词的上片写楼中远眺情景。首句“霜降水痕收，浅碧鳞鳞露远洲”，描绘大江两岸晴秋景象。江上水浅，是深秋霜降季节现象，以“水痕收”表之。“浅碧”承上句江水，“鳞鳞”是水泛微波，似鱼鳞状：“露远洲”，水位下降，露出江心沙洲，“远”字体现的是登楼遥望所见。两句是此时此地即目之景，勾勒出天高气清、明丽雄阔的秋景。
“酒力渐消风力软，飕飕，破帽多情却恋头”，此三句写酒后感受。“酒力渐消”，皮肤敏感，故觉有“风力”。而风本甚微，故觉其“力软”。风力虽“软”，仍觉有“飕飕”凉意。但风力再软，仍不至于落帽。此三句以“风力”为轴心，围绕它来发挥。晋时孟嘉落帽于龙山，是唐宋诗词常用的典故。苏轼对这一典故加以反用，说破帽对他的头很有感情，不管风怎样吹，抵死不肯离开。“破帽”这里具有象征隐喻意义，指的是世事的纷纷扰扰、官场的勾心斗角。作者说破帽“多情恋头”，不仅不厌恶，反而深表喜悦，这其实是用戏谑的手法，表达自己渴望超脱而又无法真正超脱的无可奈何。
下片就涵辉楼上宴席，抒发感慨。“佳节若为酬，但把清樽断送秋”两句，化用杜牧《重九齐山登高》诗“但将酩酊酬佳节，不用登临怨落晖”句意。“断送”，此即打发走之意。政治上所受重大打击，使他对待世事的态度有所变化，由忧惧转为达观，这乃是他黄州时期所领悟到的安心之法。
歇拍三句申说为何要以美酒断送秋。“万事到头都是梦”是化用宋初潘阆“万事到头都是梦，休嗟百计不如人”句意。“明日黄花蝶也愁”反用唐郑谷咏《十日菊》中“节去蜂愁蝶不知，晓庭还绕折残枝”句意，意谓明日之菊，色香均会大减，已非今日之菊，连迷恋菊花的蝴蝶，也会为之叹惋伤悲。此句以蝶愁喻良辰易逝，好花难久，正因为如此，此时对此盛开之菊，更应开怀畅饮，尽情赏玩。
“万事到头都是梦，休休”，这与苏轼别的词中所发出的“人间如梦”、“世事一场大梦”、“未转头时皆梦”、“古今如梦，何曾梦觉”，“君臣一梦，古今虚名”等慨叹异曲同工，表现了苏轼后半生的生活态度。他看来，世间万事，皆是梦境，转眼成空；荣辱得失、富贵贫贱，都是过眼云烟；世事的纷纷扰扰，不必耿耿于怀。如果命运不允许自己有为，就饮酒作乐，终老余生；如有机会一展抱负，就努力为之。这种进取与退隐、积极与消极的矛盾双重心理，在词中得到了集中体现。
“兔死狐悲”，比喻遭遇不幸的人总是引起同命人的震惊和哀怜，这是因为同样的人生遭遇，塑造了同样的人生感受，故一人有难，同命者必怜之。白居易《琵琶行》中“同是天涯沦落人，相逢何必曾相识”，说的也是同样的感受。人生的伤心事莫甚于此者，那就是与自己同呼吸共命运的朋友，突然死去，进而使自己联想到生的悲伤和死的幻灭。柳宗元《哭连州凌员外司马》写的就是这样一种感受。
第一部分
首先用点睛之笔大致介绍了凌准的“才”与“命”，凌准是个“才济命不济”的人，最后英年早逝。
哭连州凌员外司马第二部分
1、柳宗元介绍了凌准高贵的出身——他的祖先是尧舜手下的掌水之官，他的前辈凌统是三国孙权的大将，功勋卓著，威震江东。2、写了他渊博的学识，他身怀六艺，发愤写作，才华横溢，捭阖纵横。凌准是个学富五车的才子，他写了一首万言诗给当时的丞相，得到赏识，被提拔为崇文馆校书朗。诗中所讲的“天庭才炎 高文，万字若波驰”讲的就是这件事。凌准还著有30万言的《后汉春秋》，八万言的《六经解围人文集》。柳宗元称赞他“著书逾十年，赜靡不推”，并不是用虚言为死人溢美。3、写他的五大政绩，一是建中初年，凌准在邰宁节度使府中（又称征西府）以金吾兵曹的身份任掌书记，受到普遍好评。二是他出巡浙东以观察判官的身份安抚老百姓，惩治贪官污吏，官声很好。