这是一首脍炙人口的赠答名作。
上片写柳敬亭的身世和技艺。首句即点出柳敬亭的形象：嘿！你这个身穿青布长衫的老头儿。不仅表明作者对这位说书老的亲切之情，并自然呼出下文。“阅浮生、繁华萧索，白衣苍狗”三句，概括了他的坎坷身世。其中“繁华萧索”四字，指柳敬亭一生所经历的盛衰荣辱。“白衣苍狗”，见于杜甫《可叹》诗：“天上浮云如白衣，斯须改变如苍狗。”比喻变幻无常。纵观柳敬亭一生，荣辱盛衰，须臾变幻，饱尝了人间的苦辣辛酸。一个“阅”字，道出他平生的艰难曲折。下面两句，转而描述柳敬亭高超的说书技艺。“抵掌”，犹击掌，此处概指说书。六朝众多风流人物的英雄故事，一经他的手掌比划，便生动地呈现在听众面前，似狂涛飞跑，山岳奔走，使整个大自然富有灵性。词中“抵掌”与“舌下”紧相呼应，形象地刻画出他说书时的语言、动作和表情，维妙维肖。周容《杂忆七传·柳敬亭》云：“听其说数日，见汉壮缪，见唐李、郭，见宋鄂、蕲二王，剑棘刀槊，钲鼓起伏，髑髅模糊，跳踯绕座，四壁阴风旋不已。予发肃然指，几欲下拜，不见敬亭。”可谓出神入化，令人叹为观止！
柳敬亭不仅具有卓越超群的说书艺术，而且以其“豪情侠气，卓绝一时”（雪樵居士《秦淮见闻录》）。“似易水、歌声听久”二句，即将他喻为战国义士荆轲、高渐离等人。词中一个“似”字，说明柳敬亭同当年的荆轲、高渐离一样，也是长期流落江湖的慷慨悲歌之士。“试问”三句，道出他的姓氏、籍贯。“芜城”，即古广陵城。后因战乱，城邑荒芜，鲍照为之写下著名的《芜城赋》，故城位于今江苏扬州。扬州清代为府，敬亭所居的泰州即隶属扬州府。这几句言敬亭当今姓柳，其籍贯正是后来荒芜了的古代名城广陵。“笑指”二字，不仅将其声容笑貌跃然纸上，而且合盘托出他的爽朗性格和豁达态度，显得颇为传神。“休暂住，谈天口”，乃是作者的期望，但愿他将评话一直不停地说下去。“谈天”，指说天道地，谈古论今，充溢着作者由衷的赞赏之情。
下片写柳敬亭晚年的境遇。“当年”四句，回顾往事。“处仲”，晋朝王敦的字。史载东晋元帝永昌元年（322)，王敦以诛刘隗等为名，在武昌谋反。他率兵东下攻陷石头城（故址在今南京市清凉山），入朝自为丞相，并谋篡帝位。后敦退兵姑孰（今安徽当涂县），自为扬州牧。明帝太宁二年（324)，王敦再次谋反，兵入江宁，却病死于途中。又《晋书·王濬传》云：濬为益州刺史，晋武帝谋伐，诏濬造大船，自成都起兵。吴人于江险碛要害处，以铁锁横截之。又作铁椎，暗置江中，以逆拒船。后获吴间谍，具知其情状。溶乃作大筏数十，上缚草人，椎著筏即去；又作火炬，灌以麻油，遇锁烧之。船无所碍。濬入石头城，吴主孙皓投降。词中言王敦率军进入石头城后，像当年吴主孙皓以铁锁抗拒王濬楼船，企图阻击晋朝大军那样，想以此为基地，篡夺帝位。但不久“落星如斗”，他因病死去。此处，作者以古喻今，实指南明左良玉的结局。据《明史·左良玉传》：崇祯十七年（1644)，左良玉封宁南伯。福王（朱由崧）立于南京，又进封为宁南侯。后左起兵讨马士英，军至九江，病死于舟中。词中暗示左良玉死后，柳敬亭失去了知己和依靠，只得重理故业，以说书为生。接着，便写他晚年赴北京的情况。“青门”，本是汉代长安城东南面的霸城门，因门色青，俗称青门。此处借指北京。这时柳敬亭已79岁，抗清复国的志向如同尘埃和梦幻一样消逝，其心情是极为悲凉的。“沽酒”二字，道出他到京城后不得不以说书糊口度日的窘境。“更谁是、嘉荣旧友”则进一步说明了他晚年亲朋疏远、凄苦孤独的状况。“天宝琵琶宫监”，本指唐朝天宝年间玄宗梨园子弟的首领，此指柳敬亭。当年盛极一时，誉满大江南北的柳敬亭，如今虽已年迈憔悴，但他仍以其高超绝伦的说书技艺，不停地奔走于南国水乡，倾诉积淀已久的家国之恨。末尾两句，则揭示出他壮志未酬，大恨难消的结局。
总之，全词以铺陈叙述的手法，通过描写柳敬亭精湛超群的说书艺术和他一生坎坷不平、愁苦潦倒的遭遇，表达了作者对于这位大说书家的高度赞誉和深切同情。清人王炜指出：其词“肮脏磊落，雄浑苍茫，是其本色。而语多奇气，惝恍傲睨，有不可一世之意。至其珠园玉润，迷离哀怨，于缠绵款至中自具萧洒出尘之致，绚烂极而平淡生，不事雕锼，俱成妙诣”（《珂雪词序》）。这首《贺新凉》正体现出缠绵款至、萧洒出尘的特色，因而具有感人的魅力。
