据乾道本《于湖先生长短句》，此词调名下另有小题“荆州约马举先登城楼观塞”，此词当为作者任知荆南府兼荆湖北路安抚使时的作品。“观塞”即观望边塞。这时荆州北面的襄樊尚是宋地，这里“塞”应是指荆州郊外的防御工事。
这首词抒写了因观塞而激起的对中原沦陷的悲痛之情，上阕写观塞，下阕抒悲感。首句写要塞郊野的自然景象，并点明时节。“霜日明霄”绘出晴空万里的秋日景象，降霜天气必是白色晴明的。“水蘸空”即水和天空相接。荆州城东有长湖，“蘸空”之水或此湖水。这句写得水天空阔，下下辉映，是荆州郊野平原地带的实景。次句切合观塞，耳目所触，一片军戎气氛。“鞘为鞭梢”。“绣旗”为绣有物状的军旗。响亮的鞭声，耀眼的红旗，俱是从耳目易感的对东西突出，故给人的印象极为深切。“澹烟”句把视线展开，显出边地莽莽无垠的辽阔景象。如果说首句还是自然景象对作者感官的客观反映，这句可说是词人极目观望的深心感受，眼前景色，内心思绪，俱是一片茫茫。正如王维诗“山色有无中”，虽景象近似，而象外之意至为深远。东坡曾称柳永的“霜风凄紧，关河冷落，残照当楼”，谓“不减唐人高处”，对这句也可如此看待。
由观塞而自然地想到沦陷的中原，“万里”句即是观塞时引起的感慨。“烽火”为边地报警的设施，而中原一切自不待言，亦不忍言，只这样提点一下，可抵千言万语，这其间含有无限难以诉说的悲惨酸辛。“一尊”句承上启下，北望中原，无限感慨，欲藉酒消遣，而酒罢益悲，真是“举杯消愁愁更愁”，于是不禁向风挥泪。“浊酒”为颜色浑浊的酒，常用于表现艰苦的生活中，微带有粗犷悲壮之意。范仲淹《渔家傲》云：“浊酒一杯家万里”。“戍楼东”，指作者所登荆州东门城楼“”东“字似非无意，实指南宋都城所在的方位。”挥泪“即洒泪，表现内心悲戚之深。秋风吹来，令人不寒而栗，感念中原未复，人民陷于水火之中，而朝廷只求苟安，不图恢复，故觉风亦满含悲意。
此词上阕描写望中要塞景色，明丽壮阔，其中景物也隐约隐呈作者的感情色彩，眼前一片清丽，而人的心情却深藏阴黯。下阕抒发感慨，从人的活动中表现。在读者眼前俨然呈现一位北望中原悲愤填膺的志士形象。整首词色彩鲜丽，而意绪悲凉，词气雄健，而蕴蓄深厚，是一首具有强烈爱国感情的小词，与其《六州歌头》同为南宋前期的爱国词名作。
这首词体现了作者对婉约词的一个极好的开拓与创新。词中以含蓄蕴藉、轻松幽默的语言，描写一位富裕家庭怀春少女的天真活泼形象。整首词新颖工巧，清绮细致，雅丽自然，表现人物形象不仅能曲尽其形，且能曲尽其神，曲尽其理，显示出非凡的艺术功力。
上片写少女朝慵初起的娇态。首句写少女梦呓中吐字不清，言不成句，意表现少女怀春时特有的羞涩心理。接下来二句语含谐趣，故设疑云：如此娇小憨稚的姑娘是不会被那些儿女情事牵扯的吧，那为什么早晨迟迟不起云鬟半偏呢？以上几句将少女的春情写得若有若无，巧妙地表现了情窦初开的少女的心理特点。
词的下片通过少女荡秋千和昼眠这两个生活侧面的描写，写她贪玩好睡的憨态。姑娘白天秋千上飞来荡去，轻捷灵巧的身子有如春燕。可是，晚上躺下来以后，她就一觉睡到红日当窗，莺啼户外，仍是深眠不醒。少女白昼酣眠，是为排遣烦忧，作者却说是因为快要到清明了，正是困人的季节。
