公元743年（唐天宝二年），李白在翰林。唐玄宗无意重用他，更加上杨贵妃、高力士、张垍等屡进谗言。于是，他初到长安怀抱的希望终于破灭，打算离开长安。这首诗正作于此时。
诗的开头，点明送别的地点。“长安青绮门”，是东去的行人辞别京城的起点，自然会使诗人想起种瓜的召平；再往前走，便是折柳分袂的灞桥。这个地方原本就蕴蓄着历史的感慨，加上酒店里胡姬殷勤招呼，举杯在手，更觉得思绪万千，别情无极。在朋友临当上马，相别即在顷刻之际，诗人含蓄地倾诉了他的肺腑之言：“风吹芳兰折，日没鸟雀喧。”这表面上是写诗人眼前容易看到的景物，但实际上是暗喻心中难以表达的感情。芳兰摧折，贤能之士偏偏遭遇不幸；鸟雀喧嚣，奸佞之臣得志猖狂；风吹、日没，则是政治黑暗，国势渐衰的写照。在知友临别之际，诗人道出这么两句，彼此的心中都很了然，而却包含着很深广的忧愤。现实既是如此，诗人是这样来考虑他们彼此的出处行藏：“举手指飞鸿，此情难具论。”手指飞鸿，并不一定是送别时实有的景象，也是暗喻心中所要表达的意思。“鸿飞冥冥，弋人何慕焉”（扬雄《法言·问明篇》）。像鸿鸟一样高飞，离开长安，固然是对政治污浊的深恶痛绝，同时也还有出于实际的全身远祸的考虑。“同归无早晚，颍水有清源”，表明两人对现实的认识很清醒，归趋也正相同。“颍水有清源”，既是地理的，是归隐之地；又是历史的，更符合归隐之情。历史上，著名隐士许由的事迹影响长远，也正似颍水的清源不竭。这也就暗含着对裴十八归隐的赞赏和慰藉。
这个诗题下的两首诗，虽可相对独立，但就思想内容而言，前一首要有后一首才更高，后一首则必须有前一首才完足。如果诗意仅止于同归颍水，追踪许由，那还只是一般诗人的手笔，而到了第二首把诗意翻进一层，才是李白所独到的境界。第二首起句便好：“君思颍水绿，忽复归嵩岑。”前一句的意思是：“您想念着碧绿清澄的颍水。”这一句把归隐的愿望写得十分形象，抽象的思想、意念化成了具体的、美好的、能够感触的形象。“忽复归嵩岑”，“忽复”两字表现出人的个性和情态，十分洒落、爽快，看淡功名富贵尽在不言之中了。“归时莫洗耳，为我洗其心。洗心得真情，洗耳徒买名。”许由洗耳的典故，用得灵活入妙。诗人在这里把许由这位上古的高士，临时拉来指桑骂槐，这是因为唐代以隐居为手段达到向上爬的目的之人，大有人在。李白很鄙视这种假隐士，所以他说不洗心而只洗耳，是矫情作伪，欺世盗名。诗人认为不论是进是退，是隐居还是出世，只有真正有经世济民的抱负和才干的人，才是超越流俗的大贤。李白平生最仰慕的古人之一谢安，正是这种典型。“谢公终一起，相与济苍生。”末句是诗人与友人临别赠言，相互劝勉、慰藉之词，洋溢着积极向上的精神。
王夫之在《唐诗评选》中说这首诗：“只写送别事，托体高，著笔平。”所谓“托体高”，就是说这首诗以立意取胜；“著笔平”，也就是用语朴实。这种写法，质朴自然，不加以藻饰，直抒胸臆，是汉魏风骨的继承。它不在于一字一句的奇警，而在于全篇的浑成，即全篇作为一个整体，铸成一个完整的艺术形象，使读者想象和体会到诗人的胸襟气度、思想感情。由于诗的概括力很强，把丰富的思想感情紧缩在具体的形象之中，所以内容上十分有味。这首诗，决不是那些用词雕琢、一味铺陈语言的作品所能比拟的。
