苏轼在文中陈说了自己对世事的看法，解释了世人对自己的一些误解，记述了谪贬后自己的处境、世态的炎凉，以及对自我的反省。这是一封内容丰富，感情复杂的书信，真实地反映了苏轼在贬谪黄州以后的生活和思想情况，写得真挚动人，推心置腹。
“寻所不通书问”至“览之面热汗下也”，苏轼对自己加以自责，也表示了对李端叔的感激。下面，苏轼以“足下才高识明”一句自然而然将文章带入正题。“足下才高识明”到“又大不可也”这一部分中，“如人嗜昌歜羊枣”实际上用来比喻人各有所好。人各有所好，很难问清楚为什么是这样。认为黄、秦二人虚妄，是不对的，要把他们的看法加于众人之口，则是更加不可的。苏轼在此向李端叔说明了推誉之言不可信，他的看法也体现了对自身辩证而又客观的认识。
接着，苏轼进一步解释了世人对自己的误解。先从少年读书谈到应举，又从“直言极谏”谈到由此而引来的灾难。文章写道：“人苦不自知，既以此得，因以为实能之，故浇浇至今，坐此得罪几死。所谓‘齐虏以口舌得官’，直可笑也。”“由世人的遭遇，苏轼又谈到了自己：“然世人遂以轼为欲立异同，则过矣。”言词曾给多少文人墨客招致杀身之祸，但是他们的言词又究竟产生过多大作用呢？下文便作了阐述：“妄论利害，搀说得失，此正制科人习气，譬之候鸟时虫，自鸣自己，何足为损害。”应制的文章妄论利害、谗说得失，这是正制科人的习气，就好像春燕秋虫之类，该叫的时候就叫，过了季节就不叫了，对于人，既无所补益，也无所损害。“轼每怪时人待轼过重，而足下又复称说如此，愈非其实”则与前文相呼应，而意味更深一层。苏轼因言词而获罪，在此特劝李端叔对已不宜复加推誉。
以下苏轼叙述了获罪以来的境遇。 “得罪以来至自幸庶几免矣”，是说：自获罪以来，自己处在一个极为闭塞的环境中。划着一叶扁舟，穿着一双草鞋，形迹放浪于山水之间，与樵夫、渔夫杂居在一起。所所被醉酒之人推搡辱骂，于是自己也为渐渐地不被人所知感到高兴。平生亲友不给我寄信，我寄信给他们，他们也不作答，于是我自己也庆幸这样就差不多可以免于与世人交往纷争了。苏轼以饱含辛酸的自得其乐，反映了人情的冷漠，世态的炎凉。居于目前处境，苏轼说“足下又复创相推与，甚非所望”，再次劝李端叔不要复相推誉。
身居山野，苏轼有充裕的时间反省自我，他对自我的认识也更加深刻。“木有瘿”至“非今我也”这几句是说：树木有赘瘤，石头的边缘有一圈光泽，犀牛的角有通孔，这些讨人喜欢的独特之处，其实正是它们的缺欠。谪居无事可作，沉默下来自我观察、反省，回顾三十年来所作之事，多有那些缺欠。您所看到的我是以前的我，而不是现在的我。下文“无乃”四句中，声、情，华、实，所表示的是现象与实质，形式与内容，表与里，苏轼说，这些事情只有见面再谈，才能详尽地说明。
文章的结尾，又是苏轼对李端叔的嘱咐，自己因文词获罪，所写书信则不可再给他人看。因李端叔正居丧，苏轼还劝慰他“万万节哀强食”。“不次”，犹言不尽，不一一说，所用作书信结尾之词。