这首词传神地描写了少女春天的慵困意态，写出了少女怀春时玫瑰色的梦境。写作上，它撮笔生新，不落陈套，始终围绕少女春日贪睡这一侧面，用饶有情致的笔调加以渲染，使一位怀春少女的神思跃然纸上，呼之欲出。词以上下问答的形式写出，这种结构造成了一种意深笔曲的效果，而无一眼见底的单调浅薄之感。
宝、黛、钗之间的情感纠葛，是贯串《红楼梦》全书的一条主线。在“金陵十二钗”的判词中，钗黛二人的命运只用了一首判词概括。而在这套《红楼梦》曲中，却接连用了《终身误》、《枉凝眉》两首曲子加以浓墨重彩的渲染。两只曲子都是围绕着宝、黛、钗之间的婚恋关系来写，以宝玉的口吻，对钗、黛两人加以对照，但侧重点各有不同。《终身误》写宝玉在婚后面对宝钗，怀念黛玉，女主角应该是宝钗，因为曲中在两两对照时总是先写宝钗，后写黛玉；《枉凝眉》的女主角则是黛玉无疑，宝玉在对黛玉倾注满腔怜爱的同时，也表现出对宝钗的同情。《终身误》的含义较为显豁，宝玉用满怀惆怅的口吻，鲜明地表达出对缺少黛玉的婚姻生活的遗憾和惆怅。而《枉凝眉》进一步深入到人物的内心世界，词意较为朦胧含蓄，语气更加哀怨动人。关于《枉凝眉》一曲的具体含义，存在着不同的解释。最具代表性的说法有两种：
一种说法认为，此曲是以第三者的口吻，写宝、黛之间的爱情悲剧，预示着林黛玉将泪尽天亡的结局。“阆苑仙葩”指林黛玉，她本是灵河岸上三生石畔的绛珠仙草；“美玉无瑕”指贾宝玉，他本是赤霞宫神瑛侍者。他们前世有缘，今生重逢，彼此真心相爱，曾经反复试探彼此的心事，并有过表白。宝玉对黛玉始终呵护有加，但他们美好的爱情，如镜花水月一般，无法成为现实。黛玉终日以泪洗面，实现了她“还泪”的诺言。
另一种说法认为，这支曲子仍然以宝玉的口吻写出，同时提到了黛玉、宝钗。“美玉无瑕”并非指宝玉，而是指宝钗，她的德言容貌都无可挑剔，如同没有任何瑕疵的美玉一般。宝玉真正深爱的人是黛玉，但他最终却娶了宝钗为妻。这样的结局，使黛玉“枉自嗟呀”，也使宝钗“空劳牵挂”。在宝玉看来，黛玉仿佛是“水中月”一样，可望而不可即；而宝钗犹如镜中之花，看似美丽，却触手冰凉。在经过反复比较之后，宝玉还是把全部心思都放在了黛玉的身上。他满怀痛惜地想到，黛玉眼中能有多少泪水，可以这样日复一日地流淌。
关于此曲，一般都采用第一种说法：认为是写宝黛爱情的，这样读解，显然有不少难以说通之处。从根本思想来说，像判词一样，《枉凝眉》也是泛咏一切悲剧女儿的人生命运的。像《金陵十二钗正册判词》之一和《终身误》一样，都是对宝黛爱情悲剧的反复吟咏、藉以加强全书的悲剧主题。这支曲也是以贾宝玉的口气写的，是宝玉的心声，如实地写了宝玉在钗、黛关系上的内心矛盾和复杂情感。他不断地在内心的天平上街量着两个人，在动荡中不断加以比较、选择。所以有“一个是……一个是……”这样的反复咏唱。但是随着他对二人了解的深化，宝玉的爱心日益向着黛玉倾斜了。所以曲子的结尾三句，他的爱心部集中到了黛玉身上，如泣如诉，催人泪下。读者读着读着，仿佛看到、听到宝玉俯伏于黛玉灵前嚎啕哭诉，真诚地向黛玉坦露自己内心的全部隐衷。