第一首，秋日杀，万物凋而百感集，古有“悲秋”者悲秋之萧瑟，“病秋”者病秋之隐沦，“惊秋”者惊韶华逝而年岁晏之速。少陵于此首亦融悲、病、惊，伤物残而叹自身老大难有成。
新的季节缓缓渗透弥漫并取代旧的季节，诗的境界中季节却若闻鼓而起，鸣金而息，皆是突至突离。春日瞬间吹生百草，“千树万树梨花开”。而秋日就如主刑杀的神，化片乌云持镰刀拂过这世界，在湿润和清冷中将一切带走。“雨中百草秋烂死”，仿佛秋光眩晕，零雨其濛，顿时熄灭世上一切生机，而“阶下决明颜色鲜”，此句的急转令读者仿佛忽见秋雨昏昼中一星微光，决明在雨水中颜色光鲜，居于自己青春的光景，天真地向季节的刀刃炫耀着初生的花叶。“著叶满枝翠羽盖，开花无数黄金钱。”翠羽盖是富家华美的装饰，黄金钱更是富贵的象征，然而这不过出自小植物微弱的生命，只是瞬息的现象，决明仍“住在自己细小的腰上”，守着自身生命的秘密。越是鲜艳亮泽的颜色越是难久长而令人叹惋，仿佛拥有了润泽美好的形象，也就同时拥有了秋天的诅咒，若乐府中言：“常恐秋节至，焜黄华叶衰”，一待秋色深，便无复“翠羽盖”与“黄金钱”。小植物便终究是小植物，在秋风中无助地凋零，甚至来不及叹息，故言“凉风萧萧吹汝急，恐汝后时难独立。”至此处决明之悲渐伏，而自身之悲渐起，决明之生命正如书生之生命，于人世昏暗之时独居内心一隅，经营超然的诗书，本草书中言“决明”其物有明目去翳之功，诗书亦复如是。而诗书文字之美，意象之璀璨，亦若“著叶满枝翠羽盖，开花无数黄金钱”，在纸上无比煊赫。然而书生只是纸上的豪杰，斗室的君王，当人世之秋忽至，生命于困顿的迷宫中，也只如波德莱尔诗中信天翁，坠落甲板，“笑骂尽由人”，才大无所用，只显斯文之迂阔。“凉风萧萧吹汝急”是恒久的恐惧，“恐汝后时难独立”是残酷的烦扰。“堂上书生空白头”：“书生”是青春朝气的称名，也是受人敬仰的身份，然若所读书终未能转为功名或入世之资本，“书生”便只代表了迂腐与弱势，在吴敬梓的小说中受人讥笑老死书斋，“堂上”这一溢着书香的地点也便成了隔绝、闭塞、无能于外界的象征。而“白头”也只“空”，昔年的寒窗苦，去岁的俊逸诗，皆随头发的白色化作一片虚无。书生面向浑浊的窗外，外面的人世是无底的渊蔽，独立的出路是百绕的死结，在无尽的焦虑与无奈的尽头他将关注点暂时转向风中决明馨香的安慰：“临风三嗅馨香泣”，那香气瞬息、缥缈易逝的品质也正如他的诗，和他的生命。
第二首中，秋日的昏昏之咒由内心向外界弥漫开去，秋风洒落，而秋雨却繁腻不绝，纷纷若世之喧嚣，缥缈如病中呓语。“阑风伏雨秋纷纷，四海八荒同一云”：整个世界都蛰伏在一片乌云之下，齐奏着同样颓然、绝望的主题，人生如飞蓬，此时亦无路。“去马来牛不复辨，浊泾清渭何当分”，世界如此浑浊，物皆不辨，道者无存。古者天人交感，泾渭水之清浊不辨，应是射人世之道理毁，伦理乱也。若孔子无奈伤获麟，泾渭不辨亦是不安的征兆，带来令儒者窒息的迷阵。