三是写他因为在浙东的政绩被皇上诏为翰林学士。四是写凌准在公元805年（贞元二十一年）正月，唐德宗死后，朝廷大臣都认为五天以后再发丧，而凌准此时挺身而出，认为天下无主，必使四方猜疑，有野心的人乘机作乱，应该立即将皇上驾崩的消息通告天下；另立新主，诏告四方，以安定天下。当时的重臣王伾听从他的意见，第二天发丧，结果验证凌准的意见是准确的。由于及时发丧，确立了新君，天下人心安定，有异志者也不敢动。五是凌准在翰林院调度钱粮，公正廉明，使那些作奸犯科者、想从国家的钱财中捞一把的人为之整肃。柳宗元通过介绍凌准的政德、政行、政绩表现了他非凡的政治才能和练达利索的政治品格。
哭连州凌员外司马第三部分
柳宗元表达了对凌准悲惨遭遇的深切同情。“永贞革新”失败后，凌准开始被贬到四川河州作刺史，与柳宗元一样，永贞元年九月他是在赴河州刺史任的路上，再次被降职，被贬到更僻远的广东连州做司马。在他被贬的途中，他的母亲经不起儿子远谪他乡的打击，因病而逝。紧接着，他的两个弟弟死亡，而朝廷的命令却是被贬之人不能回家送丧，必须按期到任。凌准为此痛不欲生，涕泪横流。“泣尽目无见，肾伤足不持”——把眼睛哭瞎了，身体也垮了，不久便一命归天。“溘死委灵荒，臧获守灵帷”，天下的人都认为他是罪人、小人，连他的尸骸都不敢接近。人虽然死了，连个公正的评价都没得到，只有孤零零的灵幡和凄冷的寒风陪伴着他的孤坟。柳宗元是在为好友鸣不平，也是夫子自道，是对共同的不公正的命运和世道的谴责与抗争。
哭连州凌员外司马第四部分
柳宗元一往情深，无限感慨地回顾了二人的友谊。两人从认识开始便肝胆相照，后来同时因文章功夫被选拔为朝廷重臣。在“永贞革新”运动中砥柱中流、冲锋陷阵，改革失败后，又同时贬为刺史，再贬为司马。两个人都年轻气盛、壮志凌云，想为天下人谋福利、成仁义，想不到，一腔热血、几年艰辛，竟成了天下小人的笑柄。少年壮志和一生功名都化为泡影。接下来柳宗元表达了生死异路，从此永诀的巨大悲哀。死者已逝，而活着人还将在世人的冷眼和唾沫，在心魔的滋扰下倍受折磨。“顾余九逝魂，与子各何之？我歌诚自恸，悲独为君悲。”告别自己同命的亡友，柳宗元为朋友悲为自己悲，一颗孤心在泣血、颤栗，这不仅是共同的命运产生的强烈共振，不仅是为过去的事情而感叹。柳宗元似乎是在凌准灵前长明灯的光焰里看到了自己同样不幸的未来。
诗人见到檀道济故垒，回想檀道济被枉杀一事，顿生感慨，故首两句即以“万里长城坏，荒营野草秋”伤之，对檀道济的无罪被杀这一深悲极痛之事一掬同情之泪。然虽伤之，亦含赞颂景仰檀道济之意，此从将檀道济比喻为巍巍万里长城可见。这两句既是写景，又是抒发其沉痛情感。次句“荒营野草秋”，以眼前荒凉萧条之景寄托其悲凉沉痛之思。由于诗人心头别有一层现实的凄楚哀感在，因此一登旧垒，便有一种特殊的敏感，数百年前遭冤被害者的愤怒的抗议声立即在耳际回响。这种历史与现实在心头的交感共鸣，不是说明诗人的历史意识特别强烈，而是说明诗人需要借助历史来抨击现实，抒发积愤，悼念友人。诗人的友人王叔文是中唐的政治家。在唐顺宗支持下，他主持永贞革新，兴利除弊，曾使“人情大悦”。后来不幸被宪宗“赐死”。诗人认为这也是自坏长城。三，四两句化用民谣入诗。据作者自注： “史云：当时人歌曰‘可怜《白符鸠》，枉杀檀江州。‘”檀道济的被杀，尽管宋文帝给他罗列了一大堆罪状，但历史是公正的，人民的同情在遭冤者一边。这首民谣就是最好的证明。
全诗的言外之意是说，对于王叔文的无罪被“枉杀”，历史也会作出公正的判别，人民的同情也在王叔文一边。借古人的酒杯，浇心中的块垒，而又妙在不肯说破，遂使全诗意蕴深厚，寄慨无穷。