在这篇文章中，苏轼善用比喻说明道理。谈到人们对自己的看法时，苏轼以“如人嗜昌歜羊枣；未易诘其所以然者”作比，说明人各有所好，对一个人的评价也不可能众口如一。苏轼还以“候鸟时虫，自鸣自已，何足为损害”作比，说明正制科人论说利害得失，就像春燕秋虫一样，该叫的时候就叫，过了季节就不叫了，对于他人，既无补益，也无损害，而由此引来杀身之祸， 既可悲，又可笑。这篇文章言辞诚恳谦逊，淡然工雅。苏轼振笔直书，却气韵自然。
上片通过听觉和视觉构成四幅各具特色的画面，即“画角谯门”、“飞雪孤村”、“冷落酒市”和“寒夜惊雁”。首句“风悲”两字刻画风声。风声带来阵阵角声，那是谯门上有人在吹《小单于》名曲吧。画角是涂有彩绘的军中乐器，其声凄厉，画角飞声，散入风中，又曾触动过无数旅人的愁思，“风悲”两字极为灵动传神。秦观《满庭芳》中对角声之哀也曾有描写，“画角声断谯门，暂停征棹，聊共引离尊”。一“落”字见得谯门之高，风力之劲，并且还表达出旅人心头的沉重之感。
“投宿”两句写途中飞雪。“骎骎”形容马在奔驰，又上承“投宿”，使旅人急于歇脚的心情跃然纸上；下启“飞雪”，点出急于投宿是因为风雪交加。“飞”形容漫天飞雪飘舞之状，而“满”字又着力画出村子之小而且孤。“酒市”二句是入村以后的景象。灯火阑珊，人迹稀少，可见雪大且深，也衬托夜间旅舍独处之冷清，所闻者唯有乱叶扑窗之声。“舞纷纷”写落叶之多和风力之急。“骎骎”、“飞”、“满”、“舞”都是动字；“骎骎”在句中不仅状客观之物，而且还能传主观之情，由此可见作者对字、词、句的推敲斟酌。《白雨斋词话》极为赞赏这点：“此词遣词琢句，工绝警绝，最令人爱”。
“送数声”三句是客舍夜坐所闻。雪夜风急，忽闻雁声。雁群入夜歇宿在沙渚芦丛之中，遇到外物袭击，由守卫的雁儿报警，便迅速飞向高空。“乍离”句即是写这种情况。“嘹唳”句说的是雁群受惊后穿过密布的冻云飞向高空，鸣声高亢曼长。雁儿多在高空飞行，白天远望可见，夜间则从鸣声得知。杜牧《早雁》诗有云：“金河秋半虏弦开，云外惊飞四散哀。”云外，言其飞得高也。张文潜《楚城晓望》诗也说：“山川摇落霜华重，风日晴和雁字高。”而卢纶《塞下曲》写的就是雁儿夜惊：“月黑雁飞高，单于夜遁逃，欲将轻骑逐，大雪满弓刀。”单于战败后想趁黑夜逃遁，途中惊动了雁群，雁儿惊飞云外时的鸣声使追逐者得知单于的去向。本词所写的是南归途中的雁儿，在夜间受惊高飞时的鸣声，叩动旅人的心弦，无限乡思，黯然而生，词意至此由写景转入下片的抒情。
下片另开境界，由雪夜闻雁转为淡月乡愁，委婉地铺写相思情意。“好在”句是说风雪稍止，云雾未散，朦胧中透视半痕淡月。“好在”指月色依旧。
“无处不消魂”，描绘客居夜思，月色依稀当年，望月生情，不禁黯然魂消。“故国”两句，诉说由于故国之梅以及穿着绿罗裙之人，使他眷恋难忘，因此频频入梦。“故国”，即“故园”，周邦彦《兰陵王》中就有“登临望故国”之句。“愁损”两字，怜想梦中伊人亦为相思所若，语意曲折。
“为问”两句上承“故国”句，是以设问将梅拟人化，将枝上蓓蕾比拟为泪珠。试问那暗香浮动的花枝，是否也是为了相思而泪痕点点？末两句又上承“愁损”句，设想对方，由己及人。自己在客中归梦梅花，愁绪满怀，想伊人在故园赏梅忆人，泪滴枝头，正如牛峤《菩萨蛮》中所云：“愁匀红粉泪。眉剪春山翠。何处是辽阳，锦屏春画长。”薄暮时分，她斜倚屏风想起远方旅人，他遥忆故园，应亦是余恨绵绵，难以消除。