古者农业乃天下之本，却是“禾头生耳黍穗黑，农妇田父无消息”，“禾头生耳”乃言雨中禾叶卷，如耳之形，却亦言为天下之本、黎民口粮之禾的颓丧脆弱，禾头生耳，倾听世上的呜咽而无策。而农妇田父之音亦隐沦雨中，根基之没，国难久持。“去马来牛不复辨，浊泾清渭何当分”言世之目盲，“禾头生耳黍穗黑，农妇田父无消息”言世之聋哑，仇兆鳌《杜诗详注》中亦言此乃刺杨国忠恶言灾疫，四方匿不以闻。然世之风雨如晦，亦非皆由一人而起。“城中斗米换衾裯”卢注言：“疗饥急，救寒缓也”，实已非斗米、衾裯的价值问题，而是道之毁的哲学问题：“相许宁论两相值？”世之失道，国之本失其位，民苦，贤哲居陋巷而佞者塞庙堂。少陵以此市井物价之疑问，抒苦道隐之惶然，亦叹现实自身命运之不甘矣。
第三首又从广阔的外界回到自己的斗室，“长安布衣谁比数”，少陵多有自称“布衣”、“野老”之辞，实不甘也。“谁比数”可较太史公《报任安书》言“刑余之人，无所比数”，意绝之至也。而“长安”亦不过客居之地，“反锁衡门守环堵”亦是绝望之举，路穷则独守一隅，实也不过是暂时的避世，避开内心纠结无解的困愕。将烦忧锁在门外茫茫世界，门内的心还念念不忘欲与其汇合。“老夫不出长蓬蒿”，相比隐居的寂寥，更多是郁郁不平与刻意求静的痛苦。风雨中无忧无虑奔跑嬉戏的孩子却给诗中添了新鲜的颜色：“稚子无忧走风雨”。同时也带来更多的不确定，给人以忧虑的悠长：如此单纯的孩子未来能承受多重的阴霾很难说。“雨声飕飕催早寒，胡雁翅湿高飞难”，外界溢入的雨声和寒意又唤起心中恒久的幽灵，欲“奋翅起高飞”而复深觉身居此困厄、混沌之世。无奈而于末尾作楚吟：“秋来未曾见白日，泥污后土何时干”。仇氏《杜诗详注》中言：“日者君象，土者臣象，日暗土污，君臣俱失其道矣”。杜诗中末句常作此等疑问，他一生都似在这种等待中度过。
民间的传说又略有不同，大体谓嫦娥吃了丈夫从西王母那儿偷来的不死之药后，飞到月宫。但琼楼玉宇，高处不胜寒，所谓“嫦娥应悔偷灵药，碧海青天夜夜心”，正是她倍感孤寂之心情的写照。嫦娥向丈夫倾诉懊悔后，又说：“平时我没法下来，明天乃月圆之候，你用面粉作丸，团团如圆月形状，放在屋子的西北方向，然后再连续呼唤我的名字。到三更时分，我就可以回家来了。”翌日，照妻子的吩咐去做，届时嫦娥果由月中飞来，夫妻重圆，中秋节做月饼供嫦娥的风俗，也是由此形成。表现这一情节的嫦娥图，是世人渴望美好团圆，渴望幸福生活的情感流露。
另一的“嫦娥奔月”版本是说嫦娥经受不住天上生活的诱惑，趁大羿外出狩猎，独自吞食了不死药，嫦娥由于背弃了丈夫，怕天庭诸神嘲笑，就投奔月亮女神常羲，想在月宫暂且安身。可是月宫空无一人，出奇的冷清，她在漫漫长夜中咀嚼孤独、悔恨的滋味，慢慢地变成了月精白蛤蟆，在月宫中终日被罚捣不死药，过着寂寞清苦的生活。李商隐曾有诗感叹嫦娥：“嫦娥应悔偷灵药，碧海青天夜夜心。”（《全上古文》辑《灵宪》则记载了“嫦娥化蟾”的故事：“嫦娥，羿妻也，窃王母不死药服之，奔月。将往，枚占于有黄。有黄占之：曰：‘吉，翩翩归妹，独将西行，逢天晦芒，毋惊毋恐，后且大昌。’嫦娥遂托身于月，是为蟾蜍。”）
