有人说，中国古代抒情诗词中很少有主词，这首也是如此。读者只有根据抒情主人公的口吻、语气、举动及她身边的器物等等来推断性别，身份。这首词抒情主人公似应是一位怀人的女子。
上片开首两句是说风清月圆，正是良辰美景，令人赏心悦目。接下去两句却意绪陡转，“不会长年来，处处愁风月。”风月好不好，其实不在于风月，而在于人的心情。心情不好，风月将处处衔愁。杜甫《春望》云：“感时花溅泪，恨别鸟惊心。”欧阳修《玉楼春》云：“人生自是有情痴，此恨不关风和月。”说得透辟。上片，作者曲笔回旋，入木三分地刻画了一个怀人女子那缠绵的、难于排遣的痛苦。
过片紧扣一个“愁”字。“熏麝”指熏炉中的香料。“寒虫”即蟋蟀。“心将”二句是说，自己的心和熏炉中的香料一样燃焦了；自己低低的吟咏跟蟋蟀的鸣叫一般凄楚。这两句中，“焦” 、“切”二字下得准确、形象、老到，使得人与熏麝，人与寒虫融为一体了，人内心的焦灼不安，人内心的凄苦难耐也借二字传导而出了。
“欲遽就床眠，解带翻成结。”以动作结情，构思巧妙，新颖。“遽”，匆忙，急之意。想念意中人而不得见，内心焦灼不安，于是想到还是上床睡觉吧，指望以此抛开痛苦烦恼。可是这也不行。想解带脱衣，反而结成了死结。生活中一个普普通通的动作，在此却显示了巨大的艺术魅力，它活脱脱写出一个烦恼人的烦恼心态。“解带翻成结”一句，语浅情深，实乃天籁之声，神来之笔，不知贺铸何由得来！
陈廷焯《白雨斋词话》中曾说：“贺老小词工于结句，往往有通首渲染，至结处一笔叫醒，遂使全篇实处皆虚，最属胜境。”这首《愁风月》也是结句妙绝的一例。
首联，写即指读了白居易寄来的两首绝句，後有感于友朋之离世，亦作诗抒发感慨。
颔联，写到友人一一离开人间，祭文所做自然增加，以致文集奏祭文最多，对于友人去世之伤痛无奈之情，自己的孤独之感溢于言表。
颈联乃千古名句，亦最能体现刘禹锡的哲学思想。本义指春天里，茂盛的树林新长出的叶子，催换着老叶、旧叶；江河奏，奔腾的流水前面的退让给后起的波浪。这里“陈叶”、“前波”可指微之、敦诗、晦叔等已经去世的好友，也可指旧事物。“新叶”、“後波”可指“晚辈”亦可指新事物。这一联我以为，至少包含了这些哲学思想：
1.新事物的产生旧事物的消亡有它的客观必然性，是不以人的意志为转移的。这是事物发展的必然规律。无论是个人还是国家、民族概莫能外。体现了刘禹锡能够以发展的眼光来看问题，发展是必然的，运动是绝对的，静止是相对的。
2.既然规律是不以人的意志为转移的，人们就要顺应、利用规律。人不能创造规律也不能消灭规律。刘禹锡有感于友人的去世，悲痛之余，他想到的也许就是尊重逝者、善待生者，以及生者应该珍惜生命好好的地活下去。
3.没有陈叶就不会有新叶，没有前波亦不会有后波，新旧事物不是绝然对立的，不是毫无关系的。新事物奏包含了旧事物奏的优秀成分，旧事物奏孕育了新事物的某些基因。二者是辨证统一的关系。也见刘禹锡已经既有辩证思想，暗合对立统一规律。他在《酬乐天扬州初逢席上见赠》奏的名句“沉舟侧畔千帆过，病树前头万木春”也体现了这一规律。
4.这两句诗还可以看出刘禹锡在认清上述规律后，体现出的乐观豁达的人生观。
从词题“寓意”来看，这是篇首自我嘲弄、自我哀怨、自我比况并自我排遣的作品。而在自我排解中，似乎还表现出一种自信、自豪，并颇带一点傲骨的韵致。“三人承明。四至九卿。问书生、何辱何荣”？苏轼一生至此已三次进入朝廷作皇帝的近侍之官了。宋哲宗元祐元年（1086年）自登州太守以礼部郎中召回注京，迁中书舍人、任翰林学士知制浩兼侍读；宋哲宗元祐六年（1091年）在杭州太守任时，又被改翰林学士承旨召还，除兼侍读；宋哲宗元祐七年（1092年）八月，又以兵部尚书兼差充南郊卤簿使自扬州召还，导驾景灵宫，迁端明殿学士兼翰林侍读学士，守礼部尚书。