表达了词人当时凄苦的心境。他在周围一片静寂中，望着香炉里的残烟，袅袅升起，满腹愁思，只能以酒浇愁。秋风秋雨，萧飒凄凉，搅得人愁怀似醉。“才道莫伤神，青衫湿一痕”。道出了词人心情凄苦惆怅的缘由，正是因为思念心上人。诗人以“酒”、“雨”、“烟”几样景物，构成一幅凄残景象，把抒情主人公愁肠百结、泪洒衣衫的思念之苦，巧妙而又充分地表现了出来。
下片“无聊成独卧，弹指韶光过”。指的是尽管孤枕而眠，弹指间，美好的时光一去不复返，可是思念之心却清清醒醒，他依然还清楚地回忆着春天分手时的情景。词人在这里却将笔锋一转：“记得别伊时，桃花柳万丝。”主人公的眼睛一亮突然眼前出现一派春意融融、情意缠绵的幸福画面。这桃红柳绿的妩媚景色，这如此美好的幸福回忆，与前面的“新寒”、“窗雨”、“泪痕”的惨淡孤寂的情景，形成了强烈的对比。出人意外，令人回味。层层深入地揭示人物思想感情，又以反常的出人意外的感受表现感情的起伏变化，是词人最为熟悉，并且运用最多也最为成功的艺术手法。
全词情思翻转跳宕，屈曲有致，相思之苦表现得哀婉曲折。非有切身的体会，不会写得如此神采飘摇，真实细腻，令人感到一丝怅然。
此诗共分六章，章章相连，层层相生，气象声响，宛如《诗三百》。诗中既写出幽居之乐，交情之厚，又写出赠别之意。
首章写诗人幽居之乐。这里有似《归去来兮辞》中环境起居的描写：偃卧衡门之下，琴书相伴，无人事之劳，但有灌园劳碌之欢欣。之所以这样开头，是因为庞参军尽管身在官场，但十分仰慕陶渊明的隐居生活。
第二至三章由幽居转写与庞参军的交情。二人德相尚，酒共饮，作诗唱和，志趣相同，故能彼此亲近，“欢心孔洽，栋宇惟邻”。二人所居“惟邻”为其接近创设了便利条件，然若无相志趣，所居虽近而无益，故此“邻”恐所谓“与心为邻”。庞参军出使上都后仍要回到江陵供职，而诗人在三十七岁前后曾在江陵为官，对江陵感情很深，所以下章说“依依旧楚，邈邈西云”。
第四章写离别之痛楚，此等痛楚不仅仅是“衔觞无欣”的惨淡之情，更是知心者远去，“良话曷闻”的揪心。
第五章道出此次离别的原委，是“王事靡宁”，庞参军依然不得已要从命而去。这章四句仿《诗经·小雅·采薇》“昔我往矣，杨柳依依。今我来思，雨雪霏霏”的忧悲词句，以渲染离情别绪。
末章乃赠别之意，希望友人身处此世，敬始善终，“以保尔躬”，表现出对友人殷殷的勖勉之情。这章曲折地反映了当时刘宋中央政权君臣相残、危机四起的特点。因此诗篇结尾忠告友人“保躬”。
《东门行》描绘了一幅凄惨又壮丽的画面。主人公走出家门，不想回家，可是妻子儿女又难以割舍。一进屋门，家徒四壁，生活无望，又拔剑出门，妻子生怕出事，一边哭泣一边劝阻，但主人公仍感到无路可走，终于挥衣而去。
诗的前半写主人公要去“为非”的原因，用了六句。前二句写他下了决心走出东门，诗中却说“出东门，不顾归”。“不顾归”，是说原本下了决心，不打算来归，但又不得不归，因为心中毕竟有所顾念。所顾念的自然是妻子儿女。可以想象：主人公在东门外踟蹰、扼腕，过了好一会，终于又脚步沉重地走回家来。然而，家中的景况，对于他来说，不啻当头棒喝，打消他的任何幻想。所以接下的两句说，“来入门，怅欲悲”。现在他清醒地意识到：除了那一条路，别无他路可寻。心中悲酸，都系于一个“怅”字，这并非平常的怅然之叹，而是一种绝望之感。