上片从女子一方写惜别。“钗燕笼云晚不忺。”钗燕者，带有燕子形状装饰之钗。笼云即挽结云鬟。忺，高兴、适意。晚来梳妆，钗燕笼云，然而，打扮起来，却掩饰不住愁容惨淡。起句写女子之美丽容妆，次句写其言为心声。“拟将裙带系郎船。”裙带如何系得住郎船？真是无理而妙。白石论诗有四妙，其一是“理高妙”，即“碍而实通”，看似无理，实真有理，且自然而妙。痴语最见痴情，故妙。用女子之物，道女子之情，又妙。“别离滋味又今年。”“又”说明别离已非一次，只有体味过别离滋味的人，才能在临别之前，体会到即将来临的那种别离滋味。语意从李煜《相见欢》“剪不断，理还乱。是离愁，别有一般滋味在心头”中化出。喃喃一语，辛酸何限。凄凉的情味，与美丽的容妆，自成鲜明对比，无限伤情，尽在其中。
下片从自己一面写对情人的劝慰。“杨柳夜寒犹自舞，鸳鸯风急不成眠”，词人说：你看那寒夜之杨柳，树欲静而风不止，柳枝参差飞舞，哪得片刻安宁？你看那水上之鸳鸯，固疾风劲吹也不得安眠。天下事不如意者十之八九，又何止你与我？“些儿闲事莫萦牵。”作者说：离别不会太久，重逢仍旧有期，你不要萦心牵怀，放心不下啊！大有“无为在歧路，儿女共沾巾”（王勃《送杜少府之任蜀州》）的豪情与潇洒。不曾想到，此一刻即为生离死别，“此恨绵绵无绝期”，所以后来才有“当时何时莫匆匆”（《浣溪沙》）的痛悔。鸳鸯风急不成眠，实为离别时不祥之语，实为后来重逢难期的不幸之预谶，白石合肥情遇，后来终成一生悲剧。
此词不用典实，不假藻饰，纯似口语，而具见性情。上片由女子之容妆写出女子之心声，笔笔都写出足不出户的古代女子之特征——用情专执。下片由风中之杨柳说到风中之鸳鸯，语语都见得饱读诗书的古代读书人特征——温文尔雅。女子只是顺情直说，读书人则言必用比兴。但他比兴用得好，以眼前景，喻心中情，又纯似口语。这纯似口语的艺术语言，源于词人“纯似友情”（夏承焘《合肥词事考》）的真诚爱心，是从词人性灵肺腑之中自然流出。白石爱情词的本原在于此，其价值亦在于此。
这首诗首联点明地点，说眼前江水与碧海相通，暗示宋之悌的贬所；颔联点题，写人在千里之外，而情义却在眼前杯酒之中；颈联上句点出了送别时晴朗的天气，下句写晚风中的猿啸声；尾联表现对友人的深挚感情。前三联写得豪逸洒脱，最后却已悲怆沉郁作结。全诗大开大合，跳跃跌宕，情调悲切，深切地表达了作者对宋之悌以垂暮之年远谪交趾的同情。
“楚水清若空，遥将碧海通。”是说，眼前清澄的江水，遥遥地与碧海相通。若空，极言楚水之澄澈。李白另有“江月照还空”（《望庐山瀑布水二首》其一）、“玉壶美酒清若空”（《前有一樽酒行》），亦是此意。宋之悌的贬所靠近海域，故下句暗示其将往之处。
“人分千里外，兴在一杯中。”此点题，又由对方将往之处回到眼前分别之处。千里之别原是悲哀的，此处不言“悲”而言“兴”，并用“一杯”与“千里”相对，既表现出豪放洒脱的气派，又含有无可奈何的情绪。这两句与初唐庾抱“悲生万里外，恨起一杯中”（《别蔡参军》）、盛唐高适“功名万里外，心事一杯中”（《送李侍御赴安西》），语略同而味各异，庾抱句沉，高适句厚，而李白句逸，即所谓貌似而神异也。不可以蹈袭论，亦不可以优劣评，盖诗人运思或偶然相似而终不能不乖异也。人在千里之外，而情义却在这浅浅的一杯酒中，酒少，但情义丝毫不轻，下肚的不仅是酒，还有对友人浓浓的友情。李白的诗句将这些淋漓尽致地表现出来了，堪称味外有味，颇耐咀嚼。
“谷鸟吟晴日，江猿啸晚风。”上句点出了送别时的天气。天气晴朗，但是作者心里却一点也高兴不起来，美景却衬出了作者内心的悲凉，这样更能感动读者。下句写江猿的啸声。江猿的啼声本来就是很悲凉的，在作者与友人离别的时刻，听见这声音，更是断人肠。作者通过对景物的描写，完美地表达出自己内心对友人的不舍。首、颔两联，先由近及远，复由远及近，均大开大阖。颈联则写眼前景，由“晴日”到“晚风”，用景象变换暗示时间推移，也是大开大阖。依依惜别之情不言而喻。此即所谓言在意外。上句写乐景，与颔联“兴”字相呼应。下句写哀景，以引发尾联的抒情。
“平生不下泪，于此泣无穷。”真情爆发，陡起陡落，给读者留下极大的遐想余地。诗人如此动情，可能是出于对宋之悌以垂暮之年远谪交趾的同情。颈联中“鸟吟”与“猿啸”，似已含有宋氏仕途显达而老境悲凉的隐喻。诗人虽然年纪尚轻，毕竟也经历了一些人生坎坷，宋氏的遭遇或许引起他自己的壮志难酬之感慨。
此诗艺术构思上有个重要特点就是跳跃性很大，从前三联的上下句之间的转折都能明显看出。而从诗歌的感情色调上看，前三联飘洒有势，基调豪迈；尾联顿折，其情悲怆，其调沉结。正是这种跳跃式的跌宕，使此诗具有测之无端、玩之无尽之妙。