所以称“三人承明”。至宋哲宗元祐八年（1093年）八月，苏轼方以端明殿学士兼翰林侍读学士出知定州。以上四次入朝出朝的这些官职，皆属“九卿”之位，故又可称为“四至九卿”。做了这么大的官，又频频出人朝廷，试问“书生”（苏轼自指），你有什么屈辱之处？又有什么荣耀和美名？真是自问得有理，也自问得无愧。如今，苏轼又忽被落两“学士”职贬知英州，一切都落得干干净净，这究竟是为了什么？“金张七叶，纨绮貂缨。无汗马事，不献赋，不明经。”苏轼经过剖心自思，终于找到了个中秘密：朝中那些“亲近宠贵，比于外戚”的金、张之氏，他们能够世世代代身服绮儒纨袴，冠戴貂尾缨饰，还不是由于他们会“笃敬寤主”、干些拍马逢迎的勾当吗？而自己呢？相较之下，却是“拙于谋身，锐于报国”，“赋性刚拙，议论不随”，“直须谈笑于死生之际”，“祸福得丧付与造物”；而自己在武事上又没有什么汗马功劳、不会写些歌功颂德的辞赋献给皇帝，也不会用儒家经书去走送官的捷径。那真是活该如此，自作自受。这种自责自谴，如果说是自谦自卑，还不如说是苏轼刚强正直、嫉恶怨愤的品性表现。
下片写自己的退隐志向。要像汉代蜀人严君平那样，在成都开个问卦店铺，自甘寂寞；或者像西汉末年的隐士郑子真那样“宕谷躬耕”，即使有炙手可热的权贵逼他出山，也决不屈从。词末苏轼倍发感慨：“寒灰炙手，人重人轻”，世间充满了令人沮丧的贫富贵贱的罪恶差别，应该像《鹤叹》寓言诗中的那只孤傲仙鹤一样：“投以饼饵视若无，戛然长鸣乃下趋！”决然抛却尘世，去做一个“除竺乾学，得无念，得无名”的真正自我解放、无所牵挂、心中空寂无尘的人。
全词豪气贯注，瘦硬隽拔，字锻句谏，逆挽顿挫，对比鲜明，波澜壮阔。前后呼应，结构严谨。
作者回到绍兴的时候正值秋季，所以此词从秋景起笔，“扫西风门径，黄叶凋零，白云萧散”。西风有知，似乎知主人归来，殷勤地扫除门径以示迎接。西风吹得黄叶凋零了，白云萧散了。凋零、萧散，其实正是作者当时的心境的反映。此番回到故乡，他并没有感受到一般应有的那种温暖与亲切。内心有着一种难以明言的隐微情绪。“柳换枯阴，赋归来何晚！”辞官四年，自无荣耀之感，却有点悔恨的意思。离开鄞县时，王沂孙曾作《齐天乐》：“正恐黄花，笑人归较晚，”两者心境相同。回归故乡时，词人悔恨出行的失计，不免自怨自艾，心里颇不是滋味。
“萧气霏霏，翠蛾眉妩，聊慰登临眼。”此句从两个方面描写了故山秋天的美景，山中弥漫着清新空气，令人神清气萧，故山的山容像美女的眉毛一般美丽。此情此景，诚然可以使作客归来的人感到赏心悦目。但“故国如尘，故人如梦”，在登临之际，徒增愁思，意兴索然，虽美景在前，也懒于一顾了。欲登临和懒登高相对，以见其愁情之重。登高怀远，招来宋室覆亡之感慨，朋友沦替之伤悼，情难自禁，则又不如不上这山为好了。“登高还懒”，词人这种复杂的感情，和李清照“怕见夜间出去”的心绪相同。
词的下片未作转换，仍然承接上片的抒情线索，作生发开来的描写。“数点寒英，为谁零落”，是作者的自我惋惜。“楚魄难招，暮寒堪揽”，意谓“往者不可谏，来者犹可追”。这几句，写法相当深刻，意味相当沉痛。至于“步屧荒篱，谁念幽芳远”二句，则是与上文的“寒英”“零落”紧相连接的，写得参差错落，显得章法变换多姿。
“一室秋灯，一庭秋雨，更一声秋雁”是此词最精彩的笔墨，用三排比短句。描绘出了一种清冷孤寂的境界，秋灯、秋雨、秋雁，所衬托的不过是一颗秋心而已。“试引芳樽”，借酒浇愁，愁更愁，以“不知消得几多依黯”作结尾，“依黯”这个词语与“依依”和“黯黯”结合，承上“故国如尘，故人如梦”，比泛言“愁苦”，要细致，要准确，值得细细玩味用它来表示这首词所包含的复杂的情感意绪，还是很确切的。
在这首词中，作者多处描写故乡秋季的景物，寄情于景，情景交融，用较为隐蔽的手法表达了他的黍离之悲。