摆在他面前的，是残酷的现实：“盎中无斗米储，还视架上无悬衣。”无衣无食，这比出去干那桩事更可怕。要么冻馁待毙，要么拚作一腔热血，同命运作最后的决斗。如取后者，尚存万一生的希望，顶多牺牲个人，却可能救活可怜的一家老小，若取前者，全家人只有死路一条。这是明摆着的事。这一段，通过主人公复杂心理活动的描叙，把主人公推向矛盾的顶点。诗中入情入理地写出此君之所以走上这样一条可怕的道路，乃是为贫穷所逼。诗的主题建立在这样一个现实基础之上，就不致使人产生伦理上的厌恶之感。这便是此诗的不可动摇的美学价值。
这六句在炼意上颇有独到之处。一个本来安分的人怎样走上那条危险之路，这是一个很复杂的过程。而诗人则紧紧抓住主人公几度徘徊，归而复出这一心理和行为的激烈矛盾，就写出其中的必然性。又如“盎中”以下两句。盎中无米，架上无衣，都是主人公眼见的事，可是，诗人却将“视”字属下句。这样，在表现效果上就大不同。盎中无米，架上无衣，是悲感之所由发，也就是主人公之所以不得不去冒险的根本原因。这是全诗的关键所在。如说“视盎中无斗米储”，就将本句与上句隔断，从而使语势陡然转折，上句的“悲”字就失却那种震撼心灵的力量。像诗中这样将“视”下属且加“还”字，就更加重了上句的意义：吃没吃，穿没穿，还有什么活路呢？因而具有征服读者的不可辩驳的力量。
后半，“拔剑东门去”承上句而来，是主人公由犹豫、反复到下定最后的决心。主人公要出去做事，不一定非要作出一副剑拔弩张的架势。但诗中这样处理，却异常真实地表现出主人公决绝而无反顾。以下妻子牵衣哭劝一段文字，是对主人公这不顾一切的行动的戏剧性烘托。妻子说，别人富贵我不羡慕，我甘愿和你喝稀饭。这是自欺欺人的话。家中灶下连一粒米都没有了。大约她也觉出自己的话没有说服力，就又说：你看在老天爷的分上吧。这话当然也不会生出什么效果。主人公早就不信老天爷了。她又让他为儿女着想，而他正是为了儿女才这样做的啊。妻子想到的是另一层：一旦事败，触犯“王法”，不但救不了一家老小，而且还会将他们投入更深的深渊。这句话对前面主人公的极度矛盾的心理作了注脚；同时前后照应，加深了此诗悲剧的内涵。主人公的行为不免饮鸩止渴，又势在不得不饮。最后妻子无可奈何地说，“今时清，不可为非。”（余冠英认为“今非”中似有脱文，应作“今时清，不可为非”）主人公这样回答他的妻子：“咄！行！我去为迟！”两个单字句，一个四字句，短促有力，声情毕肖地表现了主人公的决难回转，他是就要去拚命了。“咄”在这里是急叱之声，吆喝他的妻子走开，不要拦阻他。他说现在去已经为时太晚，并非指这次行动，而是说先前对自己的可悲处境尚不觉悟，对这世道尚缺少清醒的认识。“白发”一句，可能是汉代的俗语，意思大概如今天说的“谁知还能活几天”。表明主人公把这罪恶的人生看穿了，而不是说人的年龄。
这篇诗歌虽然采取了杂言形式，但是由于用字简练，句子长短相济，读来有顿挫流离之感。
乐府中有两篇《东门行》歌辞，这里用的是本辞。另一篇为晋乐所奏，共四节，较本辞有所增衍。其中最显眼的是“今时清廉，难犯教言”之类的句子。这是站在封建统治者的立场，对黑暗的社会现实加以粉饰。尽管作了这样的改动，基本思想内容还是不能改变，最后只好予以排斥。这篇民歌的遭遇，见诸《古今乐录》所引王僧虔《技录》的记载：“《东门行》歌古‘东门’一篇，今不歌。”